Date published: 2025-9-7

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2-Acetamido-2-deoxy-D-mannono-1,4-lactone (CAS 28876-37-1)

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Numéro CAS:
28876-37-1
Masse Moléculaire:
219.19
Formule Moléculaire:
C8H13NO6
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

La 2-acétamido-2-désoxy-D-mannono-1,4-lactone, un dérivé du D-mannose, joue un rôle essentiel dans la recherche sur la chimie des glucides en raison de sa structure et de sa réactivité uniques. Ce composé sert d'élément de base polyvalent dans la synthèse d'hydrates de carbone complexes et de glycoconjugués. Son mécanisme d'action implique sa capacité à agir en tant que précurseur pour la formation de diverses liaisons glycosidiques par le biais de réactions de glycosylation. Plus précisément, le cycle lactone peut s'ouvrir dans des conditions basiques douces, exposant le groupe hydroxyle réactif en position C-1 de la partie sucre. Ce groupe hydroxyle peut subir des réactions de glycosylation avec des molécules acceptrices appropriées, ce qui entraîne la formation de liaisons glycosidiques. En outre, la présence d'un groupe acétamido en position C-2 assure la stabilité et la protection de la fraction de sucre au cours des réactions de glycosylation. Les chercheurs utilisent la 2-Acetamido-2-deoxy-D-mannono-1,4-lactone comme intermédiaire clé dans la synthèse de structures glucidiques biologiquement pertinentes, y compris les glycolipides, les glycoprotéines et les glycosaminoglycanes. En outre, ce composé constitue un outil précieux pour l'étude des interactions glucides-protéines, des processus de reconnaissance cellulaire et des matériaux à base de glucides. Son accessibilité synthétique et sa capacité à introduire des groupes fonctionnels spécifiques permettent aux chercheurs d'adapter les structures des glucides avec une stéréochimie et une régiosélectivité précises, ce qui fait progresser notre compréhension de la biologie des glucides et facilite le développement de nouveaux matériaux pour diverses applications de recherche en chimie, en biochimie et en biotechnologie.


2-Acetamido-2-deoxy-D-mannono-1,4-lactone (CAS 28876-37-1) Références

  1. Activités inhibitrices des 2-acétamido-2,3-didéoxy-D-hex-2-énonolactones sur la 2-acétamido-2-désoxy-bêta-D-glucosidase.  |  Pokorny, M., et al. 1975. Carbohydr Res. 43: 345-54. PMID: 1238169
  2. Confirmation des structures des produits obtenus par acylation de l'acide 2-amino-2-désoxy-D-gluconique.  |  Horton, D., et al. 1989. Carbohydr Res. 193: 49-60. PMID: 2611787
  3. Oxydation des 2-acétamido-2-désoxyaldoses par le brome aqueux. Deux diastéréo-isomères 2-acétamido-2,3-didéoxyhex-2-énono-1,4-lactones à partir de 2-acétamido-2-désoxy-D-glucose, -mannose et -galactose.  |  Pravdić, N. and Fletcher, HG. 1971. Carbohydr Res. 19: 339-52. PMID: 5151898
  4. Oxydation de 2-acétamido-2-désoxyaldoses partiellement substitués par le sulfoxyde de méthyle et l'anhydride acétique. Quelques dérivés de l'acide 2-acétamido-2-désoxyaldonique.  |  Pravdić, N. and Fletcher, HG. 1971. Carbohydr Res. 19: 353-64. PMID: 5151899

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Nom du produitRef. CatalogueCOND.Prix HTQTÉFavoris

2-Acetamido-2-deoxy-D-mannono-1,4-lactone, 10 mg

sc-220685
10 mg
$320.00