Date published: 2025-9-6

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2-Hydroxyisoquinoline-1,3(2H,4H)-dione (CAS 6890-08-0)

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Noms alternatifs:
2-Hydroxy-1,3(2H,4H)-isoquinolinedione
Numéro CAS:
6890-08-0
Masse Moléculaire:
177.16
Formule Moléculaire:
C9H7NO3
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

La 2-Hydroxyisoquinoline-1,3(2H,4H)-dione est un composé chimique dont la structure est basée sur l'échafaudage de l'isoquinoline modifié par l'inclusion de fonctions hydroxy et dione. Cette structure est particulièrement remarquable pour son interaction avec diverses macromolécules biologiques, ce qui en fait un sujet intéressant pour la recherche biochimique et moléculaire. Le principal mécanisme d'action de la 2-Hydroxyisoquinoline-1,3(2H,4H)-dione implique sa capacité à se lier aux ions métalliques et à interagir avec les acides nucléiques et les protéines. Les groupes hydroxy et dione renforcent sa capacité de chélation, ce qui lui permet de former des complexes stables avec des ions métalliques divalents tels que Mg²⁺, Ca²⁺ et Zn²⁺. Cette action chélatrice peut affecter la disponibilité des ions métalliques essentiels dans les systèmes biologiques, ce qui peut influencer divers processus enzymatiques et structurels. Dans la recherche scientifique, la 2-Hydroxyisoquinoline-1,3(2H,4H)-dione est utilisée pour étudier le rôle des ions métalliques dans les fonctions enzymatiques et la stabilité structurelle des biomolécules. En agissant comme un chélateur d'ions métalliques, elle permet de comprendre comment l'appauvrissement ou l'altération des métaux affecte l'activité des métalloenzymes et l'intégrité des complexes structurels dépendant des métaux. En outre, ce composé est exploré dans l'étude des interactions entre les acides nucléiques en raison de sa structure planaire, qui peut s'intercaler dans les brins d'ADN et d'ARN. Les chercheurs utilisent la 2-Hydroxyisoquinoline-1,3(2H,4H)-dione pour étudier comment l'intercalation affecte la structure, la stabilité et la fonction des acides nucléiques, ce qui est crucial pour comprendre les mécanismes de régulation des gènes et la stabilisation des structures des acides nucléiques.


2-Hydroxyisoquinoline-1,3(2H,4H)-dione (CAS 6890-08-0) Références

  1. 2-hydroxyisoquinoline-1,3(2H,4H)-diones chélateurs du magnésium, en tant qu'inhibiteurs de l'intégrase du VIH-1 et/ou du domaine de la ribonucléase H de la transcriptase inverse du VIH-1: découverte d'un nouvel inhibiteur sélectif de la fonction de la ribonucléase H.  |  Billamboz, M., et al. 2011. J Med Chem. 54: 1812-24. PMID: 21366258
  2. La liaison des métaux et des ligands au site actif de la RNase H du VIH est contrôlée à distance par l'Ile556.  |  Zheng, X., et al. 2012. Nucleic Acids Res. 40: 10543-53. PMID: 22941642
  3. Étude d'une nouvelle série de 2-hydroxyisoquinoléines-1,3(2H,4H)-diones en tant qu'inhibiteurs de l'intégrase du virus de l'immunodéficience humaine de type 1.  |  Suchaud, V., et al. 2014. J Med Chem. 57: 4640-60. PMID: 24793360
  4. Dépliage du domaine de la RNase H de la transcriptase inverse du VIH-1: comment perdre une bataille moléculaire.  |  Zheng, X., et al. 2016. Nucleic Acids Res. 44: 1776-88. PMID: 26773054
  5. 2-hydroxyisoquinoline-1,3(2H,4H)-diones (HID) comme inhibiteurs de l'intégrase du virus de l'immunodéficience humaine de type 1: Influence de la substitution alkylcarboxamide en position 4.  |  Billamboz, M., et al. 2016. Eur J Med Chem. 117: 256-68. PMID: 27105029
  6. Synthèse, évaluation biologique et modélisation moléculaire d'analogues de la 2-Hydroxyisoquinoline-1,3-dione en tant qu'inhibiteurs de la ribonucléase H et de la polymérase associées à la transcriptase inverse du VIH.  |  Tang, J., et al. 2017. Eur J Med Chem. 133: 85-96. PMID: 28384548
  7. 1-Hydroxypyrido[2,3-d]pyrimidin-2(1H)-ones en tant que nouveaux inhibiteurs sélectifs de l'intégrase du VIH obtenus par le biais de bibliothèques de composés privilégiés basés sur la sous-structure.  |  Gao, P., et al. 2017. Bioorg Med Chem. 25: 5779-5789. PMID: 28951095
  8. Recherche de nouvelles thérapies contre le VIH-1 par la double inhibition de la RNase H et de l'intégrase: état actuel et défis futurs.  |  Kharkwal, H., et al. 2021. Future Med Chem. 13: 269-286. PMID: 33399497

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Nom du produitRef. CatalogueCOND.Prix HTQTÉFavoris

2-Hydroxyisoquinoline-1,3(2H,4H)-dione, 100 mg

sc-489621
100 mg
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