Date published: 2025-9-10

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2,5-Anhydro-2,5-imino-D-mannitol (CAS 59920-31-9)

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Noms alternatifs:
2,5-Dideoxy-2,5-imino-D-mannitol
Application(s):
2,5-Anhydro-2,5-imino-D-mannitol est une pyrrolidine modifiée
Numéro CAS:
59920-31-9
Masse Moléculaire:
163.17
Formule Moléculaire:
C6H13NO4
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le 2,5-Anhydro-2,5-imino-D-mannitol est un composé chimique qui a pris de l'importance dans la recherche scientifique en raison de son rôle d'inhibiteur efficace de diverses enzymes glycosidases. Son mécanisme d'action consiste à imiter l'état de transition des substrats naturels, inhibant ainsi de manière compétitive l'activité enzymatique impliquée dans les voies de transformation des hydrates de carbone. Plus précisément, ce composé a été largement étudié pour ses effets inhibiteurs sur des enzymes telles que l'α-glucosidase et l'α-mannosidase, qui jouent un rôle crucial dans le métabolisme des glycanes et les processus de glycosylation des protéines. En interférant avec ces activités enzymatiques, le 2,5-Anhydro-2,5-imino-D-mannitol permet de mieux comprendre les voies biochimiques qui sous-tendent le métabolisme des glucides et les fonctions cellulaires médiées par les glycanes. En outre, sa ressemblance structurelle avec des substrats naturels permet aux chercheurs de sonder la spécificité et la cinétique des enzymes glycosidases, ce qui facilite une compréhension plus approfondie de leur rôle dans la santé et la maladie. Au-delà de l'enzymologie, le 2,5-Anhydro-2,5-imino-D-mannitol a été utilisé dans des études de biologie chimique pour élucider les mécanismes moléculaires régissant la reconnaissance des glycanes, les interactions cellule-cellule et les processus de signalisation. Grâce à une expérimentation rigoureuse et à des collaborations interdisciplinaires, les chercheurs continuent à exploiter les propriétés uniques du 2,5-Anhydro-2,5-imino-D-mannitol pour faire progresser notre compréhension de la biologie médiée par les glycanes et ouvrir la voie à des approches innovantes en matière de découverte de médicaments et d'ingénierie biomoléculaire.


2,5-Anhydro-2,5-imino-D-mannitol (CAS 59920-31-9) Références

  1. De nouveaux dérivés lipophiles du 2,5-didéoxy-2,5-imino-D-mannitol (DMDP) sont de puissants inhibiteurs de la bêta-glucosidase.  |  Wrodnigg, TM., et al. 2001. Bioorg Med Chem Lett. 11: 1063-4. PMID: 11327590
  2. Sonder le site de liaison des aglycones d'une bêta-glucosidase: une collection de dérivés de 2,5-didéoxy-2,5-imino-D-mannitol modifiés en C-1 et leurs relations structure-activité en tant qu'inhibiteurs compétitifs.  |  Wrodnigg, TM., et al. 2004. Bioorg Med Chem. 12: 3485-95. PMID: 15186833
  3. Réglage fin de l'activité inhibitrice de la bêta-glucosidase dans le système 2,5-didéoxy-2,5-imino-D-mannitol (DMDP).  |  Wrodnigg, TM., et al. 2006. Carbohydr Res. 341: 1717-22. PMID: 16616905
  4. Études sur l'effet des inhibiteurs de traitement des glycoprotéines sur la fusion des lignées cellulaires de myoblastes L6.  |  Spearman, MA., et al. 1987. Exp Cell Res. 168: 116-26. PMID: 2946596
  5. Synthèse d'analogues monocycliques de la pyrrolidine de la pochonicine et de ses stéréoisomères: Recherche de structures simplifiées et d'une inhibition puissante de la β-N-acétylhexosaminidase.  |  Yan, X., et al. 2020. Molecules. 25: PMID: 32218360
  6. Inhibiteurs de la biosynthèse et de la transformation des chaînes d'oligosaccharides liés à l'azote.  |  Elbein, AD. 1987. Annu Rev Biochem. 56: 497-534. PMID: 3304143
  7. Sucres rares: Avancées récentes et leur rôle potentiel dans la protection durable des cultures.  |  Mijailovic, N., et al. 2021. Molecules. 26: PMID: 33808719
  8. Synthèse et activité inhibitrice de l'alpha-D-glucosidase des dérivés N-substitués de la valiolamine en tant qu'agents antidiabétiques oraux potentiels.  |  Horii, S., et al. 1986. J Med Chem. 29: 1038-46. PMID: 3519969
  9. Chimie et biologie des ribomimétiques naturels et des composés apparentés.  |  Tsunoda, T., et al. 2022. RSC Chem Biol. 3: 519-538. PMID: 35656477
  10. La dihydroxylation asymétrique sans tranchant: Un outil impressionnant pour la synthèse de produits naturels: A Review.  |  Mushtaq, A., et al. 2023. Molecules. 28: PMID: 36985698

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