Date published: 2025-12-20

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2-Azaadamantane-N-oxyl (CAS 57625-08-8)

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Noms alternatifs:
AZADO
Numéro CAS:
57625-08-8
Pureté:
96%
Masse Moléculaire:
152.21
Formule Moléculaire:
C9H14NO
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le 2-Azaadamantane-N-oxyl, appelé AAZ, est un radical libre stable qui a été largement utilisé dans la recherche scientifique. En tant que marqueur de spin, le 2-Azaadamantane-N-oxyl se lie à une biomolécule et génère un champ magnétique. Ce champ magnétique peut être détecté par spectroscopie de résonance paramagnétique électronique (RPE). En outre, le 2-Azaadamantane-N-oxyl facilite l'étude des propriétés des membranes et des polymères.


2-Azaadamantane-N-oxyl (CAS 57625-08-8) Références

  1. 2-azaadamantane N-oxyl (AZADO) et 1-Me-AZADO: organocatalyseurs très efficaces pour l'oxydation des alcools.  |  Shibuya, M., et al. 2006. J Am Chem Soc. 128: 8412-3. PMID: 16802802
  2. Approche chimio-enzymatique des amines énantiomériquement pures par résolution cinétique dynamique: application à la synthèse de la norsertraline.  |  Thalén, LK., et al. 2009. Chemistry. 15: 3403-10. PMID: 19222068
  3. Oxydation électromédiatique TEMPO de certains polysaccharides, y compris la fibre de cellulose régénérée.  |  Isogai, T., et al. 2010. Biomacromolecules. 11: 1593-9. PMID: 20469944
  4. Oxydation rapide et propre d'alcools par l'iode hypervalent et le radical nitroxyl à l'aide d'un réactif adamantane recyclable et d'un organocatalyseur 2-azaadamantane-N-oxyl hautement actif.  |  Dohi, T., et al. 2012. Chem Pharm Bull (Tokyo). 60: 1442-7. PMID: 23124568
  5. Découverte et exploitation de l'AZADO: le catalyseur hautement actif pour l'oxydation de l'alcool.  |  Iwabuchi, Y. 2013. Chem Pharm Bull (Tokyo). 61: 1197-213. PMID: 24292782
  6. Oxydation aérobie hautement chimiosélective d'alcools aminés en composés carbonylés aminés.  |  Sasano, Y., et al. 2014. Angew Chem Int Ed Engl. 53: 3236-40. PMID: 24554411
  7. Oxydation aérobie hautement efficace des alcools par l'utilisation de la catalyse nitroxyl-radical/cuivre moins encombrée: combinaisons optimales de catalyseurs et champ d'application des substrats.  |  Sasano, Y., et al. 2015. Chem Asian J. 10: 1004-9. PMID: 25620279
  8. Oxydation électrocatalytique de l'alcool avec TEMPO et des dérivés nitroxylés bicycliques: La force motrice l'emporte sur les effets stériques.  |  Rafiee, M., et al. 2015. J Am Chem Soc. 137: 14751-7. PMID: 26505317
  9. Synthèse totale et évaluation biologique de l'Irciniastatine A (alias Psymberin) et de l'Irciniastatine B.  |  Uesugi, S., et al. 2015. J Org Chem. 80: 12333-50. PMID: 26544018
  10. Comprendre les principes fondamentaux des médiateurs d'oxydoréduction dans les batteries Li-O2: une étude de cas sur les nitroxydes.  |  Bergner, BJ., et al. 2015. Phys Chem Chem Phys. 17: 31769-79. PMID: 26563563
  11. Conversion chimiosélective d'acides α-hydroxylés en acides α-cétoniques par oxydation aérobie catalysée par un radical nitroxyl.  |  Furukawa, K., et al. 2016. Org Lett. 18: 4230-3. PMID: 27533283
  12. Activation C-H à partir de complexes de fer(II)-nitroxido.  |  Kleinlein, C., et al. 2017. Angew Chem Int Ed Engl. 56: 12197-12201. PMID: 28766325
  13. La catalyse 2-Azaadamantane N-oxyl (AZADO)/Cu permet l'oxydation aérobie chimiosélective d'alcools contenant des fonctions soufre divalent riches en électrons.  |  Sasano, Y., et al. 2018. Org Lett. 20: 6104-6107. PMID: 30226058
  14. La dimérisation radicale dans un cristal organique plastique conduit à une bistabilité structurelle et magnétique avec une large hystérésis thermique.  |  Dragulescu-Andrasi, A., et al. 2019. J Am Chem Soc. 141: 17989-17994. PMID: 31661269
  15. Réactions électrochimiques de radicaux nitroxyl hautement actifs avec des composés thiol.  |  Kumano, M., et al. 2023. Anal Sci. 39: 369-374. PMID: 36576651

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2-Azaadamantane-N-oxyl, 50 mg

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50 mg
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