Date published: 2025-9-6

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2-Methyl-N-phenylmaleimide (CAS 3120-04-5)

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Numéro CAS:
3120-04-5
Masse Moléculaire:
187.19
Formule Moléculaire:
C11H9NO2
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le 2-méthyl-N-phénylmaléimide est un composé qui fonctionne comme accepteur de Michael dans la synthèse organique. Il agit comme diénophile dans les réactions de Diels-Alder, participant à des réactions de cycloaddition avec des diènes pour former des dérivés du cyclohexène. Le mécanisme d'action du composé implique l'activation de la double liaison dans la partie maléimide, ce qui lui permet de réagir avec le composant diénique. La réaction du 2-méthyl-N-phénylmaléimide se déroule selon un mécanisme concerté, aboutissant à la formation d'une nouvelle liaison carbone-carbone et à la génération d'un système cyclique cyclohexène. Le rôle fonctionnel du composé dans la synthèse organique implique sa capacité à subir des réactions de cycloaddition avec des diènes, ce qui permet la construction de structures moléculaires complexes avec une grande régiosélectivité et stéréosélectivité. Son mécanisme d'action au niveau moléculaire implique l'interaction de sa double liaison avec le diène, conduisant à la formation d'une nouvelle liaison covalente et à la génération ultérieure d'un produit cyclohexène.


2-Methyl-N-phenylmaleimide (CAS 3120-04-5) Références

  1. Préparation et réactions de Diels-Alder/couplage croisé d'un 1,3-diène substitué par un 2-diéthanolaminoboron.  |  Wang, L., et al. 2009. Beilstein J Org Chem. 5: 45. PMID: 19936271
  2. Réactions de Diels-Alder hautement énantiosélectives de maléimides catalysées par des oxazaborolidines chirales activées.  |  Mukherjee, S. and Corey, EJ. 2010. Org Lett. 12: 632-5. PMID: 20063859
  3. Préparation et réactions de Diels-Alder/couplage croisé de nouveaux 1,3-diènes substitués par des 2-borons.  |  Wang, L. and Welker, ME. 2012. J Org Chem. 77: 8280-6. PMID: 22938386
  4. Disséquer les interactions non covalentes dans les cycloadditions de maléimides catalysées par l'oxazaborolidinium.  |  Paton, RS. 2014. Org Biomol Chem. 12: 1717-20. PMID: 24513964
  5. Une ene réductase de Clavispora lusitaniae pour la réduction asymétrique d'alcènes activés.  |  Ni, Y., et al. 2014. Enzyme Microb Technol. 56: 40-5. PMID: 24564901
  6. Caractérisation fonctionnelle et amélioration de la stabilité d'une ene-réductase 'thermophile' de Rhodococcus opacus 1CP.  |  Riedel, A., et al. 2015. Front Microbiol. 6: 1073. PMID: 26483784
  7. Étude des petites molécules des complexes de Diels-Alder pour la réticulation thermoréversible dans les applications polymères.  |  Rowlett, JR., et al. 2021. J Org Chem. 86: 8933-8944. PMID: 34153187
  8. Recherche sur le mécanisme moléculaire de la capsule de Quyushengxin dans le traitement de l'ostéonécrose de la tête fémorale.  |  Du, X., et al. 2022. Evid Based Complement Alternat Med. 2022: 2968075. PMID: 35069756
  9. Sur la dégradation oxydative des polyimides à extrémité nadique. 3. Synthèse et caractérisation de composés modèles pour les produits de dégradation de l'extrémité de la coiffe  |  Mary Ann B. Meador, J. Christopher Johnston, Aryeh A. Frimer, and Pessia Gilinsky-Sharon. 1999. Macromolecules. 32: 5532–5538.
  10. Cycloaddition de nouveaux ylures d'azométhine non substitués générés à partir de N-(triméthylsilylméthyl)thiourées à des oléfines, acétylènes et aldéhydes déficients en électrons, équivalents synthétiques des ylures d'aminonitrile non stabilisés  |  Otohiko Tsuge a, Taizo Hatta a, Hideki Tashiro a, Yoshikazu Kakura a, Hironori Maeda a, Akikazu Kakehi b. 2000. Tetrahedron. 56: 7723-7735.
  11. Études sur la synthèse d'hétérocycles à partir de chlorures d'acide 3-arylsydnone-4-carbohydroximique avec des N-arylmaléimides, la [1,4]naphtoquinone et des amines aromatiques  |  Mei-Hsiu Shih. 2002. Tetrahedron. 58: 10437-10445.
  12. Génération de méthides d'ortho-quinone lors de l'extrusion thermique de dioxyde de soufre à partir de benzosultones  |  Krzysztof Wojciechowski a, Karolina Dolatowska b. 2005. Tetrahedron. 61: 8419-8422.
  13. Bioréduction d'alcènes activés par une nouvelle 'ene'-réductase de la souche thermophile Bacillus coagulans WCP10-4  |  Xingding Zhou, Han Ling Chow & Jin Chuan Wu. 2014. Biocatalysis and Biotransformation. 32: 267-275.
  14. Réduction biocatalytique d'alcènes dans un solvant organique micro-aqueux catalysée par une ene réductase immobilisée  |  Rocio Villa, Claudia Ferrer-Carbonell and Caroline E. Paul*. 2023. Catal. Sci. Technol.

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2-Methyl-N-phenylmaleimide, 5 g

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5 g
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