2-Chloro-4-nitrophenyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside (CAS 153823-58-6)

Le 2-chloro-4-nitrophényl-2,3,4,6-tétra-O-acétyl-α-D-glucopyranoside, un dérivé de l'α-D-glucopyranoside, a été largement étudié dans la recherche scientifique, principalement pour son utilité en tant que substrat dans les essais enzymatiques et la synthèse chimique. L'un de ses mécanismes d'action notables réside dans son interaction avec les glycosidases, en particulier les β-glucosidases, qui catalysent l'hydrolyse des liaisons glycosidiques. Ce composé sert de substrat chromogène ou fluorogène pour ces enzymes, subissant une hydrolyse pour libérer un chromophore ou un fluorophore, ce qui permet de mesurer quantitativement l'activité enzymatique. Cette propriété a été exploitée dans diverses études biochimiques et enzymatiques visant à caractériser les glycosidases et à étudier leur rôle dans les processus biologiques. En outre, le 2-Chloro-4-nitrophényl-2,3,4,6-tétra-O-acétyl-α-D-glucopyranoside a trouvé des applications dans la synthèse de dérivés de glycosides et de molécules à base d'hydrates de carbone. Ses groupes acétyles protègent les groupes hydroxyles de la partie glucose, ce qui permet des modifications chimiques sélectives à des positions spécifiques. Ce composé a été utilisé dans la préparation de donneurs et d'accepteurs de glycosyle pour les réactions de glycosylation, facilitant ainsi la synthèse d'hydrates de carbone complexes et de glycoconjugués. Sa polyvalence en tant que substrat et intermédiaire synthétique souligne son importance dans la recherche en chimie des glucides et en enzymologie, offrant des informations précieuses sur les processus enzymatiques et servant d'outil précieux dans la synthèse de composés bioactifs et de matériaux fonctionnels.