Date published: 2025-9-10

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2-Amino-1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridine (CAS 105650-23-5)

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Noms alternatifs:
1-Methyl-6-phenyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-amine; PhIP
Application(s):
2-Amino-1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridine est un composé dérivé de la pyridine
Numéro CAS:
105650-23-5
Masse Moléculaire:
224.26
Formule Moléculaire:
C13H12N4
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
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ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le 2-Amino-1-méthyl-6-phénylimidazo[4,5-b]pyridine (PhIP) est connu pour être un carcinogène qui est métaboliquement activé par le cytochrome P-450 1A (CYP1A2) et forme des adduits PhIP-ADN. La 2-Amino-1-méthyl-6-phénylimidazo[4,5-b]pyridine a une puissante activité œstrogénique qui induit la transcription des gènes régulés par les œstrogènes (E2), la prolifération des cellules dépendantes de l'E(2), la régulation à la hausse du récepteur de la progestérone et la stimulation de la signalisation de la protéine kinase activée par les mitogènes. C'est la plus abondante des amines hétérocycliques mutagènes que l'on trouve dans la viande et le poisson cuits.


2-Amino-1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridine (CAS 105650-23-5) Références

  1. Métabolisme de la 2-amino-1-méthyl-6-phénylimidazo[4,5-b]pyridine (PhIP) chez la souris.  |  Buonarati, MH., et al. 1992. Carcinogenesis. 13: 621-7. PMID: 1576715
  2. L'inflammation ne précède ni n'accompagne l'induction de lésions prénéoplasiques dans le côlon de rats nourris au 2-amino-1-méthyl-6-phénylimidazo[4,5-b]pyridine.  |  Kühnel, D., et al. 2009. Arch Toxicol. 83: 763-8. PMID: 19212758
  3. Capacité d'élimination des carbones réactifs des 2-aminoimidazoles: 2-amino-1-méthylbenzimidazole et 2-amino-1-méthyl-6-phénylimidazo[4,5-b]pyridine (PhIP).  |  Hidalgo, FJ., et al. 2014. J Agric Food Chem. 62: 12045-51. PMID: 25418848
  4. Effets de certains cations sur la formation de 2-amino-1-méthyl-6-phénylimidazo[4,5-b]pyridine (PhIP) dans un système modèle.  |  Yu, D. and Yu, SJ. 2016. Food Chem. 201: 46-51. PMID: 26868546
  5. Double effet de la créatinine sur la formation de 2-Amino-1-Méthyl-6-Phénylimidazo [4,5-b]pyridine (PhIP).  |  Yu, C., et al. 2018. J Food Sci. 83: 294-299. PMID: 29341141
  6. Formation d'un produit de dégradation thermique de la créatinine et son rôle et sa participation dans la voie radicalaire de formation du cycle pyridine de la 2-amino-1-méthyl-6-phénylimidazo[4,5-b]pyridine (PhIP).  |  Zhang, J., et al. 2020. Food Chem. 312: 126083. PMID: 31901823
  7. Induction de micronoyaux spécifiques à une cible par des carcinogènes du côlon: 2-Amino-1-méthyl-6-phénylimidazo[4,5-b]pyridine et 1,2-diméthylhydrazine.  |  Hori, H., et al. 2020. Regul Toxicol Pharmacol. 112: 104578. PMID: 31935482
  8. Effet inhibiteur d'hydrocolloïdes sélectionnés sur la formation de 2-amino-1-méthyl-6-phénylimidazo [4,5-b]pyridine (PhIP) dans des modèles chimiques et des galettes de bœuf.  |  Yang, H., et al. 2021. J Hazard Mater. 402: 123486. PMID: 32707466
  9. La 2-Amino-1-méthyl-6-phénylimidazo[4,5-b]pyridine induit des lésions du côlon en perturbant la composition bactérienne intestinale et les voies métaboliques des lipides chez le rat.  |  Zhao, X., et al. 2021. J Agric Food Chem. 69: 437-446. PMID: 33373210
  10. Le cyanidine-3-O-glucoside et son métabolite, l'acide protocatéchuique, améliorent la cytotoxicité induite par le 2-amino-1-méthyl-6-phénylimidazo[4,5-b]pyridine (PhIP) dans les cellules HepG2 en régulant les voies apoptotiques et Nrf2/p62.  |  Zhao, L., et al. 2021. Food Chem Toxicol. 157: 112582. PMID: 34582963
  11. Effets du degré de désacétylation du chitosane sur la formation de 2-Amino-1-méthyl-6-phénylimidazo[4,5-b]pyridine (PhIP) dans des modèles chimiques et des pâtés de bœuf.  |  Zhao, Y., et al. 2021. J Agric Food Chem. 69: 13933-13941. PMID: 34756022
  12. Effet de l'acroléine, un produit d'oxydation des lipides, sur la formation de l'amine aromatique hétérocyclique 2-amino-1-méthyl-6-phénylimidazo[4,5-b]pyridine (PhIP) dans des systèmes modèles et des galettes de poisson tilapia grillées.  |  Jing, M., et al. 2022. Food Chem X. 14: 100315. PMID: 35774638
  13. Effets inhibiteurs synergiques d'acides aminés sélectionnés sur la formation de 2-Amino-1-méthyl-6-phénylimidazo[4,5-b]pyridine (PhIP) dans les systèmes modèles benzaldéhyde et phénylacétaldéhyde-créatinine.  |  Deng, P., et al. 2022. J Agric Food Chem. 70: 10858-10871. PMID: 36007151

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2-Amino-1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridine, 1 mg

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2-Amino-1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridine, 25 mg

sc-208996A
25 mg
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2-Amino-1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridine, 50 mg

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50 mg
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2-Amino-1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridine, 100 mg

sc-208996E
100 mg
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