Date published: 2025-11-11

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2-Acetylphenylboronic acid (CAS 308103-40-4)

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Noms alternatifs:
2-Acetylbenzeneboronic acid
Application(s):
2-Acetylphenylboronic acid est un réactif utilisé dans diverses réactions de couplage.
Numéro CAS:
308103-40-4
Masse Moléculaire:
163.97
Formule Moléculaire:
CH3COC6H4B(OH)2
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

La communauté scientifique a été captivée par les propriétés uniques de l'acide 2-acétylphénylboronique (2-APBA), un composé chimique de grand intérêt. Cet intriguant acide boronique abrite un groupe phényle attaché à son atome de carbone, ce qui le distingue de ses homologues. À température ambiante, il se présente sous la forme d'un solide blanc dont le point de fusion oscille autour de 145-146°C. L'acide 2-acétylphénylboronique est notamment très utilisé en synthèse organique et s'avère précieux pour la création d'un large éventail de composés, y compris des produits agrochimiques et des biopolymères. Les propriétés exceptionnelles de l'acide 2-acétylphénylboronique en ont fait un acteur de premier plan de la recherche scientifique. Ses applications polyvalentes englobent la synthèse de composés allant des produits pharmaceutiques aux produits agrochimiques et aux biopolymères. De plus, il a joué un rôle essentiel dans la création de petites molécules comme les peptides et les nucléotides. En approfondissant son impact, l'acide 2-acétylphénylboronique s'est avéré déterminant dans la synthèse de composés organiques, couvrant les glucides, les lipides et les protéines. Fonctionnant comme un réactif électrophile, l'acide 2-acétylphénylboronique exerce son mécanisme d'action en formant des liaisons covalentes avec des molécules riches en électrons. Sa réactivité s'étend à une large gamme de composés organiques, y compris les amines, les alcools et les acides carboxyliques. Généralement, la réaction commence par l'ajout d'un proton à l'atome de carbone de l'acide boronique, ce qui aboutit à la formation d'une solide liaison bore-oxygène.


2-Acetylphenylboronic acid (CAS 308103-40-4) Références

  1. Le prochelator BHAPI protège les cellules contre les dommages induits par le paraquat grâce à une chélation du fer déclenchée par les ROS.  |  Kielar, F., et al. 2012. Metallomics. 4: 899-909. PMID: 22700084
  2. Cibler les bactéries grâce à la chimie des iminoboronates des lipides contenant des amines.  |  Bandyopadhyay, A., et al. 2015. Nat Commun. 6: 6561. PMID: 25761996
  3. La formation d'iminoboronates conduit à une chimie de conjugaison rapide et réversible des α-nucléophiles à pH neutre.  |  Bandyopadhyay, A. and Gao, J. 2015. Chemistry. 21: 14748-52. PMID: 26311464
  4. Cyclisation peptidique basée sur l'iminoboronate qui réagit au pH, à l'oxydation et aux petites molécules modulatrices.  |  Bandyopadhyay, A. and Gao, J. 2016. J Am Chem Soc. 138: 2098-101. PMID: 26859098
  5. La formation rapide de semicarbazide par la diazaborine permet un marquage facile des bactéries pathogènes.  |  Bandyopadhyay, A., et al. 2017. J Am Chem Soc. 139: 871-878. PMID: 27992180
  6. Formation d'hydrazones et d'hétérocycles stabilisés bore-azote en solution aqueuse à partir de carbohydrazides et d'acides ortho-formylphénylboroniques.  |  Gu, H., et al. 2017. Org Biomol Chem. 15: 7543-7548. PMID: 28853481
  7. Conjugaison biocompatible de la base Tris à l'acide 2-acétyl et 2-formyl phénylboronique.  |  Li, K., et al. 2019. Org Biomol Chem. 17: 5908-5912. PMID: 31145403
  8. Les hétérocycles bore-azote stabilisés par l'hydroxy-β permettent une modification rapide et efficace des protéines en C-Terminal.  |  Gu, H., et al. 2019. Bioconjug Chem. 30: 2604-2613. PMID: 31483610
  9. Découverte de sondes peptidiques de la résistance à la colistine par Phage Display amélioré chimiquement.  |  Kelly, M., et al. 2020. ACS Infect Dis. 6: 2410-2418. PMID: 32786283
  10. Réaction de cycloaddition [2 + 3] régiosélective catalysée par le cobalt(II) d'alcynes fluoroalkylés avec des acides 2-formylphénylboroniques: accès facile à des indénols 2-fluoroalkylés.  |  Kumon, T., et al. 2020. Beilstein J Org Chem. 16: 2193-2200. PMID: 32952733
  11. Prodrogues se liant à l'albumine par le biais de nanoparticules réversibles formant des iminoboronates pour l'administration de médicaments anticancéreux.  |  Hao, L., et al. 2021. J Control Release. 330: 362-371. PMID: 33359484
  12. Capture covalente et quantification électrochimique des E. coli pathogènes.  |  Klass, SH., et al. 2021. Chem Commun (Camb). 57: 2507-2510. PMID: 33585846
  13. Acide boronique à haute stabilité oxydative et utilité dans des contextes biologiques.  |  Graham, BJ., et al. 2021. Proc Natl Acad Sci U S A. 118: PMID: 33653951
  14. Découverte de ligands covalents réversibles ciblés sur la lysine pour les protéines via Phage Display.  |  Zheng, M., et al. 2022. J Am Chem Soc. 144: 15885-15893. PMID: 35976695
  15. L'intégration d'une sonde covalente avec un fragment d'ubiquicidine permet une imagerie efficace de l'infection bactérienne.  |  Bhatt Mitra, J., et al. 2022. RSC Med Chem. 13: 1239-1245. PMID: 36325398

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