Date published: 2025-9-6

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2,5-Dimethyltetrahydrofuran, mixture of cis and trans (CAS 1003-38-9)

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Numéro CAS:
1003-38-9
Masse Moléculaire:
100.16
Formule Moléculaire:
C6H12O
Information supplémentaire:
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Le 2,5-diméthyltétrahydrofurane, qui existe sous la forme d'un mélange d'isomères cis et trans, présente un profil unique dans la recherche chimique en raison de son comportement particulier en tant que solvant organique et de son rôle dans la chimie de synthèse. Ce composé, en vertu de sa configuration structurelle, présente un profil de polarité intriguant qui le rend tout à fait apte à faciliter diverses réactions organiques, en particulier celles qui nécessitent un environnement non-protique. La présence d'isomères cis et trans ajoute une couche de complexité, influençant ses capacités de solvatation et sa réactivité. Dans le domaine de la recherche, le 2,5-diméthyltétrahydrofurane est utilisé pour la synthèse de molécules complexes, servant de composant critique dans la création de polymères, d'intermédiaires pharmaceutiques et d'autres composés organiques. Sa capacité à dissoudre une large gamme de matériaux organiques, associée à une toxicité relativement faible par rapport à d'autres solvants, souligne encore sa valeur dans les applications expérimentales et industrielles. La polyvalence de ce composé et son efficacité à favoriser les transformations chimiques sans y participer directement en font un outil indispensable pour faire progresser la chimie de synthèse et la science des matériaux.


2,5-Dimethyltetrahydrofuran, mixture of cis and trans (CAS 1003-38-9) Références

  1. Génération indépendante et réactivité du 2-désoxy-5-méthyleneuridine-5-yl, un intermédiaire réactif important produit à partir de la thymidine à la suite d'un stress oxydatif.  |  Anderson, AS., et al. 2000. J Org Chem. 65: 4648-54. PMID: 10959870
  2. Génération indépendante et étude du 5,6-Dihydro-2'-déoxyuridine-6-yl, un membre de la famille principale des intermédiaires réactifs formés dans l'ADN sous l'effet de la radiolyse gamma.  |  Carter, KN. and Greenberg, MM. 2003. J Org Chem. 68: 4275-80. PMID: 12762726
  3. Transformation catalytique en une étape des hydrates de carbone et de la biomasse cellulosique en 2,5-diméthyltétrahydrofurane pour les carburants liquides.  |  Yang, W. and Sen, A. 2010. ChemSusChem. 3: 597-603. PMID: 20437452
  4. Cinétique et thermochimie du 2,5-diméthyltétrahydrofurane et des oxolanes apparentés: la prochaine génération de biocarburants.  |  Simmie, JM. 2012. J Phys Chem A. 116: 4528-38. PMID: 22494635
  5. Étude mécaniste d'une conversion catalytique en une étape du fructose en 2,5-diméthyltétrahydrofurane.  |  Grochowski, MR., et al. 2012. Chemistry. 18: 12363-71. PMID: 22915231
  6. Nanopoudre d'alliage cuivre-zinc: un catalyseur robuste sans métaux précieux pour la conversion du 5-hydroxyméthylfurfural.  |  Bottari, G., et al. 2015. ChemSusChem. 8: 1323-7. PMID: 25833148
  7. Étude de marquage au deutérium de l'hydrogénation du 2-méthylfurane et du 2,5-diméthylfurane sur des catalyseurs à base de métaux nobles soutenus par du carbone.  |  Kang, J., et al. 2015. ChemSusChem. 8: 3044-7. PMID: 26373360
  8. Chimie atmosphérique du tétrahydrofurane, du 2-méthyltétrahydrofurane et du 2,5-diméthyltétrahydrofurane: Cinétique des réactions avec les atomes de chlore, les radicaux OD et l'ozone.  |  Andersen, C., et al. 2016. J Phys Chem A. 120: 7320-6. PMID: 27556743
  9. Aperçu de l'ouverture d'anneaux de furaniques dérivés de la biomasse sur du ruthénium soutenu par du carbone.  |  Gilkey, MJ., et al. 2016. ChemSusChem. 9: 3113-3121. PMID: 27739655
  10. Solvants biosourcés plus sûrs pour remplacer le toluène et le tétrahydrofurane pour la synthèse biocatalysée de polyesters.  |  Pellis, A., et al. 2019. Green Chem. 21: 1686-1694. PMID: 31303861
  11. Hydrodésoxygénation du 2,5-diméthyltétrahydrofurane sur un catalyseur bifonctionnel Pt-Cs2.5H0.5PW12O40 en phase gazeuse: effet amplificateur de l'or.  |  Althikrallah, H., et al. 2022. RSC Adv. 12: 2287-2291. PMID: 35425256
  12. Adaptation des performances catalytiques de Cu/SiO2 pour l'hydrogénolyse du 5-hydroxyméthylfurfural dérivé de la biomasse en carburants renouvelables.  |  Jia, H., et al. 2022. Front Chem. 10: 979353. PMID: 36072701

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2,5-Dimethyltetrahydrofuran, mixture of cis and trans, 5 g

sc-225752
5 g
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