Date published: 2025-9-13

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2-Methylcitric Acid (CAS 6061-96-7)

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Noms alternatifs:
2-Methylcitric Acid is also known as 2-hydroxybutane-1,2,3-tricarboxylic acid.
Application(s):
2-Methylcitric Acid dérive de l'acide citrique et est un dérivé du cycle métabolique du propionate.
Numéro CAS:
6061-96-7
Pureté:
≥90%
Masse Moléculaire:
206.15
Formule Moléculaire:
C7H10O7
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le sulfate de canavanine, qui incarne la forme sulfate de la L-canavanine, apparaît comme un acide aminé non protéique dont la structure ressemble beaucoup à celle de la L-arginine, ce qui le fait entrer dans le discours scientifique principalement par sa capacité à imiter précisément la structure du substrat natif de l'oxyde nitrique synthase 2 (NOS2), également connue sous le nom de NOS inductible (iNOS). Ce mimétisme structurel facilite le rôle de la L-canavanine en tant qu'Inhibiteur sélectif de la NOS2, lui permettant d'interférer avec la fonction naturelle de l'enzyme en occupant le site actif habituellement réservé à la L-arginine, entravant ainsi la capacité de l'enzyme à produire de l'oxyde nitrique, un régulateur critique dans divers processus biologiques. La spécificité de cette interaction suscite un grand intérêt dans les milieux de la recherche, en particulier dans les études visant à comprendre le modulateur de la production d'oxyde nitrique et ses implications considérables dans la signalisation cellulaire, la régulation de la réponse immunitaire et la dynamique complexe des voies médiées par l'oxyde nitrique. Grâce à son inhibition sélective de la NOS2, le sulfate de canavanine constitue un outil précieux pour disséquer les rôles complexes de l'oxyde nitrique dans les systèmes biologiques, offrant des perspectives qui vont bien au-delà de son identification initiale, vers des applications plus larges dans la recherche biochimique et physiologique.


2-Methylcitric Acid (CAS 6061-96-7) Références

  1. L'acide méthylmalonique, une caractéristique biochimique des aciduries méthylmaloniques, mais pas d'inhibiteur de la chaîne respiratoire mitochondriale.  |  Kölker, S., et al. 2003. J Biol Chem. 278: 47388-93. PMID: 12972416
  2. Structure cristalline tridimensionnelle de la protéine PrpF de Shewanella oneidensis complexée avec le trans-aconitate: aperçu de sa fonction biologique.  |  Garvey, GS., et al. 2007. Protein Sci. 16: 1274-84. PMID: 17567742
  3. Détermination de l'homocystéine totale, de l'acide méthylmalonique et de l'acide 2-méthylcitrique dans les taches de sang séché par spectrométrie de masse en tandem.  |  Turgeon, CT., et al. 2010. Clin Chem. 56: 1686-95. PMID: 20807894
  4. Vitamine B12, cognition et mesures IRM du cerveau: un examen transversal.  |  Tangney, CC., et al. 2011. Neurology. 77: 1276-82. PMID: 21947532
  5. Les modifications de la vision après un vol spatial sont liées à des altérations du métabolisme monocarboné dépendant des folates et de la vitamine B-12.  |  Zwart, SR., et al. 2012. J Nutr. 142: 427-31. PMID: 22298570
  6. La plongée à saturation modifie le statut en folates et les biomarqueurs des dommages et de la réparation de l'ADN.  |  Zwart, SR., et al. 2012. PLoS One. 7: e31058. PMID: 22347427
  7. Détection simple, rapide et simultanée de l'homocystéine totale, de l'acide méthylmalonique, de la méthionine et de l'acide 2-méthylcitrique dans le plasma par chromatographie liquide et spectrométrie de masse (LC/MS/MS).  |  Fu, X., et al. 2013. JIMD Rep. 10: 69-78. PMID: 23430805
  8. Analyse du méthylcitrate dans les taches de sang séché par chromatographie liquide et spectrométrie de masse en tandem.  |  Al-Dirbashi, OY., et al. 2014. JIMD Rep. 16: 65-73. PMID: 24997714
  9. L'acide 2-méthylcitrique altère le métabolisme du glutamate et induit une transition de perméabilité dans les mitochondries cérébrales.  |  Amaral, AU., et al. 2016. J Neurochem. 137: 62-75. PMID: 26800654
  10. Première caractérisation biochimique d'un cycle de l'acide méthylcitrique chez Bacillus subtilis souche 168.  |  Reddick, JJ., et al. 2017. Biochemistry. 56: 5698-5711. PMID: 28956599
  11. L'analyse quantitative rapide et précise des acides organiques par LC-QTOF/MS facilite le dépistage des erreurs innées du métabolisme chez les patients.  |  Körver-Keularts, IMLW., et al. 2018. J Inherit Metab Dis. 41: 415-424. PMID: 29435781
  12. Perturbation de la bioénergétique et de l'homéostasie calcique provoquée par les métabolites s'accumulant dans l'acidémie propionique dans les mitochondries cardiaques de rats en développement.  |  Roginski, AC., et al. 2020. Biochim Biophys Acta Mol Basis Dis. 1866: 165682. PMID: 31931102
  13. La diminution du métabolisme du propionyl-CoA facilite la reprogrammation métabolique et favorise le carcinome hépatocellulaire.  |  Sun, J., et al. 2023. J Hepatol. 78: 627-642. PMID: 36462680
  14. Acide 2-hydroxy-2-méthylsuccinique--un métabolite urinaire dans le déficit en propionyl-CoA carboxylase.  |  Greter, J., et al. 1980. Clin Chim Acta. 106: 103-6. PMID: 7408203
  15. Augmentation des niveaux des marqueurs biochimiques de la carence en cobalamine chez les rats totalement gastrectomisés: découplage de l'augmentation de la gravité de la vacuolisation spongieuse dans la moelle épinière.  |  Scalabrino, G., et al. 1997. Exp Neurol. 144: 258-65. PMID: 9168827

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2-Methylcitric Acid, 10 mg

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10 mg
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