Date published: 2025-9-7

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2-Nitrobenzyl bromide (CAS 3958-60-9)

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Noms alternatifs:
α-Bromo-2-nitrotoluene
Application(s):
2-Nitrobenzyl bromide est un réactif utilisé pour la mise en cage de cystéine non protégée et de peptides thiophosphorylés en solution aqueuse.
Numéro CAS:
3958-60-9
Masse Moléculaire:
216.03
Formule Moléculaire:
C7H6BrNO2
Information supplémentaire:
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ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le bromure de 2-nitrobenzyle, ou 2-NB, est un composé organique synthétique. Ce solide cristallin incolore possède la capacité de se dissoudre dans l'eau et dans d'autres solvants organiques. Il est utilisé comme réactif dans la synthèse organique. Dans le domaine de la synthèse de composés, le bromure de 2-nitrobenzyle a joué un rôle dans la création de diverses substances, notamment des peptides, des peptidomimétiques et d'autres molécules bioactives. Fait remarquable, le bromure de 2-nitrobenzyle est considéré comme un pro-médicament, ce qui signifie qu'il subit un métabolisme enzymatique dans l'organisme pour générer des métabolites actifs. Ces métabolites actifs entrent ensuite en contact avec des molécules cibles, telles que des récepteurs, des enzymes et d'autres protéines, et exercent leurs effets.


2-Nitrobenzyl bromide (CAS 3958-60-9) Références

  1. Variants photocagés des enzymes de restriction MunI et PvuII.  |  Silanskas, A., et al. 2011. Biochemistry. 50: 2800-7. PMID: 21410225
  2. Détection et différenciation des peroxynitrites et des hydroperoxydes à l'aide d'acide arylboronique ciblant les mitochondries.  |  Zielonka, J., et al. 2015. Methods Mol Biol. 1264: 171-81. PMID: 25631013
  3. Synthèse efficace et pratique de [2-(11)C]indole par cyanation nucléophile ultrarapide et cyclisation réductrice catalysée par RANEY® Nickel.  |  Lee, SJ., et al. 2015. Org Biomol Chem. 13: 11235-43. PMID: 26411301
  4. Évaluation des dérivés nitrobenzylés de la camptothécine en tant qu'agents anticancéreux et prodrogues potentielles ciblant l'hypoxie.  |  Liang, D., et al. 2018. Molecules. 23: PMID: 30111719
  5. Réaction en un seul point entre les N-Tosylhydrazones et le bromure de 2-nitrobenzyle: voie d'accès aux C2-arylindoles sans NH.  |  Bzeih, T., et al. 2019. J Org Chem. 84: 228-238. PMID: 30523682
  6. Caractérisation du flux de gibbérellines in planta à l'aide de gibbérellines photocagées.  |  Wexler, S., et al. 2019. Chem Sci. 10: 1500-1505. PMID: 30809367
  7. Conception, synthèse et évaluation biologique de nouveaux analogues de l'acide ursolique contenant des hétérocycles azotés en tant qu'agents antitumoraux.  |  Wang, W., et al. 2019. Molecules. 24: PMID: 30832266
  8. Informations macromoléculaires photo-éditables.  |  König, NF., et al. 2019. Nat Commun. 10: 3774. PMID: 31484927
  9. Développement d'un peptide perturbateur de la protéine phosphatase-1 photoactivable.  |  Trebacz, M., et al. 2020. J Org Chem. 85: 1712-1717. PMID: 31841001
  10. Développement basé sur la structure d'antagonistes cagés des récepteurs D2/D3 de la dopamine.  |  Gienger, M., et al. 2020. Sci Rep. 10: 829. PMID: 31965029
  11. Identification du peroxynitrite par profilage des produits d'oxydation et de nitration de l'acide arylboronique ciblé sur les mitochondries.  |  Zielonka, J., et al. 2021. Methods Mol Biol. 2275: 315-327. PMID: 34118047
  12. Multimerisation de la petite protéine G H-Ras induite par une modification chimique de la région hyper variable avec un composé en cage.  |  Nahar, R., et al. 2022. J Biochem. 171: 215-225. PMID: 34738101
  13. Inhibiteurs du virus Zika basés sur un échafaudage 1H-Pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-amine 1,3-disubstitué.  |  Jung, E., et al. 2022. Molecules. 27: PMID: 36144841
  14. Photolyse de cytokinine encagée dans des cellules uniques d'Arabidopsis thaliana.  |  Dow, L., et al. 2022. Plant Methods. 18: 120. PMID: 36369052
  15. Click Triazole comme liant pour les stratégies de préciblage: Synthèse, études d'arrimage, diagnostic par fluorescence et études de l'action antibactérienne.  |  Liu, Q., et al. 2023. Molecules. 28: PMID: 36985730

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Nom du produitRef. CatalogueCOND.Prix HTQTÉFavoris

2-Nitrobenzyl bromide, 5 g

sc-238173
5 g
$36.00