Date published: 2025-9-10

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2-Hydroxy-flutamide (CAS 52806-53-8)

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Noms alternatifs:
2-Hydroxyflutamide; Hydroxyniphtholide; Sch 16423
Application(s):
2-Hydroxy-flutamide est un inhibiteur de la prolifération des cellules cancéreuses du sein MCF-7 induite par l'estradiol
Numéro CAS:
52806-53-8
Pureté:
≥98%
Masse Moléculaire:
292.21
Formule Moléculaire:
C11H11F3N2O4
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le 2-Hydroxy-flutamide est un métabolite du flutamide qui inhibe la prolifération des cellules cancéreuses du sein MCF-7 induite par l'estradiol. Le 2-Hydroxy-flutamide est un inhibiteur de l'AR. Le 2-Hydroxyflutamide, un puissant antagoniste du récepteur des androgènes, présente une valeur IC50 de 15 nM. En tant que métabolite du flutamide, il possède des propriétés antiprolifératives mais atténue l'induction de l'apoptose des cellules de la granulosa en présence de niveaux élevés de testostérone. Le 2-Hydroxyflutamide est le métabolite primaire résultant du métabolisme du flutamide, un antiandrogène non stéroïdien, par les isoformes du cytochrome P450 (CYP) CYP1A2 et CYP3A4.


2-Hydroxy-flutamide (CAS 52806-53-8) Références

  1. Réactivité aux androgènes de la lignée cellulaire gonadotrope hypophysaire LbetaT2.  |  Lawson, MA., et al. 2001. J Endocrinol. 170: 601-7. PMID: 11524240
  2. Complexe d'inclusion hydroxypropyl-bêta-cyclodextrine-flutamide. II. Pharmacocinétique orale et intraveineuse du flutamide chez le rat.  |  Zuo, Z., et al. 2002. J Pharm Pharm Sci. 5: 292-8. PMID: 12553899
  3. Intervention de Saccharomyces cerevisiae pour soulager l'hépatotoxicité induite par le flutamide chez les rats mâles.  |  Mannaa, F., et al. 2005. Pharmazie. 60: 689-95. PMID: 16222870
  4. Métabolisme et toxicité hépatique du flutamide chez les souris SV129 knock-out pour le cytochrome P450 1A2.  |  Matsuzaki, Y., et al. 2006. J Gastroenterol. 41: 231-9. PMID: 16699857
  5. Flutamide. Examen de ses propriétés pharmacodynamiques et pharmacocinétiques et de son utilisation thérapeutique dans le cancer avancé de la prostate.  |  Brogden, RN. and Chrisp, P. 1991. Drugs Aging. 1: 104-15. PMID: 1794008
  6. Le flutamide ne réduit pas les besoins de réanimation dans un modèle porcin d'ischémie-reperfusion.  |  Satterly, SA., et al. 2013. J Surg Res. 184: 472-9. PMID: 23791438
  7. Une sélection de médicaments approuvés identifie le flutamide, antagoniste du récepteur des androgènes, et son métabolite pharmacologiquement actif, le 2-Hydroxy-Flutamide, comme des activateurs hétérotropes du cytochrome P450 3A in vitro et in vivo.  |  Blobaum, AL., et al. 2015. Drug Metab Dispos. 43: 1718-26. PMID: 26265743
  8. Incorporation d'un système de métabolisation dans les essais de biodétection des substances actives sur le système endocrinien.  |  Mollergues, J., et al. 2017. ALTEX. 34: 389-398. PMID: 28009930
  9. Hépatotoxicité induite par le flutamide: questions éthiques et scientifiques.  |  Giorgetti, R., et al. 2017. Eur Rev Med Pharmacol Sci. 21: 69-77. PMID: 28379593
  10. La pharmacocinétique du flutamide et de ses principaux métabolites après une dose orale unique et au cours d'un traitement chronique.  |  Schulz, M., et al. 1988. Eur J Clin Pharmacol. 34: 633-6. PMID: 3169114
  11. Les androgènes maintiennent l'homéostasie intestinale en inhibant la signalisation BMP via les cellules stromales intestinales.  |  Yu, X., et al. 2020. Stem Cell Reports. 15: 912-925. PMID: 32916121
  12. La distribution intracellulaire de la vinclozoline et de ses métabolites affecte différemment la sécrétion de PSA induite par la 5α-dihydrotestostérone (DHT) dans les cellules LNCaP.  |  Marcoccia, D., et al. 2022. Reprod Toxicol. 111: 83-91. PMID: 35595151
  13. Effet inhibiteur de l'hydroxyflutamide associé au tamoxifène sur la croissance des cellules cancéreuses du sein MCF-7 induite par l'œstradiol.  |  Di Monaco, M., et al. 1995. J Cancer Res Clin Oncol. 121: 710-4. PMID: 7499441
  14. Activation métabolique de l'antiandrogène nitroaromatique flutamide par les cytochromes P-450 de rat et d'homme, y compris les formes appartenant aux sous-familles 3A et 1A.  |  Berson, A., et al. 1993. J Pharmacol Exp Ther. 265: 366-72. PMID: 8386241
  15. Métabolisme du médicament antiandrogène (Flutamide) par le CYP1A2 humain.  |  Shet, MS., et al. 1997. Drug Metab Dispos. 25: 1298-303. PMID: 9351907

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2-Hydroxy-flutamide, 10 mg

sc-205574
10 mg
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2-Hydroxy-flutamide, 25 mg

sc-205574A
25 mg
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