Date published: 2025-9-12

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2,6-Dichlorobenzonitrile (CAS 1194-65-6)

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Noms alternatifs:
Dichlobenil
Numéro CAS:
1194-65-6
Masse Moléculaire:
172.01
Formule Moléculaire:
C7H3Cl2N
Information supplémentaire:
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Le 2,6-dichlorobenzonitrile est un composé chimique qui agit comme un herbicide en inhibant la photosynthèse des plantes. Il perturbe la chaîne de transport d'électrons du photosystème II, ce qui entraîne la production d'espèces réactives de l'oxygène et finit par endommager les membranes cellulaires de la plante. Cette perturbation de la photosynthèse entraîne l'épuisement des réserves d'énergie de la plante, qui finit par mourir. Au niveau moléculaire, le 2,6-dichlorobenzonitrile se lie à la niche de liaison QB de la protéine D1 du photosystème II, empêchant le transfert d'électrons et perturbant finalement le flux normal d'énergie. Le mécanisme d'action du 2,6-dichlorobenzonitrile consiste à cibler la photosynthèse des plantes, ce qui en fait une fonction efficace pour le contrôle des mauvaises herbes dans les applications agricoles et expérimentales.


2,6-Dichlorobenzonitrile (CAS 1194-65-6) Références

  1. 2,6-Dichlorobenzonitrile: un nouvel herbicide.  |  KOOPMAN, H. and DAAMS, J. 1960. Nature. 186: 89-90. PMID: 14410928
  2. Formation de 2,6-dichlorobenzonitrile à partir de composés apparentés dans les plantes.  |  Milborrow, BV. 1963. Biochem J. 87: 255-8. PMID: 16749003
  3. Mécanismes de la toxicité olfactive de l'herbicide 2,6-dichlorobenzonitrile: rôles essentiels du CYP2A5 et de l'activation métabolique des tissus cibles.  |  Xie, F., et al. 2010. Toxicol Appl Pharmacol. 249: 101-6. PMID: 20840855
  4. Cycloaddition 1,3-dipolaire de l'oxyde de 2,6-dichlorobenzonitrile à la porphyrine 2-méthyl-N-confusée. Synthèse régio- et stéréosélective et caractérisation structurale de la 2-aza-21-carbabactériochlorine et résolution des énantiomères de la 2-aza-21-carbachlorine.  |  Li, X., et al. 2012. J Org Chem. 77: 2431-40. PMID: 22324296
  5. La perturbation de la synthèse de la cellulose par le 2,6-dichlorobenzonitrile affecte la structure du cytosquelette et la construction de la paroi cellulaire chez Arabidopsis.  |  Peng, L., et al. 2013. Plant Biol (Stuttg). 15: 405-14. PMID: 22759307
  6. Bioactivation du toxique nasal 2,6-dichlorobenzonitrile: évaluation de l'activité métabolique dans la muqueuse nasale humaine et identification d'indicateurs d'exposition et de toxicité potentielle.  |  Xie, F., et al. 2013. Chem Res Toxicol. 26: 388-98. PMID: 23360412
  7. Mécanismes de la perte permanente de neurones récepteurs olfactifs induite par l'herbicide 2,6-dichlorobenzonitrile: effets sur les cellules souches et non-implication de l'induction aiguë de la cytokine inflammatoire IL-6.  |  Xie, F., et al. 2013. Toxicol Appl Pharmacol. 272: 598-607. PMID: 23921153
  8. Le 2, 6-Dichlorobenzonitrile provoque des effets multiples sur la croissance du tube pollinique au-delà de l'altération de la synthèse de la cellulose chez Pinus bungeana Zucc.  |  Hao, H., et al. 2013. PLoS One. 8: e76660. PMID: 24146903
  9. L'accoutumance précoce des cellules de maïs (Zea mays) cultivées en suspension au 2,6-dichlorobenzonitrile est associée à l'amélioration du statut antioxydant.  |  Largo-Gosens, A., et al. 2016. Physiol Plant. 157: 193-204. PMID: 26612685
  10. Effet du 2, 6-Dichlorobenzonitrile sur l'activité amibicide des solutions de désinfection des lentilles de contact à usage multiple.  |  Moon, EK., et al. 2018. Korean J Parasitol. 56: 491-494. PMID: 30419735
  11. Métabolisme du 2,6-dichlorobenzonitrile, 2,6-dichlorothiobenzamide chez les rongeurs et les chèvres.  |  Bakke, JE., et al. 1988. Xenobiotica. 18: 1063-75. PMID: 3067458
  12. Métabolisme intermédiaire du 2,6-dichlorobenzonitrile (dichlobénil) chez les poulets et croissance des poulets nourris au dichlobénil.  |  Davison, KL. and Bakke, JE. 1988. Xenobiotica. 18: 941-8. PMID: 3188573
  13. Métabolisme comparé du 2,6-dichlorothiobenzamide (Prefix) et du 2,6-dichlorobenzonitrile chez le chien et le rat.  |  Griffiths, MH., et al. 1966. Biochem J. 98: 770-81. PMID: 5911525
  14. Activation métabolique du 2,6-dichlorobenzonitrile, un toxique spécifique à l'olfaction, par les cytochromes P450 du rat, du lapin et de l'homme.  |  Ding, X., et al. 1996. Mol Pharmacol. 49: 1113-21. PMID: 8649351
  15. Production de cellulose II par Acetobacter xylinum en présence de 2,6-dichlorobenzonitrile.  |  Yu, X. and Atalla, RH. 1996. Int J Biol Macromol. 19: 145-6. PMID: 8842778

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2,6-Dichlorobenzonitrile, 25 g

sc-254376
25 g
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