Date published: 2025-9-10

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2-Methyl-5-nitroaniline (CAS 99-55-8)

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Noms alternatifs:
5-Nitro-o-toluidine; 2-Amino-4-nitrotoluene
Numéro CAS:
99-55-8
Pureté:
≥97%
Masse Moléculaire:
152.15
Formule Moléculaire:
C7H8N2O2
Information supplémentaire:
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ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

La 2-méthyl-5-nitroaniline, ou 2-MNA, est un composé aminé aromatique remarquable largement utilisé dans diverses applications scientifiques, grâce à ses propriétés distinctes. Se présentant sous la forme d'un solide cristallin jaune pâle, il a un point de fusion d'environ 100°C. La polyvalence de ce composé est évidente puisqu'il est soluble dans l'eau et les solvants organiques et qu'il est facilement disponible sous forme liquide et solide sur le marché commercial. Outre sa disponibilité commerciale, sa structure chimique est relativement simple, ce qui en fait une substance relativement stable. Son importance dans la recherche scientifique est considérable, puisqu'il est utilisé comme réactif dans la synthèse organique, comme catalyseur de réactions chimiques et comme réactif dans la synthèse de divers composés. En outre, l'utilité du composé s'étend à la synthèse de produits agrochimiques et de divers autres matériaux, ce qui souligne encore son importance dans les progrès scientifiques. Le mode d'action de la 2-méthyl-5-nitroaniline réside dans sa capacité à former des liaisons covalentes avec d'autres molécules, en raison de sa nature d'amine aromatique. Selon le contexte environnemental, elle peut agir à la fois comme donneur et accepteur d'électrons. En outre, ses propriétés catalytiques entrent en jeu, accélérant efficacement le rythme des réactions chimiques. La polyvalence et les caractéristiques uniques de la 2-méthyl-5-nitroaniline en font un composé indispensable, qui contribue de manière significative à divers efforts scientifiques et à des applications dans des domaines variés.


2-Methyl-5-nitroaniline (CAS 99-55-8) Références

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  2. Preuve expérimentale de la non-planarité du groupe aminé dans les nitroanilines: étude par diffraction des neutrons de la 2-méthyl-5-nitroaniline à 100 K.  |  Ellena, J., et al. 1999. Acta Crystallogr B. 55: 209-215. PMID: 10927358
  3. La 4-Iodo-2-méthyl-5-nitroaniline ne présente ni liaison hydrogène forte ni interactions I..nitro intermoléculaires.  |  Garden, SJ., et al. 2001. Acta Crystallogr C. 57: 1212-4. PMID: 11600789
  4. Photolyse UV de nitroarènes assistée par des tensioactifs.  |  Diehl, CA., et al. 2002. Chemosphere. 46: 553-60. PMID: 11838434
  5. Réévaluation des augmentations du moment dipolaire dans les cristaux: une analyse expérimentale et théorique détaillée de la densité de charge de la 2-méthyl-4-nitroaniline.  |  Whitten, AE., et al. 2006. J Phys Chem A. 110: 8763-76. PMID: 16836439
  6. Établissement d'une méthode d'extraction pour la récupération des pigments de tatouage de la peau humaine à l'aide de la technologie des détecteurs à barrettes de diodes HPLC.  |  Engel, E., et al. 2006. Anal Chem. 78: 6440-7. PMID: 16970319
  7. Une nouvelle classe de polyoxométalates fonctionnalisés: synthèse, structure et études préliminaires de l'activité antitumorale de trois hexamolybdates substitués par un arylimido et portant un groupe nitro fortement électroattracteur, (Bu4N)2[Mo6O18([triple liaison]NAr)] (Ar = 3-NO2-C6H4, 2-CH3-4-NO2-C6H3, 2-CH3-5-NO2-C6H3).  |  Xue, S., et al. 2008. Dalton Trans. 4770-5. PMID: 18728886
  8. Sur la topologie de la densité électronique et les propriétés électrostatiques des nitroanilines. Une étude théorique sur les cristaux de m-nitroaniline et de 2-méthyl-5-nitroaniline.  |  Fantoni, AC., et al. 2009. J Phys Chem A. 113: 9527-32. PMID: 19653659
  9. Le tatouage de la peau entraîne le transport et la décomposition des pigments de tatouage induits par la lumière - une première quantification in vivo à l'aide d'un modèle de souris.  |  Engel, E., et al. 2010. Exp Dermatol. 19: 54-60. PMID: 19703227
  10. Un nouveau polymorphe de la 2-méthyl-6-nitroaniline.  |  Callear, SK. and Hursthouse, MB. 2009. Acta Crystallogr C. 65: o539-42. PMID: 19805890
  11. Diffraction des rayons X, études vibrationnelles et chimiques quantiques du trichloracétate de 2-méthyl-4-nitroanilinium et de l'acide trichloracétique.  |  Arjunan, V., et al. 2012. Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc. 97: 625-38. PMID: 22858610
  12. L'intermédiaire d'imatinib en tant que capteur à double canal pour la reconnaissance des ions Cu²⁺ et I- dans les milieux aqueux et ses applications pratiques.  |  Patil, SR., et al. 2014. Dalton Trans. 43: 13299-306. PMID: 25056090
  13. Constantes de dissociation de quelques anilines et phénols disubstitués en solution aqueuse à 25° C.  |  Robinson, RA. 1967. J Res Natl Bur Stand A Phys Chem. 71A: 213-218. PMID: 31824047
  14. Analyse structurale, théorique et spectroscopique des sels de 2-méthyl-5-nitroaniline avec divers acides inorganiques.  |  Medviediev, V. and Daszkiewicz, M. 2019. Acta Crystallogr B Struct Sci Cryst Eng Mater. 75: 1003-1013. PMID: 32830680
  15. Évaluation du 5-(1-méthyl-1H-pyrazol-4-yl)-N-(2-méthyl-5-(3-(trifluorométhyl)benzamido)phényl)nicotinamide marqué au carbone 11 comme traceur TEP pour l'imagerie de l'expression du CSF-1R dans le cerveau.  |  van der Wildt, B., et al. 2021. Bioorg Med Chem. 42: 116245. PMID: 34119698

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2-Methyl-5-nitroaniline, 100 g

sc-238140
100 g
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