2-Acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-beta-D-glucopyranosyl Azide (CAS 168397-51-1)

Le 2-acétamido-4,6-O-benzylidène-2-désoxy-bêta-D-glucopyranosyl azide est un composé polyvalent dans la recherche en glycosciences. Sa composition structurelle comporte un groupe azide qui joue un rôle clé dans les applications de la chimie click, en particulier dans les réactions de cycloaddition azide-alkyne catalysées par le Cu(I), ce qui permet aux chercheurs de synthétiser des dérivés glycosyles liés à des triazoles pour étudier les interactions hydrates de carbone-protéines. Le groupe protecteur benzylidène offre une stabilité sélective, tandis que le groupe fonctionnel acétamido imite structurellement les résidus glycosyles naturels, fournissant un échafaudage qui permet des modifications stratégiques. Les chercheurs utilisent ce composé pour sonder la spécificité enzymatique des glycosyltransférases et des glycosidases en modifiant les groupes protecteurs et en marquant l'azide avec des fluorophores ou d'autres marqueurs. Cela permet d'obtenir des données précieuses sur les interactions enzyme-substrat et les mécanismes de glycosylation. En outre, ce composé sert de précurseur pour la synthèse de structures glycanniques plus complexes et de conjugués utilisés dans le développement de réseaux glycanniques. Ces réseaux facilitent le criblage à haut débit des protéines qui se lient aux hydrates de carbone et qui sont impliquées dans la reconnaissance cellulaire, la signalisation et les réponses immunitaires. En outre, le 2-Acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-beta-D-glucopyranosyl azide est essentiel dans la synthèse de glycomimétiques pour élucider les principes structurels qui sous-tendent la reconnaissance moléculaire médiée par les glycanes et pour aider à la découverte de nouvelles sondes moléculaires dans la recherche sur les glycosciences.