Date published: 2025-9-9

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2,4-Diamino-6-hydroxypyrimidine (CAS 56-06-4)

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Noms alternatifs:
2,6-diaminopyrimidin-4-ol; 2,4-Diamino-6-pyrimidinol
Application(s):
2,4-Diamino-6-hydroxypyrimidine est un inhibiteur sélectif de la GTP cyclohydrolase I
Numéro CAS:
56-06-4
Pureté:
≥95%
Masse Moléculaire:
126.12
Formule Moléculaire:
C4H6N4O
Information supplémentaire:
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La 2,4-diamino-6-hydroxypyrimidine est un inhibiteur sélectif de la GCH-I (GTP cyclohydrolase I). La suppression de cette enzyme par la 2,4-Diamino-6-hydroxypyrimidine entrave la biosynthèse de la tétrahydrobioptérine et abolit à la fois l'élévation des taux de bioptérine induite par les lipopolysaccharides et la synthèse de NO induite par les lipopolysaccharides. La 2,4-diamino-6-hydroxypyrimidine est également décrite comme inhibant l'activité de la D-erythro-7,8-dihydroneopterintriphosphate synthétase.


2,4-Diamino-6-hydroxypyrimidine (CAS 56-06-4) Références

  1. 6-[2-(Phosphonomethoxy)alkoxy]pyrimidines à activité antivirale.  |  Holý, A., et al. 2002. J Med Chem. 45: 1918-29. PMID: 11960502
  2. Effet de la 2,4-diamino-6-hydroxy-pyrimidine sur la septicémie post-brûlure à Staphylococcus aureus chez le rat.  |  Li, HY., et al. 2002. Crit Care Med. 30: 2520-7. PMID: 12441764
  3. Synthèse de la tétrahydrobioptérine. Une condition absolue pour la production d'oxyde nitrique induite par les cytokines par les muscles lisses vasculaires.  |  Gross, SS. and Levi, R. 1992. J Biol Chem. 267: 25722-9. PMID: 1281471
  4. Le mécanisme de l'inhibition puissante de la GTP cyclohydrolase I par la 2,4-diamino-6-hydroxypyrimidine: nécessité de la protéine régulatrice de rétroaction de la GTP cyclohydrolase I.  |  Kolinsky, MA. and Gross, SS. 2004. J Biol Chem. 279: 40677-82. PMID: 15292175
  5. Sérotonine gastro-intestinale: déplétion due à une carence en tétrahydrobioptérine induite par l'administration de 2,4-diamino-6-hydroxypyrimidine.  |  Kobayashi, T., et al. 1991. J Pharmacol Exp Ther. 256: 773-9. PMID: 1825228
  6. La 2,4-Diamino-6-hydroxypyrimidine (DAHP) supprime l'expression de VCAM-1 induite par les cytokines à la surface des cellules endothéliales de la veine ombilicale humaine de manière indépendante du BH(4).  |  Ikemoto, K., et al. 2008. Biochim Biophys Acta. 1780: 960-5. PMID: 18423409
  7. Simulations DFT et analyse vibrationnelle des spectres FT-IR et FT-Raman de la 2,4-diamino-6-hydroxypyrimidine.  |  Subramanian, MK., et al. 2009. Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc. 73: 642-9. PMID: 19406685
  8. Rôle de la tétrahydrobioptérine dans la résistance à l'ischémie myocardique chez les rats Brown Norway et Dahl S.  |  An, J., et al. 2009. Am J Physiol Heart Circ Physiol. 297: H1783-91. PMID: 19717731
  9. Poly(azométhine-uréthane) à base de 2,4-diamino-6-hydroxypyrimidine: Synthèse et application comme sonde fluorescente pour la détection de Cu(2+) en solution aqueuse.  |  Kamacı, M. and Kaya, İ. 2015. J Fluoresc. 25: 1339-49. PMID: 26169377
  10. L'inhibition pharmacologique de la guanosine triphosphate cyclohydrolase1 augmente la phosphorylation de la tyrosine de la cavéoline1 et la sénescence cellulaire.  |  Charles, S., et al. 2019. Eur J Pharmacol. 848: 1-10. PMID: 30690003
  11. GCH1 induit une immunosuppression par le biais d'une reprogrammation métabolique et d'une régulation à la hausse d'IDO1 dans le cancer du sein triple négatif.  |  Wei, JL., et al. 2021. J Immunother Cancer. 9: PMID: 34281987
  12. Le ciblage de la protéine FAM3D de type cytokine réduit la pression artérielle en cas d'hypertension.  |  Shen, Y., et al. 2023. Cell Rep Med. 4: 101072. PMID: 37301198
  13. Bioptérine. III. Purification et caractérisation des enzymes impliquées dans la synthèse cérébrale de la 7,8-dihydrobioptérine.  |  Gál, EM., et al. 1978. Neurochem Res. 3: 69-88. PMID: 683414
  14. La 2,4-diamino-6-hydroxypyrimidine, un inhibiteur de la GTP cyclohydrolase I, supprime la production d'oxyde nitrique par les macrophages de poulet.  |  Sung, YJ., et al. 1994. Int J Immunopharmacol. 16: 101-8. PMID: 7514157
  15. Inhibition de la GTP cyclohydrolase I par l'inhibiteur prototypique 2, 4-diamino-6-hydroxypyrimidine. Mécanismes et rôle imprévu de la protéine régulatrice de rétroaction de la GTP cyclohydrolase I.  |  Xie, L., et al. 1998. J Biol Chem. 273: 21091-8. PMID: 9694862

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