Date published: 2025-10-28

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2-Methyl-5-nitrophenol (CAS 5428-54-6)

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Noms alternatifs:
5-Nitro-o-cresol
Numéro CAS:
5428-54-6
Masse Moléculaire:
153.14
Formule Moléculaire:
C7H7NO3
Information supplémentaire:
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ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le 2-Méthyl-5-nitrophénol (2M5NP), classé parmi les nitrophénols, est un composé organique aux applications diverses. Ce composé incolore est soluble dans l'eau et dégage une odeur piquante. Le 2-Méthyl-5-nitrophénol sert de composé modèle pour étudier la réactivité des nitrophénols dans différentes réactions. En outre, il a été utilisé pour examiner l'impact environnemental des nitrophénols et leur potentiel en tant que polluants. Étant un acide faible, le 2-méthyl-5-nitrophénol subit facilement une hydrolyse au contact de l'eau. Cette réaction d'hydrolyse produit du 2-méthylphénol et du nitrate. Le 2-méthylphénol, lui-même un acide faible, subit ensuite une hydrolyse pour produire du méthanol et du phénol. Le phénol est ensuite oxydé pour produire de l'acide formique et du dioxyde de carbone. L'ion nitrate subit une oxydation pour donner de l'acide nitrique, qui s'oxyde à son tour pour former de l'acide nitreux et de l'oxyde nitrique. Ces transformations mettent en évidence le comportement complexe du 2-Méthyl-5-nitrophénol dans les systèmes aqueux.


2-Methyl-5-nitrophenol (CAS 5428-54-6) Références

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  2. Nitrobenzocyclophosphamides en tant que prodrogues potentielles pour l'activation bioréductive: synthèse, stabilité, réduction enzymatique et activité antiproliférative en culture cellulaire.  |  Li, Z., et al. 2003. Bioorg Med Chem. 11: 4171-8. PMID: 12951148
  3. Oxydation des nitrotoluènes par la toluène dioxygénase: preuve d'une réaction monooxygénase.  |  Robertson, JB., et al. 1992. Appl Environ Microbiol. 58: 2643-8. PMID: 1514810
  4. Effets de substitution par paire et liaisons hydrogène intramoléculaires dans les nitrophénols et les méthylnitrophénols. Mesures thermochimiques et calculs ab initio.  |  Heintz, A., et al. 2007. J Phys Chem A. 111: 6552-62. PMID: 17585746
  5. Activités mutagènes d'un sous-produit de chloration du butamifos, de son isomère structurel et de leurs composés apparentés.  |  Kamoshita, M., et al. 2010. Chemosphere. 78: 482-7. PMID: 19863995
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  9. Expression, purification et spécificités du substrat de la 3-nitrotoluène dioxygénase de la souche DS2 de Diaphorobacter sp.  |  Singh, D., et al. 2014. Biochem Biophys Res Commun. 445: 36-42. PMID: 24491551
  10. Un nouveau système basé sur la combustion à haute température pour l'analyse des isotopes stables du carbone organique dissous dans des échantillons aqueux. I: développement et validation.  |  Federherr, E., et al. 2014. Rapid Commun Mass Spectrom. 28: 2559-73. PMID: 25366403
  11. Substrat et spécificité enzymatique des effets isotopiques cinétiques associés à la dioxygénation des contaminants nitroaromatiques.  |  Pati, SG., et al. 2016. Environ Sci Technol. 50: 6708-16. PMID: 26895026
  12. Étude en chambre de smog des effets des NOx et NH3 sur la formation d'aérosols organiques secondaires et des propriétés optiques de la photo-oxydation du toluène.  |  Qi, X., et al. 2020. Sci Total Environ. 727: 138632. PMID: 32315905
  13. Oxydation du toluène et de l'éthylbenzène par la naphtalène dioxygénase purifiée de la souche NCIB 9816-4 de Pseudomonas sp.  |  Lee, K. and Gibson, DT. 1996. Appl Environ Microbiol. 62: 3101-6. PMID: 8795196

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2-Methyl-5-nitrophenol, 5 g

sc-275034
5 g
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