Date published: 2025-11-3

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2-Amino-3-methyl-3H-imidazo[4,5-F]quinoline (CAS 76180-96-6)

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Noms alternatifs:
3-Methyl-3H-imidazo[4,5-f]quinolin-2-amine
Application(s):
2-Amino-3-methyl-3H-imidazo[4,5-F]quinoline est un composé hautement mutagène
Numéro CAS:
76180-96-6
Masse Moléculaire:
198.22
Formule Moléculaire:
C11H10N4
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

La 2-Amino-3-méthyl-3H-imidazo[4,5-F]quinoline (3M-IMQ) est un composé hautement mutagène dans le test d'Ames qui est présent dans les pyrolysats de protéines ainsi que dans d'autres sources. Il a été utilisé comme substrat dans les tests immuno-enzymatiques (ELISA) pour détecter des protéines spécifiques dans des échantillons biologiques. En outre, la 2-Amino-3-méthyl-3H-imidazo[4,5-F]quinoléine inhibe l'activité d'enzymes telles que la cyclooxygénase-2 (COX-2) impliquée dans la production de prostaglandines, de récepteurs tels que le récepteur H1 de l'histamine régulant l'inflammation et les réactions allergiques, et présente des effets antioxydants et anti-inflammatoires.


2-Amino-3-methyl-3H-imidazo[4,5-F]quinoline (CAS 76180-96-6) Références

  1. Mutagénicité et co-mutagénicité des champs magnétiques statiques détectées par essai de mutation bactérienne.  |  Ikehata, M., et al. 1999. Mutat Res. 427: 147-56. PMID: 10393268
  2. Prévention des lésions de l'ADN induites par les amines hétérocycliques dans le côlon et le foie des rats par différentes souches de lactobacilles.  |  Zsivkovits, M., et al. 2003. Carcinogenesis. 24: 1913-8. PMID: 12970070
  3. Effet des microflores intestinales de végétariens et de mangeurs de viande sur la génotoxicité de la 2-amino-3-méthylimidazo[4,5-f]quinoline, une amine hétérocyclique cancérigène.  |  Kassie, F., et al. 2004. J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 802: 211-5. PMID: 15036013
  4. Profil transcriptomique indiquant une exposition immunotoxique: études in vitro sur des cellules mononucléaires du sang périphérique.  |  Hochstenbach, K., et al. 2010. Toxicol Sci. 118: 19-30. PMID: 20702593
  5. Absorption d'une amine aromatique hétérocyclique par une fibre alimentaire insoluble dans un suc gastrique et intestinal artificiel.  |  Iuchi, A., et al. 2004. Environ Health Prev Med. 9: 47-52. PMID: 21432298
  6. Effets antioxydants et antigénotoxiques des extraits de romarin (Rosmarinus officinalis L.) sur Salmonella typhimurium TA98 et les cellules HepG2.  |  Zegura, B., et al. 2011. Environ Toxicol Pharmacol. 32: 296-305. PMID: 21843811
  7. Génotoxicité et induction des gènes sensibles aux dommages de l'ADN par les amines aromatiques hétérocycliques d'origine alimentaire dans les cellules d'hépatome humain HepG2.  |  Pezdirc, M., et al. 2013. Food Chem Toxicol. 59: 386-94. PMID: 23810796
  8. Activité β-Glucuronidase et β-glucosidase et génotoxicité de l'eau fécale humaine en présence de lactobacilles probiotiques et de l'amine aromatique hétérocyclique IQ in vitro.  |  Nowak, A. and Śliżewska, K. 2014. Environ Toxicol Pharmacol. 37: 66-73. PMID: 24309132
  9. L'influence de Lactobacillus casei DN 114 001 sur l'activité des enzymes fécales et la génotoxicité de l'eau fécale en présence d'amines aromatiques hétérocycliques.  |  Nowak, A., et al. 2014. Anaerobe. 30: 129-36. PMID: 25280921
  10. Activité protectrice des bactéries probiotiques contre la 2-amino-3-méthyl-3H-imidazo[4,5-f]quinoline (IQ) et la 2-amino-1-méthyl-6-phényl-1H-imidazo[4,5-b]pyridine (PhIP) - une étude in vitro.  |  Nowak, A., et al. 2015. Food Addit Contam Part A Chem Anal Control Expo Risk Assess. 32: 1927-38. PMID: 26295367
  11. Les prébiotiques et l'âge, mais pas les probiotiques, affectent la transformation de la 2-amino-3-méthyl-3H-imidazo[4,5-f]quinoline (IQ) par le microbiote fécal - Une étude in vitro.  |  Nowak, A., et al. 2016. Anaerobe. 39: 124-35. PMID: 27034248
  12. Génotoxicité des amines hétérocycliques (AHC) sur les cellules mononucléaires du sang périphérique humain fraîchement isolées (PBMC) et prévention par des extraits phénoliques dérivés de l'olive, de l'huile d'olive et des feuilles d'olivier.  |  Fuccelli, R., et al. 2018. Food Chem Toxicol. 122: 234-241. PMID: 30321573
  13. Essais de micronoyaux cytomiques avec une lignée de cellules hépatiques humaines métaboliquement compétentes (Huh6): Une approche prometteuse pour les tests de routine des produits chimiques ?  |  Mišík, M., et al. 2019. Environ Mol Mutagen. 60: 134-144. PMID: 30408237
  14. Comparaison du métabolisme de 10 produits chimiques pertinents pour les cosmétiques dans les fractions subcellulaires EpiSkin™ S9 et les explants de peau humaine in vitro.  |  Géniès, C., et al. 2020. J Appl Toxicol. 40: 313-326. PMID: 31701564

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