2-Deoxy-2,2-difluoro-D-erythro-pentofuranos-1-ulose-3,5-dibenzoate (CAS 122111-01-7)

Le 2-désoxy-2,2-difluoro-D-erythro-pentofuranos-1-ulose-3,5-dibenzoate est un dérivé glucidique fluoré synthétisé chimiquement qui joue un rôle important dans l'étude des réactions de glycosylation et de la chimie des glucides. Cette molécule présente un squelette de sucre pentofuranose avec des modifications difluoro et dibenzoate qui modifient fondamentalement sa réactivité chimique et sa stabilité. L'introduction d'atomes de fluor en position 2 remplace les hydrogènes habituellement présents, ce qui augmente considérablement le caractère électrophile du groupe carbonyle adjacent. Cette modification rend le sucre plus réactif vis-à-vis des agents nucléophiles, ce qui facilite les études sur la manière dont ces changements structurels influencent la formation et la stabilité des liaisons glycosidiques. Les groupes dibenzoate aux positions 3 et 5 servent à protéger les groupes hydroxyle respectifs, empêchant les réactions secondaires indésirables au cours des procédures de synthèse et permettant des études plus contrôlées de la réactivité centrale du sucre. Ce composé est largement utilisé dans la recherche pour développer de nouvelles méthodologies synthétiques afin de construire des structures glucidiques complexes, en particulier celles impliquant des sucres fluorés, qui sont intéressantes pour leurs propriétés biochimiques uniques et leur potentiel en tant que sondes biochimiques. Son application dans ces domaines souligne son utilité pour faire progresser notre compréhension des mécanismes complexes qui régissent la synthèse et l'interaction des hydrates de carbone, contribuant ainsi à élargir les connaissances en chimie.