2-Deoxy-2-(tetrachlorophthalimido)-D-glucopyranose 1,3,4,6-tetraacetate (CAS 174356-26-4)

Le 2-désoxy-2-(tétrachlorophthalimido)-D-glucopyranose 1,3,4,6-tétraacétate est une molécule de glucose modifiée chimiquement et largement utilisée en chimie des glucides pour ses groupes fonctionnels uniques qui facilitent l'étude des réactions de glycosylation et des interactions entre les sucres. Ce dérivé comporte un groupe tétrachlorophtalimido remplaçant un groupe hydroxyle en deuxième position, ce qui introduit un caractère électrophile significatif, renforçant sa réactivité vis-à-vis des agents nucléophiles. Cette modification est cruciale pour l'étude des effets stériques et électroniques dans la formation des liaisons glycosidiques, car elle permet de mieux comprendre les mécanismes de la glycosylation dans diverses conditions. En outre, les groupes acétyles aux positions 1, 3, 4 et 6 protègent les groupes hydroxyles restants contre les réactions secondaires indésirables, ce qui permet une déprotection sélective et des modifications supplémentaires, qui sont essentielles pour synthétiser des structures d'oligosaccharides spécifiques. Les chercheurs utilisent ce composé pour générer des glycoconjugués dont les propriétés physiques et chimiques sont modifiées, ce qui permet d'étudier les fonctions biologiques des sucres dans la communication cellulaire et les interactions entre l'hôte et le pathogène. Les connaissances acquises grâce à l'utilisation de ce produit chimique sont essentielles pour faire progresser notre compréhension de la chimie des hydrates de carbone, en particulier dans la synthèse de structures glycanniques complexes.