2-[4-(4,4,5,5-Tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-phenoxy]-ethanol (CAS 741699-47-8)

Le 2-[4-(4,4,5,5-Tétraméthyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-phénoxy]-éthanol, également connu sous le nom de 2-TPD, joue un rôle important dans la recherche scientifique en raison de ses diverses applications. En tant que dérivé de l'acide boronique, il constitue un réactif polyvalent utilisé dans divers domaines de recherche. Le composé, le 2-[4-(4,4,5,5-Tétraméthyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-phénoxy]-éthanol, est très apprécié dans les expériences de laboratoire en raison de son excellente solubilité, de sa réactivité favorable et de sa faible toxicité. Dans le domaine de la synthèse organique, le 2-[4-(4,4,5,5-Tétraméthyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-phénoxy]-éthanol sert de réactif pour la synthèse de divers composés organiques. Par exemple, il a été utilisé dans la synthèse de 2-amino-1,3-dioxolanes, qui servent d'intermédiaires précieux dans la production de divers composés biologiquement actifs. En catalyse, le 2-[4-(4,4,5,5-Tétraméthyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-phénoxy]-éthanol a démontré son efficacité en tant que catalyseur pour la synthèse de différents composés organiques. Le mécanisme d'action exact du 2-[4-(4,4,5,5-Tétraméthyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-phénoxy]-éthanol reste assez flou. Cependant, on suppose qu'il implique la formation d'un ester boronate intermédiaire, qui subit ensuite une conversion en produit désiré. L'ester boronate est formé par une attaque nucléophile de l'atome de bore par l'atome d'oxygène de la molécule de 2-[4-(4,4,5,5-Tétraméthyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-phénoxy]-éthanol. Cette réaction est suivie d'une autre attaque nucléophile sur l'ester de boronate, facilitée par l'atome d'oxygène du produit souhaité. Cette séquence de réactions aboutit à la formation du produit souhaité.