Structure moléculaire de 2-Iodoxybenzoic acid, Numéro CAS: 61717-82-6
2-Iodoxybenzoic acid (CAS 61717-82-6)
Application(s):
2-Iodoxybenzoic acid est une version stabilisée et non explosive de l'IBX qui conserve sa sélectivité et sa réactivité.
Numéro CAS:
61717-82-6
Pureté:
97%
Masse Moléculaire:
280.02
Formule Moléculaire:
C7H5IO4
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L'acide 2-iodoxybenzoïque est un puissant agent oxydant qui est utilisé en synthèse organique comme réactif pour la conversion des alcools en aldéhydes ou en cétones. Il fonctionne en transférant un atome d'oxygène à l'alcool, ce qui entraîne la formation d'un composé carbonyle. Le mécanisme d'action de l'acide 2-iodoxybenzoïque implique le transfert de l'atome d'oxygène du groupe iodoxy à l'alcool, ce qui entraîne la formation du composé carbonyle correspondant et de l'acide iodosobenzoïque en tant que sous-produit. La réaction passe par une série d'étapes de transfert d'électrons, aboutissant finalement à l'oxydation de l'alcool. La capacité de l'acide iodosobenzoïque à oxyder sélectivement les alcools en composés carbonylés peut être utile dans la synthèse de diverses molécules organiques. Son mécanisme d'action au niveau moléculaire implique le transfert d'atomes d'oxygène, permettant la conversion des alcools en aldéhydes ou en cétones de manière contrôlée et efficace.
2-Iodoxybenzoic acid (CAS 61717-82-6) Références
- Une formulation stabilisée d'IBX (SIBX) pour des réactions d'oxydation sûres, y compris une nouvelle déméthylation oxydative d'éthers méthyl-aryliques phénoliques. | Ozanne, A., et al. 2003. Org Lett. 5: 2903-6. PMID: 12889904
- L'acide o-iodoxybenzoïque (IBX) en tant que réactif viable dans la manipulation de substrats contenant de l'azote et du soufre: portée, généralité et mécanisme des oxydations d'amines et des déprotections de dithianes médiées par l'IBX. | Nicolaou, KC., et al. 2004. J Am Chem Soc. 126: 5192-201. PMID: 15099102
- Synthèse des catéchols d'œstrogènes naturels et synthétiques en utilisant l'acide 2-iodoxybenzoïque (IBX) comme agent oxydant. | Saeed, M., et al. 2005. Steroids. 70: 173-8. PMID: 15763595
- Esters de l'acide 2-iodoxybenzoïque: réactifs oxydants de l'iode hypervalent avec une structure pseudobenziodoxole. | Zhdankin, VV., et al. 2005. J Org Chem. 70: 6484-91. PMID: 16050713
- Amélioration de la réactivité de l'acide 2-iodoxybenzoïque par l'exploitation d'une torsion hypervalente. | Su, JT. and Goddard, WA. 2005. J Am Chem Soc. 127: 14146-7. PMID: 16218584
- Nouvelle approche synthétique pour la construction de 2-acylfuranes multisubstitués par l'oxydation/cyclisation en cascade de cis-2-En-4-yn-1-ols (IBX=2-iodoxybenzoic acid). | Du, X., et al. 2008. Chemistry. 14: 9495-8. PMID: 18810734
- Une dé-O-méthylation sélective des lignanes guaiacyl en dérivés catéchol correspondants par l'acide 2-iodoxybenzoïque (IBX). Le rôle de la partie catéchol sur la toxicité des lignanes. | Bernini, R., et al. 2009. Org Biomol Chem. 7: 2367-77. PMID: 19462048
- Nouveaux dérivés lipophiles du piceatannol présentant une activité antioxydante, préparés par hydroxylation aromatique avec l'acide 2-iodoxybenzoïque (IBX). | Bernini, R., et al. 2009. Molecules. 14: 4669-81. PMID: 19924094
- Aromatisation à température ambiante de tétrahydro-β-carbolines par l'acide 2-iodoxybenzoïque: utilité dans la synthèse totale de l'eudistomine U. | Panarese, JD. and Waters, SP. 2010. Org Lett. 12: 4086-9. PMID: 20715768
- L'acide 2-iodoxybenzoïque: un oxydant simple avec une gamme éblouissante d'applications potentielles. | Duschek, A. and Kirsch, SF. 2011. Angew Chem Int Ed Engl. 50: 1524-52. PMID: 21271626
- Organosulfonates d'acide 2-iodoxybenzoïque: préparation, structure aux rayons X et réactivité de nouveaux oxydants puissants et hypervalents de l'iode(V). | Yusubov, MS., et al. 2013. Chem Commun (Camb). 49: 11269-71. PMID: 24153437
- Déshydrogénation régiosélective de 3-céto-stéroïdes pour former des énones conjuguées en utilisant la catalyse de l'acide o-iodoxybenzoïque et de l'acide trifluoroacétique. | Iida, T., et al. 2014. Chem Phys Lipids. 178: 45-51. PMID: 24309193
- Une torsion du mécanisme de torsion, l'oxydation de l'alcool médiée par l'acide 2-iodoxybenzoïque (IBX) revisitée: Théorie et expérience. | Jiang, H., et al. 2017. Org Lett. 19: 6502-6505. PMID: 29166031
- Le ditriflate d'acide 2-iodoxybenzoïque: le plus puissant oxydant hypervalent de l'iode(v). | Yusubov, MS., et al. 2019. Chem Commun (Camb). 55: 7760-7763. PMID: 31209449
- Synthèse pratique de l'acide 2-iodosobenzoïque (IBA) sans contamination par l'acide 2-iodoxybenzoïque (IBX) dangereux dans des conditions douces. | China, H., et al. 2021. Molecules. 26: PMID: 33801611
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| Nom du produit | Ref. Catalogue | COND. | Prix HT | QTÉ | Favoris | |
2-Iodoxybenzoic acid, 1 g | sc-256165 | 1 g | $33.00 | |||
2-Iodoxybenzoic acid, 10 g | sc-256165A | 10 g | $170.00 |