Date published: 2025-12-17

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2-Methylcyclohexanone (CAS 583-60-8)

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Noms alternatifs:
Tetrahydro-o-cresol
Numéro CAS:
583-60-8
Masse Moléculaire:
112.17
Formule Moléculaire:
C7H12O
Information supplémentaire:
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ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le 2-méthylcyclohexanone, également appelé 2-méthylcyclohexanol, est un composé organique d'une grande utilité dans diverses applications scientifiques. Il se présente sous la forme d'un liquide incolore à l'arôme doux et insoluble dans l'eau. Dans le domaine de la recherche scientifique, le 2-méthylcyclohexanone joue un rôle à multiples facettes. Elle sert de réactif précieux pour synthétiser un large éventail de composés. En outre, elle sert de matière première pour la synthèse de composés hétérocycliques tels que les pyridines, les quinolines et les indoles. Le 2-méthylcyclohexanone s'est également avéré utile pour synthétiser divers composés organométalliques, tels que les complexes de palladium. En tant que composé très réactif, la 2-méthylcyclohexanone se prête à toute une série de réactions. La réaction la plus répandue implique la déshydratation catalysée par un acide du cyclohexène et de la cyclohexanone, conduisant à la formation de 2-méthylcyclohexanone et de 2-méthylcyclohexanol. Cette réaction est généralement menée à des températures avoisinant les 80-90°C et donne un mélange de 2-méthylcyclohexanone et de 2-méthylcyclohexanol. Parmi les autres réactions que la 2-méthylcyclohexanone peut subir, on peut citer la substitution nucléophile, l'hydrogénation et l'oxydation.


2-Methylcyclohexanone (CAS 583-60-8) Références

  1. Spectre micro-ondes de la 2-Méthylcyclohexanone.  |  Lee, JE. and Oh, JJ. 2000. J Mol Spectrosc. 199: 124-127. PMID: 10712879
  2. Il est possible d'accéder à des cétones et aldéhydes non fonctionnels, alpha-épimérisables et non racémiques par la résolution dynamique d'imines induite par la cristallisation.  |  Kosmrlj, J., et al. 2003. J Am Chem Soc. 125: 3208-9. PMID: 12630864
  3. ASPECTS STÉRÉOCHIMIQUES DU MÉTABOLISME DES MÉTHYLCYCLOHEXANOLS ET MÉTHYLCYCLOHEXANONES ISOMÉRIQUES.  |  ELLIOTT, TH., et al. 1965. Biochem J. 95: 59-69. PMID: 14333568
  4. Réaction de cétones avec l'hexaméthyldisilazide de lithium: énolisations et additions 1,2- compétitives.  |  Zhao, P., et al. 2004. J Am Chem Soc. 126: 3113-8. PMID: 15012141
  5. Études spectrales et magnétiques sur les complexes de manganèse(II), de cobalt(II) et de nickel(II) avec les bases de Schiff.  |  Chandra, S. and Kumar, U. 2005. Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc. 61: 219-24. PMID: 15556443
  6. Études de la condensation des sulfones avec les cétones et les aldéhydes.  |  Garst, ME., et al. 2006. J Org Chem. 71: 553-6. PMID: 16408963
  7. Séparation par chromatographie liquide à haute performance des énantiomères et diastéréomères de la 2-méthylcyclohexanone thiosémicarbazone, et détermination de la configuration absolue et de la stabilité configurationnelle.  |  Cirilli, R., et al. 2007. J Chromatogr A. 1172: 160-9. PMID: 17959189
  8. Biotransformation de la (+/-)-2-méthylcyclohexanone par des champignons.  |  Kawamoto, M., et al. 2008. Biotechnol Lett. 30: 1655-60. PMID: 18427929
  9. Nouvelle synthèse du 3H-indole par la méthode de Fischer. Partie I.  |  Sajjadifar, S., et al. 2010. Molecules. 15: 2491-8. PMID: 20428058
  10. La réaction de Prins utilisant des cétones: rationalisation et application à la synthèse du squelette du porténol.  |  Jacolot, M., et al. 2012. Org Lett. 14: 58-61. PMID: 22128826
  11. Clathrates de TETROL: aspects supplémentaires de l'inclusion sélective des méthylcyclohexanones dans leurs conformations axiales énergétiquement défavorables.  |  Barton, B., et al. 2015. J Org Chem. 80: 7184-92. PMID: 26066994
  12. ω-Transaminases pour l'amination de cétones cycliques fonctionnalisées.  |  Richter, N., et al. 2015. Org Biomol Chem. 13: 8843-51. PMID: 26194788
  13. Analyse optique des produits de réduction de la 2-Méthylcyclohexanone par Aspergillus repens MA0197.  |  Onishi, H., et al. 1996. Biosci Biotechnol Biochem. 60: 486-7. PMID: 27299552

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2-Methylcyclohexanone, 25 ml

sc-238150
25 ml
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sc-238150A
100 ml
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