Date published: 2025-9-11

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2-Bromopyridine-5-boronic acid (CAS 223463-14-7)

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Noms alternatifs:
6-Bromopyridin-3-yl-3-boronic acid
Numéro CAS:
223463-14-7
Masse Moléculaire:
201.82
Formule Moléculaire:
C5H5BBrNO2
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

L'acide 2-bromopyridine-5-boronique est un composé chimique qui fonctionne comme un élément de construction polyvalent dans la synthèse organique. Il agit comme un réactif clé dans la formation de liaisons carbone-carbone et carbone-hétéroatome, notamment dans la réaction de couplage croisé de Suzuki-Miyaura. Le mécanisme d'action implique sa capacité à subir une addition oxydative sur un catalyseur au palladium, formant un intermédiaire arylpalladium. Cet intermédiaire réagit ensuite avec un électrophile organique, ce qui entraîne la formation d'une nouvelle liaison carbone-carbone. L'acide 2-bromopyridine-5-boronique peut participer à l'arylation directe des hétéroarènes, ce qui permet de construire des structures moléculaires complexes. Son rôle dans ces réactions permet la synthèse efficace et sélective de composés biaryles, utiles au développement de matériaux fonctionnels.


2-Bromopyridine-5-boronic acid (CAS 223463-14-7) Références

  1. Une approche basée sur la chromatographie liquide/ionisation par électrospray/spectrométrie de masse pour détecter les métabolites diol en tant que biomarqueurs de l'exposition au styrène et au 1,3-butadiène.  |  Shen, S., et al. 2009. Anal Biochem. 386: 186-93. PMID: 19111668
  2. Amélioration des capacités de la chromatographie liquide-spectrométrie de masse avec la dérivatisation: principes généraux et applications.  |  Xu, F., et al. 2011. Mass Spectrom Rev. 30: 1143-72. PMID: 21557289
  3. Systèmes d'administration d'insuline sensibles au glucose, non inflammatoires, à base de boronate.  |  Dasgupta, I., et al. 2012. PLoS One. 7: e29585. PMID: 22272238
  4. Une nouvelle approche de dérivatisation pour l'analyse rapide et sensible des brassinostéroïdes à l'aide de la chromatographie liquide à ultra-haute performance et de la spectrométrie de masse triple quadripôle à ionisation électrospray.  |  Huo, F., et al. 2012. Talanta. 99: 420-5. PMID: 22967574
  5. Analyse automatisée et sensible du 28-épihomobrassinolide dans Arabidopsis thaliana par microextraction monolithique en ligne couplée à la chromatographie liquide et à la spectrométrie de masse.  |  Wang, X., et al. 2013. J Chromatogr A. 1317: 121-8. PMID: 23915641
  6. Développement d'un radiotraceur marqué au 18F avec une cinétique cérébrale améliorée pour l'imagerie par tomographie par émission de positons de la protéine translocatrice (18 kDa) dans le cerveau ischémique et le gliome.  |  Fujinaga, M., et al. 2017. J Med Chem. 60: 4047-4061. PMID: 28422499
  7. Détermination du propionylbrassinolide et de ses impuretés par chromatographie liquide haute performance avec détection par diffusion de lumière par évaporation.  |  Cao, L., et al. 2018. Molecules. 23: PMID: 29495470
  8. Une approche rapide et sélective pour le profilage des diols vicinaux à l'aide de la chromatographie liquide, de la dérivatisation post-colonne et de la spectrométrie de masse à balayage à double précurseur d'ions.  |  Wan, D., et al. 2022. Molecules. 27: PMID: 35011515

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