Date published: 2025-9-7

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2-Acetamido-2-deoxy-D-galactono-1,4-lactone (CAS 28876-38-2)

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Noms alternatifs:
2-(Acetylamino)-2-deoxy-D-galactonic Acid γ-Lactone;
Application(s):
2-Acetamido-2-deoxy-D-galactono-1,4-lactone est un inhibiteur de la N-acétylglucosaminidase
Numéro CAS:
28876-38-2
Masse Moléculaire:
219.19
Formule Moléculaire:
C8H13NO6
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

La 2-acétamido-2-désoxy-D-galactono-1,4-lactone, un dérivé du D-galactose, joue un rôle important dans la recherche sur la chimie des glucides et les études de glycobiologie. Sa structure et sa réactivité uniques en font un outil précieux pour la synthèse d'hydrates de carbone complexes et de glycoconjugués. Son mécanisme d'action implique sa capacité à subir des réactions d'ouverture de cycle dans des conditions basiques douces, révélant le groupe hydroxyle réactif en position C-1 de la fraction de sucre. Ce groupe hydroxyle sert de site clé pour les réactions de glycosylation, où il peut former des liaisons glycosidiques avec des molécules acceptrices, conduisant à la synthèse de divers glycoconjugués. En outre, la présence d'un groupe acétamido en position C-2 améliore la stabilité et la sélectivité des réactions de glycosylation. Les chercheurs utilisent la 2-acétamido-2-désoxy-D-galactono-1,4-lactone comme intermédiaire crucial dans la préparation de structures glucidiques biologiquement pertinentes, y compris les glycolipides, les glycoprotéines et les glycosaminoglycanes. En outre, ce composé sert de sonde précieuse pour élucider les interactions glucides-protéines, les processus de reconnaissance de la surface cellulaire et les voies de signalisation médiées par les glucides. Son accessibilité synthétique et sa capacité à introduire des groupes fonctionnels spécifiques permettent aux chercheurs d'adapter les structures des hydrates de carbone avec une stéréochimie et une régiosélectivité précises, ce qui fait progresser notre compréhension de la biologie des hydrates de carbone et facilite le développement de nouveaux matériaux pour diverses applications de recherche en chimie, en biochimie et en biotechnologie.


2-Acetamido-2-deoxy-D-galactono-1,4-lactone (CAS 28876-38-2) Références

  1. Activités inhibitrices des 2-acétamido-2,3-didéoxy-D-hex-2-énonolactones sur la 2-acétamido-2-désoxy-bêta-D-glucosidase.  |  Pokorny, M., et al. 1975. Carbohydr Res. 43: 345-54. PMID: 1238169
  2. Inhibition des glycosidases par les aldonolactones de configuration correspondante. 2. Inhibiteurs de la bêta-N-acétylglucosaminidase.  |  FINDLAY, J., et al. 1958. Biochem J. 69: 467-76. PMID: 13560392
  3. Études sur la glucosaminidase. 5. la N-acétyl-bêta-glucosaminidase et la N-acétyl-bêta-galactosaminidase du rein.  |  WALKER, PG., et al. 1961. Biochem J. 79: 288-94. PMID: 13782742
  4. Oxydation des 2-acétamido-2-désoxyaldoses par le brome aqueux. Deux diastéréo-isomères 2-acétamido-2,3-didéoxyhex-2-énono-1,4-lactones à partir de 2-acétamido-2-désoxy-D-glucose, -mannose et -galactose.  |  Pravdić, N. and Fletcher, HG. 1971. Carbohydr Res. 19: 339-52. PMID: 5151898
  5. Sels de dicyclohexylammonium pour l'isolation et la caractérisation des acides aldoniques.  |  Zissis, Emmanuel, et al. 1973. Carbohydrate Research. 26.2: 323-333.
  6. 2-Acétamido-2-désoxyaldonolactones à partir de formazans de sucre.  |  Zsoldos-Mady, Virag, et al. 1994. Carbohydrate research. 252: 85-95.

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2-Acetamido-2-deoxy-D-galactono-1,4-lactone, 10 mg

sc-220680
10 mg
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