2-Acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-D-gluconohydroximo-1,5-lactone (CAS 132063-03-7)

La 2-acétamido-4,6-O-benzylidène-2-désoxy-D-gluconohydroximo-1,5-lactone est un dérivé chimique spécialisé utilisé principalement dans le domaine de la chimie organique et médicinale pour l'étude de l'inhibition enzymatique, ciblant en particulier les enzymes glycosidases. Ce composé combine une structure lactone avec une protection acétale benzylidène et un groupement hydroximolactone, ce qui en fait un inhibiteur puissant en imitant l'état de transition de la catalyse enzymatique. Ce mimétisme de l'état de transition est crucial pour comprendre comment les enzymes se lient à leurs substrats et catalysent ensuite leur transformation. L'anneau lactone de cette molécule ressemble à l'intermédiaire cyclique tendu qui se forme lors du clivage des liaisons glycosidiques par les glycosidases, ce qui lui permet de se lier étroitement au site actif de l'enzyme. Cette liaison étroite entraîne une inhibition significative de l'enzyme, ce qui permet de mieux comprendre le mécanisme d'action de l'enzyme. En recherche, ce composé a joué un rôle déterminant dans le développement de nouveaux inhibiteurs de glycosidases qui pourraient être utilisés pour traiter des maladies telles que le diabète, où la modulation de l'activité enzymatique peut affecter les niveaux de sucre dans le sang, et dans les troubles de stockage lysosomal, où des inhibiteurs spécifiques de glycosidases peuvent aider à réguler le métabolisme. Son utilisation dans la recherche comprend l'étude des voies biochimiques impliquées dans la transformation des hydrates de carbone et fournit une approche fondamentale pour la conception d'inhibiteurs d'enzymes plus efficaces dans diverses applications industrielles, des biocarburants au traitement des matériaux, soulignant ainsi son rôle dans l'avancement des connaissances scientifiques.