Date published: 2025-11-10

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2-Acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl Azide (CAS 29847-23-2)

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Numéro CAS:
29847-23-2
Masse Moléculaire:
246.22
Formule Moléculaire:
C8H14N4O5
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le 2-acétamido-2-désoxy-β-D-glucopyranosyl azide est un composé largement utilisé dans la recherche en biologie chimique et en glycobiologie en raison de sa capacité à participer à des réactions bioorthogonales. L'une des applications les plus importantes de ce composé est la synthèse et le marquage de glycoconjugués. Grâce à la ligature de Staudinger ou à la cycloaddition azide-alcyne catalysée par le cuivre (CuAAC), l'azide de 2-acétamido-2-désoxy-β-D-glucopyranosyle peut être sélectivement conjugué à diverses molécules fonctionnalisées par un alcyne, y compris des peptides, des protéines et d'autres biomolécules. Cette réaction bioorthogonale permet le marquage spécifique de glycoconjugués dans des systèmes biologiques complexes, ce qui facilite l'étude des processus médiés par les glycanes, tels que l'adhésion, la signalisation et la reconnaissance cellulaires. En outre, l'azide de 2-acétamido-2-désoxy-β-D-glucopyranosyl a été utilisé dans la synthèse de microréseaux de glycanes, qui constituent des outils puissants pour le criblage à haut débit des interactions glucides-protéines et des protéines se liant aux glycanes. En outre, ce composé est utilisé dans le développement de stratégies de glyco-ingénierie pour générer des glycoprotéines avec des schémas de glycosylation et des fonctionnalités définis. En incorporant l'azide de 2-acétamido-2-désoxy-β-D-glucopyranosyl dans la synthèse des glycoprotéines, les chercheurs peuvent adapter les structures des glycanes pour moduler la stabilité, l'activité et l'immunogénicité des protéines, ce qui ouvre la voie à des applications en biotechnologie, en diagnostic et en développement de vaccins. Dans l'ensemble, le 2-acétamido-2-désoxy-β-D-glucopyranosyl azide est un outil précieux pour sonder et manipuler la biologie des glycanes, facilitant ainsi les progrès de la recherche fondamentale et des sciences appliquées.


2-Acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl Azide (CAS 29847-23-2) Références

  1. Synthèse d'amides N-(bêta-D-glucopyranosyl) et N-(2-acétamido-2-désoxy-bêta-D-glucopyranosyl) en tant qu'inhibiteurs de la glycogène phosphorylase.  |  Györgydeák, Z., et al. 2004. Bioorg Med Chem. 12: 4861-70. PMID: 15336265
  2. β-N-acétylhexosaminidase: un nom qui en dit long.. ?  |  Slámová, K., et al. 2010. Biotechnol Adv. 28: 682-93. PMID: 20438826
  3. Une méthode itérative simple pour la synthèse d'oligosaccharides de β-(1→6)-glucosamine.  |  Weaver, LG., et al. 2013. Carbohydr Res. 371: 68-76. PMID: 23523915
  4. Tétraglycosylation complète d'un calix[4]arène par une approche chimio-enzymatique.  |  Bernardi, S., et al. 2017. Org Biomol Chem. 15: 10064-10072. PMID: 29168532
  5. Gyconanomatériaux biocompatibles basés sur le copolymère HPMA pour le ciblage spécifique de la galectine-3.  |  Bojarová, P., et al. 2018. J Nanobiotechnology. 16: 73. PMID: 30236114
  6. Des copolymères de N-(2-Hydroxypropyl)méthacrylamide à haute affinité avec une présentation de N-acétylactosamine adaptée permettent de discriminer les Galectines.  |  Tavares, MR., et al. 2020. Biomacromolecules. 21: 641-652. PMID: 31904940
  7. Modifications de la geldanamycine par CuAAC altérant l'affinité pour la protéine chaperonne Hsp90 et la cytotoxicité.  |  Skrzypczak, N., et al. 2023. Eur J Med Chem. 256: 115450. PMID: 37210951
  8. Utilisation du N-pivaloyl imidazole comme réactif de protection des sucres.  |  Santoyo-González, et al. 1998. Synthesis. 1998.12: 1787-1792.
  9. Synthèses de macrocycles à base d'hydrates de carbone liés à des bis-triazoles et leurs applications pour l'accélération de la réaction click médiée par le sulfate de cuivre.  |  Chen, Anji, et al. 2019. European Journal of Organic Chemistry. 2019.6: 1189-1194.
  10. Complexes de tétrazène de ruthénium portant des groupements de glucose à leur périphérie: Synthèse, caractérisation et cytotoxicité in vitro.  |  Hamala, Vojtěch, et al. 2020. Applied Organometallic Chemistry. 34.11: e5896.

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2-Acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl Azide, 100 mg

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100 mg
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