Date published: 2025-9-14

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2-Amino-3,4-dimethyl-3H-imidazo[4,5-f]quinoline (CAS 77094-11-2)

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Noms alternatifs:
MeIQ
Application(s):
2-Amino-3,4-dimethyl-3H-imidazo[4,5-f]quinoline est une amine hétérocyclique mutagène présente dans les aliments cuits.
Numéro CAS:
77094-11-2
Masse Moléculaire:
212.25
Formule Moléculaire:
C12H12N4
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

La 2-Amino-3,4-diméthyl-3H-imidazo[4,5-f]quinoline peut interagir avec diverses cibles biomoléculaires. Dans le cadre de la recherche, ce composé est particulièrement apprécié pour son rôle dans l'étude des voies de signalisation cellulaire, où il peut servir d'outil pour élucider la fonction des enzymes et des récepteurs qui sont sensibles aux altérations des sites nucléophiles cellulaires. Sa capacité à moduler l'activité de protéines spécifiques par le biais d'interactions de liaison en fait une sonde précieuse pour l'exploration des processus biochimiques. En outre, les propriétés fluorescentes du composé, issues de son système conjugué, permettent son utilisation dans des applications de traçage et d'imagerie, facilitant la visualisation des composants cellulaires et des processus étudiés. L'utilité du composé dans la recherche s'étend à l'étude de la dynamique des acides nucléiques, de la synthèse des protéines et de la catalyse enzymatique, ce qui souligne sa polyvalence et son importance pour l'avancement des domaines de la biochimie et de la biologie moléculaire.


2-Amino-3,4-dimethyl-3H-imidazo[4,5-f]quinoline (CAS 77094-11-2) Références

  1. Activation du MeIQ (2-amino-3,4-diméthylimidazo-[4,5-f]quinoline) par des variants de séquence du cytochrome P450 1A2 humain recombinant.  |  Josephy, PD., et al. 2000. Environ Mol Mutagen. 35: 328-35. PMID: 10861951
  2. Liaison covalente des carcinogènes alimentaires MeIQx, MeIQ et IQ à l'ADN et aux protéines dans des incubations microsomales et des hépatocytes de rats isolés.  |  Wallin, H., et al. 1992. Pharmacol Toxicol. 70: 220-5. PMID: 1579548
  3. Effets génotoxiques de la 2-amino-3,4-diméthylimidazo(4,5-f)quinoline (MeIQ) chez le rat, mesurés par élution alcaline.  |  Holme, JA., et al. 1991. Mutat Res. 251: 1-6. PMID: 1944367
  4. Métabolisme de la 2-amino-3-méthylimidazo[4,5-f]quinoline IQ et de la 2-amino-3,4-diméthylimidazo[4,5-f]quinoline (MeIQ) dans des suspensions de cellules de foie de rat isolées.  |  Holme, JA., et al. 1987. Toxicol In Vitro. 1: 175-81. PMID: 20702361
  5. [Génotoxicité de l'extrait de poisson frit, MeIQ et inhibition par l'antioxydant thé vert].  |  Liu, XL. 1990. Zhonghua Zhong Liu Za Zhi. 12: 170-3. PMID: 2249586
  6. Activité antimutagène des flavonoïdes du Sozuku.  |  Okuno, Y., et al. 2019. Nat Prod Res. 33: 862-865. PMID: 29183163
  7. Activation mutagène de la 2-amino-3-méthylimidazo[4,5-f]-quinoléine (IQ) et de la 2-amino-3,4-diméthylimidazo[4,5-f]-quinoléine (MeIQ) par des fractions subcellulaires et des cellules isolées de l'intestin grêle, du rein et du foie du rat.  |  Holme, JA., et al. 1987. Cell Biol Toxicol. 3: 51-61. PMID: 3148360
  8. Modulation des effets mutagènes de la 2-amino-3-méthylimidazo[4,5-f]quinoléine (IQ) et de la 2-amino-3,4-diméthylimidazo[4,5-f]quinoléine (MeIQ) dans des bactéries avec du surnageant de foie de rat à 9000 x g ou des monocouches d'hépatocytes de rat comme système d'activation.  |  Holme, JA., et al. 1988. Mutat Res. 197: 39-49. PMID: 3275882
  9. Effets génotoxiques comparés de l'IQ et du MeIQ sur Salmonella typhimurium et sur des cellules de mammifères en culture.  |  Holme, JA., et al. 1987. Mutat Res. 187: 181-90. PMID: 3550445
  10. Cancérogénicité de IQ, MeIQ et MeIQx chez la souris et le rat.  |  Ohgaki, H., et al. 1985. Princess Takamatsu Symp. 16: 97-105. PMID: 3842704
  11. Variation organique de la mutagénicité du MeIQ chez les souris transgéniques Big Blue lacI.  |  Suzuki, T., et al. 1996. Mutat Res. 369: 45-9. PMID: 8700181
  12. mutations p53 dans les tumeurs de l'estomac de souris induites par MeIQ.  |  Makino, H., et al. 1997. Nihon Ika Daigaku Zasshi. 64: 39-44. PMID: 9119951
  13. Aberrations chromosomiques induites chez la souris par l'alimentation chronique en 2-amino-3,4-diméthylimidazo[4,5-f]quinoline (MeIQ).  |  Ramsey, MJ., et al. 1998. Food Chem Toxicol. 36: 467-74. PMID: 9674954
  14. Pas de corrélation directe entre la fréquence des mutants et l'incidence du cancer induit par MeIQ dans divers organes de souris Big Blue.  |  Nagao, M., et al. 1998. Mutat Res. 400: 251-7. PMID: 9685668

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