2-Acetamido-4-fluoro-1,3,6-tri-O-acetyl-2,4-dideoxy-D-glucopyranose (CAS 116049-57-1)

Le 2-acétamido-4-fluoro-1,3,6-tri-O-acétyl-2,4-didéoxy-D-glucopyranose (FADG) est un analogue important de la N-acétylglucosamine réputé pour sa puissante inhibition de la P-sélectine (SELP). Il s'agit d'une molécule de sucre aux applications scientifiques diverses. Le 2-acétamido-4-fluoro-1,3,6-tri-O-acétyl-2,4-didéoxy-D-glucopyranose, un dérivé du glucose, se caractérise par un groupe acétamido et un atome de fluor remplaçant le groupe hydroxyle en position 4 de l'anneau de sucre. En plus d'être un intermédiaire dans la synthèse pharmaceutique, le 2-acétamido-4-fluoro-1,3,6-tri-O-acétyl-2,4-didéoxy-D-glucopyranose joue un rôle essentiel dans de nombreuses études biochimiques et physiologiques. Il sert de composé modèle pour étudier les mécanismes enzymatiques impliqués dans la glycosylation des protéines. En outre, le 2-Acetamido-4-fluoro-1,3,6-tri-O-acetyl-2,4-dideoxy-D-glucopyranose contribue à l'étude des interactions glucides-protéines et de la structure des glucides. Le 2-acétamido-4-fluoro-1,3,6-tri-O-acétyl-2,4-didéoxy-D-glucopyranose trouve des applications dans la synthèse de divers produits pharmaceutiques, y compris des antibiotiques et des agents antiviraux, ainsi que des glycosides et des protéines glycosylées. Bien que le mécanisme d'action précis du 2-acétamido-4-fluoro-1,3,6-tri-O-acétyl-2,4-didéoxy-D-glucopyranose reste incertain, on suppose que la réaction d'acétamidation est catalysée par un acide de Lewis ou un organocatalyseur, qui active le groupe hydroxyle en position 4 de la molécule de glucose. Cette activation permet l'ajout d'un groupe acétamido au groupe hydroxyle, ce qui entraîne la formation du 2-acétamido-4-fluoro-1,3,6-tri-O-acétyl-2,4-didéoxy-D-glucopyranose.