Date published: 2025-9-11

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2-Hydroxy-1,4-naphthoquinone (CAS 83-72-7)

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Noms alternatifs:
Lawsone
Application(s):
2-Hydroxy-1,4-naphthoquinone est un colorant antioxydant antimicrobien isolé du henné.
Numéro CAS:
83-72-7
Pureté:
≥98%
Masse Moléculaire:
174.15
Formule Moléculaire:
C10H6O3
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

La 2-Hydroxy-1,4-naphtoquinone, communément appelée lawsone, est une quinone naturelle présente dans la plante henné, *Lawsonia inermis*. Ce composé se distingue par son squelette de naphtoquinone et un groupe hydroxyle en deuxième position, ce qui lui confère des propriétés d'oxydoréduction uniques. La lawsone fonctionne principalement par cycle redox, un processus qui implique sa réduction et son oxydation constantes, ce qui lui permet de former des complexes solides avec les protéines, ce qui est essentiel pour son utilisation en tant que colorant naturel dans les industries textiles et cosmétiques pour la coloration des cheveux et des tissus. Au-delà de ses applications en matière de teinture, la lawsone est un sujet précieux pour la recherche chimique, en particulier pour les études liées à la synthèse organique et à la chimie des polymères. Sa structure réactive de quinone permet aux chercheurs d'explorer des réactions organiques complexes et de développer des voies de synthèse pour des matériaux avancés. En outre, son interaction avec les ions métalliques permet de mieux comprendre l'inhibition de la corrosion, ce qui laisse entrevoir des applications potentielles en science des matériaux pour la protection des métaux contre la corrosion. Cette polyvalence fait de la lawsone un composé essentiel tant pour les applications industrielles que pour la recherche fondamentale, contribuant de manière significative aux avancées dans les domaines de la science des matériaux, de l'ingénierie textile et de la durabilité environnementale.


2-Hydroxy-1,4-naphthoquinone (CAS 83-72-7) Références

  1. Évaluation de la génotoxicité de la 2-hydroxy-1,4-naphtoquinone, le colorant naturel du henné.  |  Kirkland, D. and Marzin, D. 2003. Mutat Res. 537: 183-99. PMID: 12787822
  2. Preuve du cycle redox de la lawsone (2-hydroxy-1,4-naphtoquinone) en présence du système hypoxanthine/xanthine oxydase.  |  Osman, AM. and van Noort, PC. 2003. J Appl Toxicol. 23: 209-12. PMID: 12884402
  3. Constituants antioxydants et immunomodulateurs des feuilles de henné.  |  Mikhaeil, BR., et al. 2004. Z Naturforsch C J Biosci. 59: 468-76. PMID: 15813363
  4. Cytotoxicité de la lawsone et activité cytoprotectrice des antioxydants chez Escherichia coli mutant de la catalase.  |  Sauriasari, R., et al. 2007. Toxicology. 235: 103-11. PMID: 17442476
  5. Ingrédients naturels pour la coloration et le coiffage.  |  Dweck, AC. 2002. Int J Cosmet Sci. 24: 287-302. PMID: 18498522
  6. Détection de la lawsone (2-hydroxy-1,4-naphtoquinone) dans les cheveux traités au henné.  |  Petzel-Witt, S., et al. 2019. Forensic Sci Int. 297: 184-188. PMID: 30802647
  7. Synthèse en une seule étape de la 2-Hydroxy-1,4-Naphtoquinone (Lawsone).  |  Sivakumar, D., et al. 2019. Curr Org Synth. 16: 431-434. PMID: 31984905
  8. Mécanismes de toxicité de la 2-hydroxy-1,4-naphtoquinone et de la 5-hydroxy-1,4-naphtoquinone; absence de rôle du cycle redox dans la toxicité de la 2-hydroxy-1,4-naphtoquinone pour les hépatocytes isolés.  |  d'Arcy Doherty, M., et al. 1987. J Appl Toxicol. 7: 123-9. PMID: 3624767
  9. Un principe fongitoxique provenant des feuilles de lawsonia inermis lam.  |  Tripathi, RD., et al. 1978. Experientia. 34: 51-2. PMID: 620734
  10. Effets anti-inflammatoires, antipyrétiques et analgésiques de Lawsonia inermis L. (henné) chez le rat.  |  Ali, BH., et al. 1995. Pharmacology. 51: 356-63. PMID: 8966192

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2-Hydroxy-1,4-naphthoquinone, 10 g

sc-254254
10 g
$25.00

2-Hydroxy-1,4-naphthoquinone, 25 g

sc-254254A
25 g
$43.00