Date published: 2025-10-24

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2(5H)-Furanone (CAS 497-23-4)

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Noms alternatifs:
γ-Crotonolactone; 2-Buten-1,4-olide
Numéro CAS:
497-23-4
Masse Moléculaire:
84.07
Formule Moléculaire:
C4H4O2
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

La 2(5H)-Furanone est un composé organique hétérocyclique. Ce liquide incolore est soluble dans la plupart des solvants organiques. La 2(5H)-Furanone a de nombreuses applications en recherche scientifique, notamment dans la synthèse de produits naturels tels que les terpènes, les stéroïdes et les alcaloïdes. En outre, la 2(5H)-Furanone sert de ligand dans la chimie de coordination et fonctionne comme un réactif dans la synthèse organique. En tant qu'électrophile, la 2(5H)-Furanone a la capacité de réagir avec les nucléophiles, ce qui entraîne la formation de liaisons covalentes. Cette réaction implique la création d'une liaison carbone-oxygène, qui gagne en stabilité par résonance. Elle est reconnue comme une réaction d'addition nucléophile.


2(5H)-Furanone (CAS 497-23-4) Références

  1. Alpha-pyrones et une 2(5H)-furanone de Hyptis pectinata.  |  Boalino, DM., et al. 2003. Phytochemistry. 64: 1303-7. PMID: 14599529
  2. Photocycloaddition [2 + 2] de la 2(5H)-furanone sur des composés insaturés: aperçu des calculs de premier principe et des mesures d'absorption transitoire.  |  Cucarull-González, JR., et al. 2010. J Org Chem. 75: 4392-401. PMID: 20518511
  3. 2(5H)-Furanone: Une stratégie prospective pour le contrôle de l'encrassement des bactéries du biofilm membranaire par l'inhibition du quorum sensing.  |  Ponnusamy, K., et al. 2010. Braz J Microbiol. 41: 227-34. PMID: 24031485
  4. La 2(5H)-Furanone, l'épigallocatéchine gallate et un désinfectant à base de citrique perturbent l'activité de détection du quorum et réduisent la motilité et la formation de biofilms de Campylobacter jejuni.  |  Castillo, S., et al. 2015. Folia Microbiol (Praha). 60: 89-95. PMID: 25231135
  5. Découvrir le mécanisme moléculaire de l'activité antimicrobienne sélective d'un dérivé de la 2(5H)-Furanone contre Staphylococcus aureus.  |  Sharafutdinov, IS., et al. 2019. Int J Mol Sci. 20: PMID: 30736278
  6. Un processus électrochimique à paires divergentes pour la conversion du furfural à l'aide d'un microréacteur à écoulement à cellules divisées.  |  Cao, Y., et al. 2021. ChemSusChem. 14: 590-594. PMID: 33305485
  7. Caractérisation des principaux odorants des crêpes à l'échalote et étude de leurs changements au cours du stockage.  |  Liu, B., et al. 2021. Molecules. 26: PMID: 34946729
  8. Activité anticancéreuse et apoptotique dans l'adénocarcinome cervical HeLa à l'aide d'un extrait brut de Ganoderma applanatum.  |  Kiddane, AT., et al. 2022. Curr Issues Mol Biol. 44: 1012-1026. PMID: 35723290
  9. Une furanone bromée inhibe la détection du quorum et la sécrétion de type III de Pseudomonas aeruginosa, atténuant ainsi sa virulence dans un modèle d'abcès cutané murin.  |  Muñoz-Cázares, N., et al. 2022. Biomedicines. 10: PMID: 36009394
  10. Nouvel aperçu du profil volatil et des propriétés antioxydantes des fleurs de Crocus sativus L.  |  Cerdá-Bernad, D., et al. 2022. Antioxidants (Basel). 11: PMID: 36139726
  11. Amener les stratégies antimicrobiennes à un nouveau niveau: Le système de détection du quorum comme cible pour contrôler Streptococcus suis.  |  Xue, B., et al. 2022. Life (Basel). 12: PMID: 36556371
  12. Profil de la composition chimique et activité antifongique de l'extrait de pétales de safran.  |  Naim, N., et al. 2022. Molecules. 27: PMID: 36557875
  13. Étude des caractéristiques aromatiques de sept huiles de graines de tournesol commerciales chinoises à l'aide d'une combinaison d'analyse descriptive, de GC-quadrupole-MS et de GC-Orbitrap-MS.  |  Liu, J., et al. 2023. Food Chem X. 18: 100690. PMID: 37179977
  14. La variation des signaux chimiques de la souris est contrôlée génétiquement et modulée par l'environnement.  |  Stopková, R., et al. 2023. Sci Rep. 13: 8573. PMID: 37237091

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