Date published: 2025-12-10

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2-Naphthyl isocyanide (CAS 10124-78-4)

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Numéro CAS:
10124-78-4
Masse Moléculaire:
153.18
Formule Moléculaire:
C11H7N
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

L'isocyanure de 2-naphtyle, appelé 2-NI, est un composé chimique largement utilisé dans diverses applications scientifiques. L'isocyanure de 2-naphthyle est soluble dans l'eau, l'éthanol et l'acétone, mais reste insoluble dans l'éther. Grâce à sa polyvalence, l'isocyanure de 2-naphthyle trouve des applications dans la synthèse organique, la spectroscopie et la chimie analytique. Dans la recherche scientifique, l'isocyanure de 2-naphthyle est utilisé comme réactif pour la synthèse organique, permettant la préparation de divers composés tels que les isocyanates de 2-naphthyle, les isothiocyanates de 2-naphthyle et les isonitriles de 2-naphthyle. En outre, il sert d'étalon interne en spectroscopie, ce qui facilite la quantification d'autres composés. En outre, dans le domaine de la chimie analytique, l'isocyanure de 2-naphthyle sert de réactif pour la détection de traces d'ions métalliques en solution. Bien que le mécanisme d'action précis de l'isocyanure de 2-naphthyle reste insaisissable, on pense qu'il fonctionne comme un donneur d'électrons, fournissant facilement des électrons à d'autres composés. Ce don d'électrons joue un rôle dans la facilitation d'une variété de réactions, y compris la formation de liaisons et le réarrangement.


2-Naphthyl isocyanide (CAS 10124-78-4) Références

  1. Conversion oxydative par les microsomes hépatiques de rat de l'isothiocyanate de 2-naphthyle en isocyanate de 2-naphthyle, un génotoxique.  |  Lee, MS. 1992. Chem Res Toxicol. 5: 791-6. PMID: 1489930
  2. Évolution d'une nouvelle fonction enzymatique par modulation structurelle de la réactivité de la cystéine dans l'isocyanide hydratase de Pseudomonas fluorescens.  |  Lakshminarasimhan, M., et al. 2010. J Biol Chem. 285: 29651-61. PMID: 20630867
  3. Caractérisation et génotoxicité des adduits d'ADN causés par l'isocyanate de 2-naphthyle.  |  Tamura, N., et al. 1990. Carcinogenesis. 11: 2009-14. PMID: 2225333
  4. Couplage d'esters d'acides aminés avec des isocyanides par l'intermédiaire d'un métal, conduisant à de nouveaux complexes d'aminocarbènes acycliques chiraux.  |  Anisimova, TB., et al. 2014. Dalton Trans. 43: 15861-71. PMID: 25226089
  5. Exploitation de la réactivité de l'isocyanure: Réaction de couplage entre l'isocyanure et les dérivés du toluène en utilisant le groupe isocyano comme synthon N1.  |  Liu, Z., et al. 2016. Org Lett. 18: 4052-5. PMID: 27494206
  6. Synthèse asymétrique de dérivés du tétrazole et de la dihydroisoquinoline par des réactions multicomposantes à base d'isocyanure.  |  Xiong, Q., et al. 2019. Nat Commun. 10: 2116. PMID: 31073191
  7. Réaction de double couplage d'alcynes terminaux avec des isocyanides, catalysée par le palladium: une approche directe des N-aryl dialkynylimines symétriques.  |  Xi, ZW., et al. 2020. Org Biomol Chem. 18: 8089-8093. PMID: 33026017
  8. Induction enzymatique et désulfuration oxydative comparative des isothiocyanates en isocyanates.  |  Lee, MS. 1996. Chem Res Toxicol. 9: 1072-8. PMID: 8902261

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2-Naphthyl isocyanide, 1 g

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