Date published: 2025-9-8

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2-Nitrophenyl selenocyanate (CAS 51694-22-5)

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Numéro CAS:
51694-22-5
Masse Moléculaire:
227.08
Formule Moléculaire:
O2NC6H4SeCN
Information supplémentaire:
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2-Nitrophenyl selenocyanate is an organoselenium compound that has gained interest within the field of organic chemistry for its use in the introduction of selenium-containing groups into organic molecules. Its reactivity is particularly useful in the synthesis of selenoamides and selenoureas, which are explored for their unique chemical and physical properties. The nitrophenyl moiety acts as a good leaving group, which is beneficial in nucleophilic substitution reactions, making this compound a versatile reagent for the formation of carbon-selenium bonds. Studies involving 2-nitrophenyl selenocyanate often focus on the synthesis of biologically relevant selenium compounds, contributing to the understanding of selenium's role in chemical biology. Additionally, the compound is used in the preparation of selenium-based catalysts, which are of growing interest in the development of green chemistry applications due to their ability to facilitate reactions under milder conditions and with higher selectivity compared to their sulfur analogs.


2-Nitrophenyl selenocyanate (CAS 51694-22-5) Références

  1. Synthèse totale formelle de la (+)-trehazoline. Application d'une approche de métathèse aldol-oléfine asymétrique à la synthèse de cyclopentènes fonctionnalisés.  |  Crimmins, MT. and Tabet, EA. 2001. J Org Chem. 66: 4012-8. PMID: 11375027
  2. Synthèse de l'acide 1-amino-2-méthylènecyclopropane-1-carboxylique marqué, un inactivateur de la 1-aminocyclopropane-1-carboxylate désaminase.  |  Zhao, Z. and Liu, HW. 2002. J Org Chem. 67: 2509-14. PMID: 11950295
  3. trans-6-Aminocyclohept-3-énols, un nouveau bloc de construction chiral polyfonctionnalisé pour la synthèse asymétrique de 4-hydroxypipéridines substituées en position 2.  |  Celestini, P., et al. 2002. Org Lett. 4: 1367-70. PMID: 11950364
  4. Synthèse du noyau bicyclo[7.3.0]dodécatriène du chromophore C-1027.  |  Inoue, M., et al. 2004. Org Lett. 6: 3833-6. PMID: 15469361
  5. Synthèse d'un intermédiaire synthétique optiquement pur de l'alopérine à partir d'un produit de réduction de la levure.  |  Yamauchi, S. and Omi, Y. 2005. Biosci Biotechnol Biochem. 69: 1589-94. PMID: 16116290
  6. 9-{[3-fluoro-2-(hydroxyméthyl)cyclopropylidène]méthyl}adénines et -guanines. Synthèse et activité antivirale de tous les stéréoisomères1.  |  Zhou, S., et al. 2006. J Med Chem. 49: 6120-8. PMID: 17004726
  7. Importance critique de l'anneau F à neuf chaînons de la ciguatoxine pour une bioactivité puissante: synthèse totale et évaluation biologique d'analogues modifiés par l'anneau F.  |  Inoue, M., et al. 2008. Angew Chem Int Ed Engl. 47: 8611-4. PMID: 18846538
  8. Rupture et fabrication simultanées d'oléfines à l'aide de l'ozonolyse: application à la synthèse de blocs de construction utiles et du noyau macrocyclique des solomonamides.  |  Kashinath, K., et al. 2015. Org Lett. 17: 2090-3. PMID: 25870910
  9. Synthèse d'indoles tricycliques condensés en 3,4 en utilisant des indolines 3-alcylidènes comme précurseurs polyvalents.  |  Nemoto, T. 2019. Chem Rec. 19: 320-332. PMID: 29931736
  10. Synthèses totales rapides de modulateurs de spliceosomes dérivés de Pladiénolide.  |  Rhoades, D., et al. 2021. J Am Chem Soc. 143: 4915-4920. PMID: 33755462
  11. Isomérisation des acides para-hydroxamiques en para-aminophénols, catalysée par le sélénium et neutre du point de vue redox.  |  Chuang, HY., et al. 2021. Angew Chem Int Ed Engl. 60: 13778-13782. PMID: 33760338
  12. Oligomérisation de l'aryne catalysée par la phosphine: Accès direct à des oligo(ortho-arylènes) α,ω-bisfonctionnalisés.  |  Bürger, M., et al. 2021. J Am Chem Soc. 143: 16796-16803. PMID: 34585921
  13. Synthèse du 4 alpha-(2-propenyl)-5,6-secocholestan-3 alpha-ol, un nouvel analogue B-ring seco de l'agent hypocholestérolémiant 4 alpha-(2-propenyl)-5 alpha-cholestan-3 alpha-ol.  |  Lin, HS., et al. 1998. Steroids. 63: 202-7. PMID: 9589554

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2-Nitrophenyl selenocyanate, 1 g

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1 g
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