Date published: 2025-9-8

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2-Amino-3,8-dimethylimidazo[4,5-f]quinoxaline (CAS 77500-04-0)

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Noms alternatifs:
3,8-Dimethyl-3H-Imidazo[4,5-f]quinoxalin-2-amine; MeIQx
Application(s):
2-Amino-3,8-dimethylimidazo[4,5-f]quinoxaline est un mutagène de la viande blanche, une amine hétérocyclique récurrente de l'adénome colorectal.
Numéro CAS:
77500-04-0
Masse Moléculaire:
213.24
Formule Moléculaire:
C11H11N5
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

La 2-Amino-3,8-diméthylimidazo[4,5-f]quinoxaline est un mutagène puissant dans les applications expérimentales. Elle exerce son mécanisme d'action en formant des adduits à l'ADN, ce qui entraîne l'induction de mutations génétiques. La 2-Amino-3,8-Diméthylimidazo[4,5-F]Quinoxaline interagit avec l'ADN, provoquant des altérations structurelles et compromettant la fidélité des processus de réplication et de réparation de l'ADN. Par sa capacité à induire des dommages à l'ADN, la 2-Amino-3,8-diméthylimidazo[4,5-f]quinoxaline joue un rôle dans l'étude de la mutagenèse et permet de mieux comprendre les mécanismes moléculaires qui sous-tendent ces processus. Son impact sur l'intégrité et la stabilité de l'ADN peut être utile pour étudier les effets des agents génotoxiques.


2-Amino-3,8-dimethylimidazo[4,5-f]quinoxaline (CAS 77500-04-0) Références

  1. Génotoxicité in vivo de la 2-amino-3,8-diméthylimidazo[4, 5-f]quinoxaline chez des souris transgéniques lacI (Big Blue).  |  Itoh, T., et al. 2000. Mutat Res. 468: 19-25. PMID: 10863154
  2. Absence d'activité d'initiation dans le foie de rat de faibles doses de 2-amino-3,8-diméthylimidazo[4,5-f]quinoxaline.  |  Fukushima, S., et al. 2003. Cancer Lett. 191: 35-40. PMID: 12609707
  3. Génotoxicité à faible dose de la 2-amino-3,8-diméthylimidazo[4,5-f]quinoxaline (MeIQx) chez des souris transgéniques gpt delta.  |  Masumura, K., et al. 2003. Mutat Res. 541: 91-102. PMID: 14568298
  4. Preuve d'un effet de seuil pour la cancérogénicité hépatique de la 2-amino-3,8-diméthylimidazo-[4,5-f]quinoxaline chez les rats F344/DuCrj.  |  Murai, T., et al. 2008. Toxicol Pathol. 36: 472-7. PMID: 18413788
  5. Approche globale du profilage des substances cancérogènes de la viande cuite: 2-amino-3,8-diméthylimidazo[4,5-f]quinoxaline, 2-amino-1-méthyl-6-phénylimidazo[4,5-b]pyridine, et leurs métabolites dans l'urine humaine.  |  Gu, D., et al. 2010. Chem Res Toxicol. 23: 788-801. PMID: 20192249
  6. Présence de 2-amino-3,8-diméthylimidazo[4,5-f]quinoxaline dans la bonite sèche fumée (katsuobushi).  |  Kikugawa, K., et al. 1986. Jpn J Cancer Res. 77: 99-102. PMID: 3082835
  7. Identification de l'acroléine comme le carbonyle réactif responsable de la formation de la 2-amino-3,8-diméthylimidazo[4,5-f]quinoxaline (MeIQx).  |  Hidalgo, FJ., et al. 2021. Food Chem. 343: 128478. PMID: 33158682
  8. Effets de la chlorophylle a et b dans la réduction de la génotoxicité de la 2-Amino-3,8-diméthylimidazo[4,5-F]quinoxaline (MeIQx).  |  Kocaoğlu Cenkci, S. and Kaya, B. 2022. Biology (Basel). 11: PMID: 35453801
  9. Présence de 2-amino-3,8-diméthylimidazo [4,5-f]quinoxaline (MeIQx) dans le dialysat de patients urémiques.  |  Yanagisawa, H., et al. 1986. Biochem Biophys Res Commun. 138: 1084-9. PMID: 3753488
  10. Formation de 2-amino-3,8-diméthylimidazo[4,5-f]quinoxaline dans un système modèle par chauffage de la créatinine, de la glycine et du glucose.  |  Jägerstad, M., et al. 1984. Mutat Res. 126: 239-44. PMID: 6717461
  11. Excrétion urinaire de 2-amino-3,8-diméthylimidazo-[4,5-f]quinoxaline chez les hommes blancs, noirs et asiatiques du comté de Los Angeles.  |  Ji, H., et al. 1994. Cancer Epidemiol Biomarkers Prev. 3: 407-11. PMID: 7920208
  12. Dépistage des mutagènes 2-amino-3,8-diméthylimidazo[4,5-f]quinoxaline, 2-amino-3,4,8-triméthylimidazo[4,5-f]quinoxaline et 2-amino-1-méthyl-6-phénylimidazo[4,5-b]pyridine dans des denrées alimentaires finlandaises traitées thermiquement.  |  Tikkanen, LM., et al. 1993. Food Chem Toxicol. 31: 717-21. PMID: 8225129
  13. Caractérisation du cancérogène 2-amino-3,8-diméthylimidazo[4,5-f]quinoxaline dans les aérosols de cuisson dans des conditions domestiques.  |  Yang, CC., et al. 1998. Carcinogenesis. 19: 359-63. PMID: 9498289

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2-Amino-3,8-dimethylimidazo[4,5-f]quinoxaline, 5 mg

sc-209031
5 mg
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2-Amino-3,8-dimethylimidazo[4,5-f]quinoxaline, 250 mg

sc-209031A
250 mg
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