Date published: 2025-11-8

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2-Formyl-4-methoxyphenylboronic acid (CAS 139962-95-1)

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Noms alternatifs:
2-Borono-5-methoxybenzaldehyde
Numéro CAS:
139962-95-1
Masse Moléculaire:
179.97
Formule Moléculaire:
C8H9BO4
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

L'acide 2-Formyl-4-méthoxyphénylboronique a trouvé des applications dans diverses études scientifiques et activités de recherche. Dans le domaine de la synthèse organique, il sert de réactif, permettant la synthèse de divers composés organiques. En outre, dans le domaine de la biochimie, ce composé a permis d'étudier les effets des acides boroniques sur la liaison des hydrates de carbone aux protéines. Son mécanisme d'action repose sur sa capacité à établir une liaison covalente réversible avec les hydrates de carbone. Plus précisément, l'atome de bore de la molécule interagit avec les atomes d'oxygène des hydrates de carbone, facilitant la formation d'un complexe d'une manière très spécifique.


2-Formyl-4-methoxyphenylboronic acid (CAS 139962-95-1) Références

  1. Synthèse de métabolites dihydrodiol impliqués dans le mécanisme de cancérogénèse du phénanthro[4,3-b][1]benzothiophène et du phénanthro[3,4-b][1]benzothiophène, les hétérocycles soufrés polycycliques avec une structure 'Fjord'.  |  Kumar, S. 2002. J Org Chem. 67: 8842-6. PMID: 12467397
  2. Synthèse des o-quinones et autres métabolites oxydés des hydrocarbures aromatiques polycycliques impliqués dans la cancérogenèse.  |  Harvey, RG., et al. 2004. J Org Chem. 69: 2024-32. PMID: 15058949
  3. Synthèse très abrégée du dibenzo[def,p]chrysène et de son dérivé 12-méthoxy, un précurseur clé pour la synthèse des carcinogènes proximaux et ultimes du dibenzo[def,p]chrysène.  |  Sharma, AK., et al. 2004. J Org Chem. 69: 3979-82. PMID: 15153038
  4. Réactions de Suzuki-Miyaura et de Stille comme étapes clés dans la synthèse d'analogues d'alcaloïdes d'Amaryllidaceae diversement fonctionnalisés portant un squelette de 5,6,7,8-tétrahydrobenzo[c,e]azocine.  |  Appukkuttan, P., et al. 2007. Comb Chem High Throughput Screen. 10: 790-801. PMID: 18478960
  5. Synthèse assistée par micro-ondes orientée vers la diversité des aza-analogues de la (-)-stéganacine.  |  Mont, N., et al. 2008. J Org Chem. 73: 7509-16. PMID: 18754579
  6. Conception, synthèse parallèle et structures cristallines d'antithrombotiques biphényliques en tant qu'inhibiteurs sélectifs du complexe FVIIa du facteur tissulaire. Partie 1: Exploration des pharmacophores de la poche S2.  |  Kotian, PL., et al. 2009. Bioorg Med Chem. 17: 3934-58. PMID: 19409795
  7. Relation structure-activité anti-MRSA de dérivés macrocycliques bis(bibenzyl).  |  Sawada, H., et al. 2013. Bioorg Med Chem Lett. 23: 6563-8. PMID: 24239015
  8. Détection de la chiralité des amines, des diamines, des acides aminés, des aminoalcools et des α-hydroxyacides à l'aide d'une seule sonde.  |  Bentley, KW., et al. 2013. J Am Chem Soc. 135: 18052-5. PMID: 24261969
  9. Nouveaux doubles promédicaments du chélateur du fer N,N'-bis(2-hydroxybenzyl)éthylenediamine-N,N'-diacetic acid (HBED): Synthèse, caractérisation et étude de l'activation par hydrolyse chimique et oxydation.  |  Thiele, NA., et al. 2016. Eur J Med Chem. 118: 193-207. PMID: 27128183
  10. Bis-bibenzyls, Bibenzyls, et Terpenoids in 33 Genera of the Marchantiophyta (Liverworts): Structures, synthèse et bioactivité.  |  Asakawa, Y., et al. 2022. J Nat Prod. 85: 729-762. PMID: 34783552
  11. Annulation intramoléculaire catalysée par le TfOH de méthides de p-quinone substitués en 2-(Aryl)-Phényl en flux continu: synthèses totales de Selaginpulvilin I et d'Isoselagintamarlin A.  |  Pankhade, YA., et al. 2022. J Org Chem. 87: 3363-3377. PMID: 35107013
  12. Avancées récentes dans l'application du couplage croisé intramoléculaire de Suzuki à la cyclisation et à l'hétéroclisation  |  , et al. (2012). Monatshefte für Chemie - Chemical Monthly. volume 143,: pages 861–880.
  13. Nouvelle méthodologie pour la synthèse du squelette benz[a]anthracène des angucyclines à l'aide d'une stratégie de métathèse Suzuki-Miyaura/isomérisation/fermeture de cycle  |  MM Johnson, KJ Ngwira, AL Rousseau, A Lemmerer… - Tetrahedron, 2018 - Elsevier. January 2018,. Tetrahedron. Volume 74, Issue 1, 4: Pages 12-18.

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