Date published: 2025-9-9

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2-Cyano-6-hydroxybenzothiazole (CAS 939-69-5)

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Noms alternatifs:
6-Hydroxy-benzothiazole-2-carbonitrile
Numéro CAS:
939-69-5
Pureté:
≥95%
Masse Moléculaire:
176.20
Formule Moléculaire:
C8H4N2OS
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le 2-Cyano-6-hydroxybenzothiazole, également appelé 2-CHBT, revêt une importance considérable dans le domaine de la synthèse organique. Tout au long de la recherche scientifique, le 2-Cyano-6-hydroxybenzothiazole a été utilisé dans diverses applications. Il présente des propriétés catalytiques, facilitant la synthèse organique en tant que catalyseur et permettant la synthèse de composés en tant que réactif et ligand pour les complexes métalliques. En outre, il sert de matériau de départ fondamental pour la synthèse d'une série de composés. En outre, le 2-Cyano-6-hydroxybenzothiazole joue un rôle dans la production de colorants, de pigments et d'autres matériaux. Le mécanisme d'action précis du 2-cyano-6-hydroxybenzothiazole reste flou, bien que l'on puisse supposer que ce composé agisse comme un donneur d'électrons, facilitant ainsi le transfert d'électrons entre les molécules. Ce phénomène potentiel de transfert d'électrons pourrait avoir un effet catalytique, permettant la synthèse de composés qui seraient autrement difficiles à produire.


2-Cyano-6-hydroxybenzothiazole (CAS 939-69-5) Références

  1. L'oxyluciférine, un produit de luminescence de la luciférase de la luciole, est régénérée enzymatiquement en luciférine.  |  Gomi, K. and Kajiyama, N. 2001. J Biol Chem. 276: 36508-13. PMID: 11457857
  2. Evolution de la bioluminescence des coléoptères: l'origine de la luciférine des coléoptères.  |  Day, JC., et al. 2004. Luminescence. 19: 8-20. PMID: 14981641
  3. Synthèse d'un analogue N-acyl sulfamate de l'AMP luciféryl: un inhibiteur stable et puissant de la luciférase de la luciole.  |  Branchini, BR., et al. 2005. Bioorg Med Chem Lett. 15: 3860-4. PMID: 15990297
  4. Nouveaux substrats bioluminogènes pour les tests de la monoamine oxydase.  |  Zhou, W., et al. 2006. J Am Chem Soc. 128: 3122-3. PMID: 16522074
  5. Bioluminescence de la luciole: une approche mécaniste des réactions catalysées par la luciférase.  |  Marques, SM. and Esteves da Silva, JC. 2009. IUBMB Life. 61: 6-17. PMID: 18949818
  6. Applications de la biosynthèse de la luciférine: Tests de bioluminescence pour la l-cystéine et la luciférase.  |  Niwa, K., et al. 2010. Anal Biochem. 396: 316-8. PMID: 19748476
  7. Biosynthèse de la luciférine chez la lanterne adulte: la décarboxylation de la L-cystéine est une étape clé pour la formation de l'anneau benzothiazole dans la synthèse de la luciférine.  |  Oba, Y., et al. 2013. PLoS One. 8: e84023. PMID: 24391868
  8. Modèle mécaniste pour la régénération de la luciférine de la luciole dans des conditions biomimétiques: un modèle pour le processus in vivo ?  |  Salatino, CT., et al. 2017. Org Biomol Chem. 15: 3479-3484. PMID: 28379268
  9. Un analogue allylé de la luciférine de la luciole avec une réponse spécifique de la luciférase dans les cellules vivantes.  |  Ikeda, Y., et al. 2018. Chem Commun (Camb). 54: 1774-1777. PMID: 29383338
  10. Visualisation de l'accumulation de mercure(ii) in vivo en utilisant l'imagerie par bioluminescence avec une sonde hautement sélective.  |  Ke, B., et al. 2018. Org Biomol Chem. 16: 2388-2392. PMID: 29560483
  11. Régénération de la luciférine dans la bioluminescence de la luciole par hydrolyse, condensation et inversion chirale facilitées par le transfert de protons.  |  Cheng, YY. and Liu, YJ. 2019. Chemphyschem. 20: 1719-1727. PMID: 31090243
  12. Promiscuité enzymatique et évolution de la bioluminescence.  |  Adams, ST. and Miller, SC. 2020. FEBS J. 287: 1369-1380. PMID: 31828943
  13. Stratégie générale de détection par bioluminescence de l'activité peptidase in vivo basée sur un probiotique ciblant les tumeurs.  |  Ren, Y., et al. 2021. Anal Chem. 93: 4334-4341. PMID: 33624497
  14. Amélioration de l'oxydation chimiluminescente de diacylhydrazides cycliques catalysée par la peroxydase du raifort par des 6-hydroxybenzothiazoles.  |  Thorpe, GH., et al. 1985. Anal Biochem. 145: 96-100. PMID: 4003766

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Nom du produitRef. CatalogueCOND.Prix HTQTÉFavoris

2-Cyano-6-hydroxybenzothiazole, 10 mg

sc-265653
10 mg
$58.00