Date published: 2025-9-11

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2-Amino-3,4,8-trimethyl-3H-imidazo[4,5-f]quinoxaline (CAS 95896-78-9)

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Noms alternatifs:
3,4,8-Trimethyl-3H-imidazo[4,5-f]quinoxalin-2-amine; 4,8-DiMeIQx
Numéro CAS:
95896-78-9
Masse Moléculaire:
227.27
Formule Moléculaire:
C12H13N5
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

La 2-Amino-3,4,8-triméthyl-3H-imidazo[4,5-f]quinoxaline (ATQ) est un composé aromatique hétérocyclique associé à la formation d'amines hétérocycliques cancérigènes/mutagènes dans les steaks de bœuf frits. Dans le domaine de la recherche scientifique, la 2-Amino-3,4,8-triméthyl-3H-imidazo[4,5-f]quinoxaline a démontré un large éventail d'applications. En tant que dérivé de la famille des quinoxalines, connu pour ses propriétés de donneur d'électrons, la 2-Amino-3,4,8-triméthyl-3H-imidazo[4,5-f]quinoxaline a été utilisée à divers titres, notamment comme colorant fluorescent, comme sonde fluorescente et comme molécule rapporteur. Dans la recherche scientifique, la 2-Amino-3,4,8-triméthyl-3H-imidazo[4,5-f]quinoxaline a été largement utilisée comme colorant fluorescent, en tirant parti de sa forte fluorescence et de sa capacité à interagir avec des protéines et des enzymes spécifiques. Cette caractéristique en fait un outil précieux pour l'étude de la structure, de la dynamique et de la fonction de ces molécules. En outre, la 2-Amino-3,4,8-triméthyl-3H-imidazo[4,5-f]quinoxaline a été utilisée comme sonde fluorescente, facilitant les recherches sur le fonctionnement complexe des protéines. En outre, la 2-Amino-3,4,8-triméthyl-3H-imidazo[4,5-f]quinoxaline a servi de molécule rapporteur dans des études portant sur l'expression des gènes et les interactions protéine-protéine. Le mécanisme d'action précis de la 2-Amino-3,4,8-triméthyl-3H-imidazo[4,5-f]quinoxaline n'est pas encore entièrement compris, mais on pense qu'elle interagit avec l'acide aminé tryptophane et l'enzyme cytochrome P450. En outre, la 2-Amino-3,4,8-triméthyl-3H-imidazo[4,5-f]quinoxaline présente des interactions avec d'autres protéines et enzymes, notamment la thiorédoxine réductase et la glutathion réductase. Par conséquent, on a découvert qu'elle inhibe l'activité de certaines enzymes, telles que la thiorédoxine réductase et la glutathion réductase. La 2-Amino-3,4,8-triméthyl-3H-imidazo[4,5-f]quinoxaline a également démontré sa capacité à moduler l'expression de gènes spécifiques, notamment ceux impliqués dans l'apoptose et la régulation du cycle cellulaire. Outre ses diverses interactions moléculaires, la 2-Amino-3,4,8-triméthyl-3H-imidazo[4,5-f]quinoxaline a montré des effets anti-inflammatoires et antioxydants.


2-Amino-3,4,8-trimethyl-3H-imidazo[4,5-f]quinoxaline (CAS 95896-78-9) Références

  1. Activité antimutagène puissante du thé blanc par rapport au thé vert dans l'essai Salmonella.  |  Santana-Rios, G., et al. 2001. Mutat Res. 495: 61-74. PMID: 11448643
  2. Effets de la (+)-catéchine et de la (-)-épicatéchine sur les dommages oxydatifs de l'ADN induits par les amines hétérocycliques.  |  Haza, AI. and Morales, P. 2011. J Appl Toxicol. 31: 53-62. PMID: 20583320
  3. Génotoxicité et induction des gènes sensibles aux dommages de l'ADN par les amines aromatiques hétérocycliques d'origine alimentaire dans les cellules d'hépatome humain HepG2.  |  Pezdirc, M., et al. 2013. Food Chem Toxicol. 59: 386-94. PMID: 23810796
  4. Forte luminescence des points de carbone induite par la passivation à l'acétone: capteur efficace pour une analyse rapide de deux polluants différents.  |  Cayuela, A., et al. 2013. Anal Chim Acta. 804: 246-51. PMID: 24267089
  5. Profils inhibiteurs du piment et de la capsaïcine sur la formation d'amines hétérocycliques dans les galettes de rosbif.  |  Zeng, M., et al. 2017. Food Chem. 221: 404-411. PMID: 27979221
  6. Effets inhibiteurs du poivre de Sichuan (Zanthoxylum bungeanum) et de l'extrait de sanshoamide sur la formation d'amines hétérocycliques dans les galettes de bœuf haché grillées.  |  Zeng, M., et al. 2018. Food Chem. 239: 111-118. PMID: 28873528
  7. Génotoxicité des amines hétérocycliques (AHC) sur les cellules mononucléaires du sang périphérique humain fraîchement isolées (PBMC) et prévention par des extraits phénoliques dérivés de l'olive, de l'huile d'olive et des feuilles d'olivier.  |  Fuccelli, R., et al. 2018. Food Chem Toxicol. 122: 234-241. PMID: 30321573
  8. Formation d'adduits d'ADN par le mutagène alimentaire 2-amino-3,4,8-triméthyl-3H-imidazo[4,5-f]quinoxaline (4,8-DiMeIQx) in vitro et in vivo. Identification d'un adduit N2-(2'-deoxyguanosin-8-yl)-4,8-DiMeIQx.  |  Frandsen, H., et al. 1994. Carcinogenesis. 15: 2553-8. PMID: 7955105

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2-Amino-3,4,8-trimethyl-3H-imidazo[4,5-f]quinoxaline, 10 mg

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