Date published: 2025-9-8

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(2-Bromoethoxy)-tert-butyldimethylsilane (CAS 86864-60-0)

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Application(s):
(2-Bromoethoxy)-tert-butyldimethylsilane est un réactif pour la protection des N avec le groupe TBSO-éthyl
Numéro CAS:
86864-60-0
Pureté:
≥99%
Masse Moléculaire:
239.23
Formule Moléculaire:
C8H19BrOS
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le (2-Bromoethoxy)-tert-butyldiméthylsilane est un réactif pour la protection N avec le groupe TBSO-éthyle. Le traitement avec le réactif de Jones entraîne une hydrolyse et une oxydation concomitante conduisant à des acides Nc-acétiques pour une élaboration synthétique ultérieure. Réactif utile pour les réactions de N-hydroxyalkylation catalysées par le Pd. Le (2-bromoéthoxy)-tert-butyldiméthylsilane, connu sous le nom de BEDMS, est un composé organosilicié polyvalent largement utilisé dans la recherche scientifique. Sa nature liquide incolore et volatile, combinée à sa solubilité dans la plupart des solvants organiques, en fait un réactif précieux pour diverses applications. Principalement utilisé dans la synthèse organique, le BEDMS montre son efficacité dans la création d'éthers, d'esters et d'autres composés organiques. En outre, il sert de catalyseur efficace, facilitant les réactions, y compris la formation de liaisons carbone-carbone. Au-delà de son rôle dans la synthèse organique, le BEDMS trouve d'autres applications en tant que surfactant, agent stabilisant et solvant pour diverses réactions. Agissant comme un réactif nucléophile, ce composé réagit facilement avec des molécules électrophiles, permettant la formation de divers composés organiques. Sa polyvalence et ses capacités catalytiques ont fait du (2-Bromoethoxy)-tert-butyldimethylsilane un atout précieux dans le domaine de l'exploration scientifique.


(2-Bromoethoxy)-tert-butyldimethylsilane (CAS 86864-60-0) Références

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  2. Synthèse, caractérisation complète et séparation électrocinétique énantiosélective d'énantiomères de complexes de ruthénium fonctionnalisés.  |  Holder, E., et al. 2004. Chirality. 16: 363-8. PMID: 15190581
  3. Synthèse et activités biologiques de nouveaux analogues de la 1alpha,25-dihydroxy-19-norvitamine D3 avec des modifications de l'anneau A et de la chaîne latérale.  |  Shimizu, M., et al. 2006. Bioorg Med Chem. 14: 4277-94. PMID: 16503143
  4. 2-Substituted-16-ene-22-thia-1alpha,25-dihydroxy-26,27-dimethyl-19-norvitamin D3 analogs: Synthèse, évaluation biologique et structure cristalline.  |  Shimizu, M., et al. 2008. Bioorg Med Chem. 16: 6949-64. PMID: 18539034
  5. Synthèse asymétrique de spirocétales naturels.  |  Raju, BR. and Saikia, AK. 2008. Molecules. 13: 1942-2038. PMID: 18794795
  6. Conception et synthèse d'une version marquée au ¹⁸F du phényléthyl orvinol ([¹⁸F]FE-PEO) pour l'imagerie TEP des récepteurs opioïdes.  |  Marton, J. and Henriksen, G. 2012. Molecules. 17: 11554-69. PMID: 23023682
  7. Conception, synthèse et évaluation d'antagonistes non rétinoïdes de la protéine de liaison du rétinol 4 pour le traitement potentiel de la dégénérescence maculaire atrophique liée à l'âge et de la maladie de Stargardt.  |  Cioffi, CL., et al. 2014. J Med Chem. 57: 7731-57. PMID: 25210858
  8. Synthèse, caractérisation et validation préclinique d'un produit radiopharmaceutique TEP pour l'étude des plaques Aβ (β-amyloïde) dans la maladie d'Alzheimer.  |  Sundaram, GS., et al. 2015. EJNMMI Res. 5: 112. PMID: 26061601
  9. Agonistes synthétiques des récepteurs Toll-like 7 et 8: Relation structure-activité dans la série des oxoadénines.  |  Evans, JT., et al. 2019. ACS Omega. 4: 15665-15677. PMID: 31572869
  10. Découverte de diphénylacétamides en tant qu'inhibiteurs du CXCR7 avec une nouvelle activité antagoniste de la β-Arrestine.  |  Menhaji-Klotz, E., et al. 2020. ACS Med Chem Lett. 11: 1330-1334. PMID: 32551020
  11. Photocycloversion réductrice de dimères de cyclobutane déclenchée par des guanines.  |  Rodríguez-Muñiz, GM., et al. 2023. J Org Chem. 88: 10111-10121. PMID: 37437138

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