Date published: 2025-9-18

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2-Isopropoxy-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane (CAS 61676-62-8)

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Numéro CAS:
61676-62-8
Masse Moléculaire:
186.06
Formule Moléculaire:
C9H19BO3
Information supplémentaire:
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Le 2-Isopropoxy-4,4,5,5-tétraméthyl-1,3,2-dioxaborolane est un réactif chimique principalement utilisé en synthèse organique, en particulier dans la réaction de couplage de Suzuki, qui est un processus de couplage croisé catalysé par le palladium qui forme des liaisons carbone-carbone. Ce composé agit comme une source de bore, fournissant un partenaire stable mais réactif pour le couplage croisé avec des halogénures d'aryle ou de vinyle. Sa stabilité dans des conditions normales et sa réactivité dans des conditions catalytiques le rendent utile aux chimistes qui cherchent à construire des structures organiques complexes. En outre, il est impliqué dans la synthèse de molécules biologiquement actives, servant d'intermédiaire pour l'introduction de fonctionnalités d'acide boronique essentielles pour d'autres dérivatisations.


2-Isopropoxy-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane (CAS 61676-62-8) Références

  1. Synthèse de précision du poly(3-hexylthiophène) à partir de la polymérisation par couplage Suzuki-Miyaura avec transfert de catalyseur.  |  Yokozawa, T., et al. 2011. Macromol Rapid Commun. 32: 801-6. PMID: 21509845
  2. Un copolymère alternatif dérivé de l'indolo[3,2-b]carbazole et du 4,7-Di(thieno[3,2-b]thien-2-yl)-2,1,3-benzothiadiazole pour les cellules photovoltaïques.  |  Xia, Y., et al. 2010. Macromol Rapid Commun. 31: 1287-92. PMID: 21567526
  3. Traitement post-dépôt d'un polymère conjugué arylé-carbazole pour la fabrication de cellules solaires.  |  Liu, X., et al. 2012. Adv Mater. 24: 4505-10. PMID: 22718397
  4. Étude d'un procédé d'échange de flux lithium-halogène pour la préparation de boronates à l'aide d'un réacteur à flux cryogénique.  |  Newby, JA., et al. 2014. Chemistry. 20: 263-71. PMID: 24339222
  5. Greffage covalent de fonctions BPin sur des nanotubes de carbone et post-fonctionnalisation Chan-Lam-Evans.  |  Desmecht, A., et al. 2019. Chemistry. 25: 1436-1440. PMID: 30325086
  6. Une nouvelle approche de la fonctionnalisation des azides d'aryle par la génération et la réaction d'espèces organolithiques portant des azides masqués dans des microréacteurs à flux.  |  Ichinari, D., et al. 2020. Angew Chem Int Ed Engl. 59: 1567-1571. PMID: 31733010
  7. Préparation efficace de 2-azulénylboronate et réaction de couplage croisé de Miyaura-Suzuki avec des bromures d'aryle pour un accès facile aux poly (2-azulényl) benzènes  |  Ito, S., Terazono, T., Kubo, T., Okujima, T., Morita, N., Murafuji, T.,.. & Tajiri, A. 2004. Tetrahedron. 60(25): 5357-5366.
  8. Polymères conjugués hautement luminescents à base de 1, 4-dicéto-3, 6-diphénylpyrrolo [3, 4-c] pyrrole-(DPP-) préparés par couplage de Suzuki  |  Zhu, Y., Rabindranath, A. R., Beyerlein, T., & Tieke, B. 2007. Macromolecules. 40(19): 6981-6989.
  9. Synthèse douce et sélective d'un ester boronique d'aryle par équilibrage de mélanges de dérivés d'acides boronique et borinique  |  Hawkins, V. F., Wilkinson, M. C., & Whiting, M. 2008. Organic Process Research & Development. 12(6): 1265-1268.
  10. Synthèse préparative en flux continu de 4, 4, 5, 5-tétraméthyl-2-(3-triméthylsilyl-2-propynyl)-1, 3, 2-dioxaborolane: un réactif général de propargylation.  |  Fandrick, D. R., Roschangar, F., Kim, C., Hahm, B. J., Cha, M. H., Kim, H. Y.,.. & Senanayake, C. H. 2012. Organic Process Research & Development. 16(5): 1131-1140.
  11. Synthèse innovante et efficace de 1-méthyl-5-(4, 4, 5, 5-tétraméthyl-1, 3, 2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole marqué par un isotope stable via [13C42H3] N-méthylpyrazole  |  Manning, C., Athlan, A., & Badman, G. 2012. Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals. 55(13): 467-469.
  12. Nouvelle approche pour la synthèse du Crizotinib par l'intermédiaire d'un alcool chiral clé par hydrogénation asymétrique à l'aide d'un catalyseur Ir-Spiro-PAP hautement actif  |  Qian, J. Q., Yan, P. C., Che, D. Q., Zhou, Q. L., & Li, Y. Q. 2014. Tetrahedron Letters. 55(9): 1528-1531.
  13. Synthèse de biaryles comportant un groupe pipéridylméthyle basée sur l'intégration spatiale de la lithiation, de la borylation et du couplage Suzuki-Miyaura  |  Takahashi, Y., Ashikari, Y., Takumi, M., Shimizu, Y., Jiang, Y., Higuma, R.,.. & Nagaki, A. 2020. European Journal of Organic Chemistry. 2020(5): 618-622.

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2-Isopropoxy-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane, 5 ml

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5 ml
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2-Isopropoxy-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane, 25 ml

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25 ml
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