2-Acetamido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-beta-D-glucopyranosyl Azide (CAS 80887-27-0)

L'azide de 2-acétamido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidène-2-désoxy-bêta-D-glucopyranosyle est un azide de glycosyle synthétique essentiel en glycochimie. Ses composants structurels, en particulier les groupes de protection acétamido, benzyle et benzylidène, fournissent un cadre stable qui imite les résidus glycosyles naturels tout en conservant des sites réactifs stratégiques pour les transformations chimiques. Le groupe azide de ce composé est essentiel pour faciliter les cycloadditions azide-alcyne catalysées par le Cu(I), communément appelées chimie click. Ce processus est précieux pour synthétiser des glycoconjugués liés à des triazoles, ce qui permet la construction rapide de molécules glycosylées complexes. Les chercheurs ont utilisé ce dérivé azoté pour étudier les processus de glycosylation et les interactions médiées par les glucides, car il permet d'incorporer des groupes rapporteurs, tels que des étiquettes fluorescentes ou de la biotine, pour étudier les interactions protéine-glucide. En outre, ce composé a joué un rôle déterminant dans la création de réseaux de glycanes qui permettent le criblage à haut débit de protéines se liant aux hydrates de carbone, ce qui permet de comprendre comment des glycanes spécifiques influencent la signalisation cellulaire, les réponses immunitaires et les interactions microbiennes. Les groupes protecteurs facilitent les modifications chimiques sélectives, ce qui permet d'explorer l'activité et la spécificité des enzymes glycosyltransférases. Ce composé polyvalent s'est avéré vital pour l'étude des réseaux d'interaction glucides-protéines, aidant les scientifiques à comprendre la base structurelle de la reconnaissance des glycanes et guidant le développement de sondes innovantes dans la recherche sur les glycosciences.