Date published: 2025-9-11

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2,8-Dihydroxyadenine (CAS 30377-37-8)

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Noms alternatifs:
6-Amino-7,9-dihydro-2H-purine-2,8(3H)-dione
Numéro CAS:
30377-37-8
Masse Moléculaire:
167.13
Formule Moléculaire:
C5H5N5O2
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

La 2,8-dihydroxyadénine est un dérivé purique relativement rare. Il s'agit d'un produit d'oxydation de l'adénine, l'une des quatre nucléobases composant les acides nucléiques, qui se forme dans des conditions enzymatiques spécifiques. Les modifications altèrent considérablement ses propriétés chimiques, notamment sa solubilité et sa réactivité. La présence de groupes hydroxyles confère à la molécule un caractère polaire supplémentaire qui influe sur ses interactions avec les systèmes biologiques. La formation de la 2,8-dihydroxyadénine se produit généralement sous l'action de la xanthine oxydase, une enzyme impliquée dans le catabolisme des purines. Dans certaines conditions, cette enzyme peut modifier l'adénine par oxydation pour produire de la 2,8-dihydroxyadénine.


2,8-Dihydroxyadenine (CAS 30377-37-8) Références

  1. Lithiase de 2,8-dihydroxyadénine radio-opaque.  |  Yagisawa, T., et al. 1999. Int Urol Nephrol. 31: 141-3. PMID: 10481956
  2. Calculs rénaux de 2,8-dihydroxyadénine chez un homme de 41 ans.  |  Wilkinson, H., et al. 2004. Ann Clin Biochem. 41: 160-1. PMID: 15025810
  3. La néphrolithiase à la 2,8-dihydroxyadénine induit des altérations de l'expression génétique spécifiques au stade de développement dans les reins de souris.  |  Chen, J., et al. 2010. Urology. 75: 914-22. PMID: 20035974
  4. Mesures rapides de la 2,8-dihydroxyadénine (2,8-DHA) à l'aide d'un capteur électrochimique nanostructuré dans des surnageants dilués 5 fois de cellules endothéliales exposées à un stress oxydatif.  |  Kathiwala, M., et al. 2010. Analyst. 135: 296-301. PMID: 20098761
  5. 2,8-Dihydroxyadénine urolithes chez un chien.  |  Houston, DM., et al. 2012. J Am Vet Med Assoc. 241: 1348-52. PMID: 23113528
  6. Une mutation APRT est fortement associée à l'urolithiase à la 2,8-dihydroxyadénine chez le chien et en est probablement la cause.  |  Furrow, E., et al. 2014. Mol Genet Metab. 111: 399-403. PMID: 24359665
  7. Néphropathie récurrente à la 2,8-dihydroxyadénine: une cause rare mais évitable d'insuffisance d'allogreffe rénale.  |  Zaidan, M., et al. 2014. Am J Transplant. 14: 2623-32. PMID: 25307253
  8. La néphropathie à la 2,8-dihydroxyadénine identifiée comme cause d'insuffisance rénale terminale après transplantation rénale.  |  George, SA., et al. 2017. Exp Clin Transplant. 15: 574-577. PMID: 27447713
  9. Déficit en adénine phosphoribosyltransférase et calculs rénaux à la 2, 8-dihydroxyadénine: Une cause évitable de calculs rénaux et de maladies rénales chez l'enfant.  |  Parikh, MD., et al. 2019. Saudi J Kidney Dis Transpl. 30: 723-725. PMID: 31249241
  10. Excrétion urinaire de 2,8-dihydroxyadénine chez des patients présentant un déficit en adénine phosphoribosyltransférase, des porteurs et des sujets témoins sains.  |  Runolfsdottir, HL., et al. 2019. Mol Genet Metab. 128: 144-150. PMID: 31378568
  11. Mécanismes cellulaires et moléculaires des lésions rénales dans la néphropathie à la 2,8-dihydroxyadénine.  |  Klinkhammer, BM., et al. 2020. J Am Soc Nephrol. 31: 799-816. PMID: 32086278
  12. Les techniques conventionnelles d'analyse des calculs sont-elles fiables pour l'identification des calculs rénaux de 2,8-dihydroxyadénine ? Une série de cas.  |  Runolfsdottir, HL., et al. 2020. Urolithiasis. 48: 337-344. PMID: 32399606
  13. [Un cas de lithiase urinaire à la 2,8-dihydroxyadénine].  |  Miyachi, S., et al. 2021. Hinyokika Kiyo. 67: 419-421. PMID: 34610707
  14. Le benzoate de sodium atténue la néphropathie à la 2,8-dihydroxyadénine en inhibant l'expression du TNF-α par les monocytes/macrophages.  |  Oshima, Y., et al. 2023. Sci Rep. 13: 3331. PMID: 36849798
  15. Des souris déficientes en adénine phosphoribosyltransférase développent une néphrolithiase à 2,8-dihydroxyadénine.  |  Engle, SJ., et al. 1996. Proc Natl Acad Sci U S A. 93: 5307-12. PMID: 8643571

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2,8-Dihydroxyadenine, 2.5 mg

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2.5 mg
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sc-498575A
25 mg
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