Date published: 2025-9-8

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2,5-Dihydrofuran (CAS 1708-29-8)

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Numéro CAS:
1708-29-8
Masse Moléculaire:
70.09
Formule Moléculaire:
C4H6O
Information supplémentaire:
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Le 2,5-dihydrofurane est un composé chimique qui sert d'intermédiaire réactif dans diverses réactions de synthèse organique. Il agit comme diène dans les réactions de Diels-Alder et participe à des réactions de cycloaddition avec des diénophiles pour former des composés organiques complexes. Son mode d'action implique sa capacité à subir des réactions de cycloaddition avec des diénophiles déficients en électrons, conduisant à la formation de systèmes d'anneaux fusionnés et d'autres molécules structurellement diverses. Le 2,5-dihydrofurane est donc un élément de base polyvalent pour la construction de molécules organiques complexes, avec des applications potentielles dans les domaines de la science des matériaux et de l'agrochimie. Sa réactivité et sa capacité à subir des transformations sélectives le rendent utile pour la synthèse de diverses structures chimiques, contribuant ainsi au développement de nouveaux composés aux propriétés uniques et aux applications potentielles dans divers domaines de développement.


2,5-Dihydrofuran (CAS 1708-29-8) Références

  1. Synthèse efficace de squelettes bicycliques fusionnés au 2,5-dihydrofurane par la réaction de tandem-cyclisation catalysée par le Pd(II) de 1,oméga-bisallenols.  |  Deng, Y., et al. 2009. Org Lett. 11: 1205-8. PMID: 19216524
  2. Synthèse de nouveaux dérivés de 2, 5-dihydrofurane et évaluation de leur activité anticancéreuse.  |  Zhang, Y., et al. 2012. Eur J Med Chem. 48: 69-80. PMID: 22182926
  3. Cyclisation catalysée par le fer d'alcynols avec des diséléniures de diorganyle: Synthèse de dérivés organosélaniques du 2,5-dihydrofurane, du 3,6-dihydro-2H-pyran et du 2,5-dihydro-1H-pyrrole.  |  Casola, KK., et al. 2015. J Org Chem. 80: 7702-12. PMID: 26158240
  4. Catalyseurs à base de molybdène pour la déshydratation du 1,4-Anhydroerythritol en 2,5-Dihydrofuran.  |  Sandbrink, L., et al. 2017. ChemSusChem. 10: 1375-1379. PMID: 28165202
  5. Dérivés d'isosarcophytoxyde avec une partie 2,5-Dihydrofuran du corail mou Sarcophyton cinereum.  |  Chao, CH., et al. 2023. Molecules. 28: PMID: 36677699
  6. Analyse des spectres RMN du proton du 2,5-dihydrofurane, du 2,5-dihydrothiophène et du butadiène sulfone  |  R Lozach, B Braillon - Journal of Magnetic Resonance (1969), 1973 - Elsevier. December 1973,. Journal of Magnetic Resonance (1969). Volume 12, Issue 3,: Pages 244-260.
  7. Réactions thermiques des éthers cycliques à haute température. 4. Pyrolyse du 2,5-dihydrofurane derrière des chocs réfléchis  |  Assa Lifshitz, Menashe Bidani, and Shimon Bidani. 1986,. J. Phys. Chem. 90, 22,: 6011–6014.
  8. Hydroformylation sélective à basse pression de 2,3- et 2,5-dihydrofurane avec un catalyseur au rhodium. Influence inattendue du ligand auxiliaire tris(o-t-butylphényl) phosphite  |  A. Polo, J. Real, C. Claver, S. Castillón and J. C. Bayón., 1990,. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 600-601.
  9. Synthèse assistée par micro-ondes focalisées de dérivés du 2,5-dihydrofurane comme accepteurs d'électrons pour des chromophores optiques non linéaires hautement efficaces†  |   and S. Liu, M.A. Haller, H. Ma, L.R. Dalton, S.-H. Jang, A.K.-Y. Jen. April, 2003. Advanced Materials. Volume15, Issue7-8: Pages 603-607.
  10. Arylation diversifiée du 2,5-Dihydrofurane catalysée par le rhodium: Synthèse divergente contrôlable par quatre voies  |  Junhao Xing, Wanjiang Zhu, Bihai Ye, Tao Lu, Tamio Hayashi*, and Xiaowei Dou*. 2020. ACS Catal., 10, 5,: 2958–2963.
  11. Isomérisation sélective du 2,5-dihydrofurane en 2,3-dihydrofurane à l'aide de catalyseurs Pd modifiés et supportés par du CO  |  JR Monnier, JW Medlin, YJ Kuo - Applied Catalysis A: General, 2000 - Elsevier. 13 March 2000,. Applied Catalysis A: General. Volumes 194–195,: Pages 463-474.
  12. La non-linéarité des liaisons hydrogène B..HX peut-elle être mesurée avec précision ? Une méthode issue de la spectroscopie rotationnelle et son application au 2,5-dihydrofurane..HCl  |  AC Legon, JC Thorn - Chemical physics letters, 1994 - Elsevier. 16 September 1994,. Chemical Physics Letters. Volume 227, Issues 4–5,: Pages 472-479.
  13. Métathèse de fermeture d'anneaux pour la synthèse de squelettes de 2,5-dihydrofurane et de 2,5-dihydropyrrole à partir d'adduits de Baylis-Hillman  |  JM Kim, KY Lee, S Lee, JN Kim - Tetrahedron letters, 2004 - Elsevier. 22 March 2004,. Tetrahedron Letters. Volume 45, Issue 13,: Pages 2805-2808.

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