Date published: 2025-9-6

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2,3:5,6-Di-O-isopropylidene-L-gulonolactone (CAS 7306-64-1)

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Application(s):
2,3:5,6-Di-O-isopropylidene-L-gulonolactone est un intermédiaire synthétique utile pour la synthèse des hydrates de carbone.
Numéro CAS:
7306-64-1
Masse Moléculaire:
258.27
Formule Moléculaire:
C12H18O6
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le 2,3:5,6-Di-O-isopropylidene-L-gulonolactone, un dérivé du L-gulonolactone, joue un rôle crucial dans diverses applications de recherche, en particulier dans la synthèse de composés à base d'hydrates de carbone et dans l'étude de la chimie des hydrates de carbone. Sa structure unique, qui comprend deux groupes isopropylidène attachés aux groupes hydroxyle aux positions 2, 3, 5 et 6 de l'anneau de gulonolactone, assure la stabilité et la protection des groupements hydroxyle réactifs, ce qui en fait un élément de base polyvalent pour la synthèse d'hydrates de carbone complexes et de glycoconjugués. Les chercheurs ont utilisé ce composé comme précurseur dans la synthèse de divers dérivés d'hydrates de carbone, tels que les glycosides, les glycosylamines et les esters de glycosyle, grâce à des stratégies de déprotection sélective et de manipulation des groupes fonctionnels. En outre, le 2,3:5,6-Di-O-isopropylidene-L-gulonolactone a été utilisé dans l'étude du métabolisme des glucides et de l'enzymologie, servant de substrat aux enzymes impliquées dans l'hydrolyse des glycosides, les réactions de transfert de glycosyle et les processus de modification des glucides. En outre, son utilisation comme groupe protecteur dans la synthèse des glucides permet la manipulation sélective de groupes hydroxyles spécifiques, ce qui facilite la construction contrôlée d'oligosaccharides et de glycoconjugués présentant les structures et les propriétés souhaitées. Dans l'ensemble, la 2,3:5,6-Di-O-isopropylidene-L-gulonolactone reste un outil indispensable dans la recherche sur les hydrates de carbone, permettant la synthèse de diverses molécules à base d'hydrates de carbone et faisant progresser notre compréhension de la biochimie et de la biologie des hydrates de carbone.


2,3:5,6-Di-O-isopropylidene-L-gulonolactone (CAS 7306-64-1) Références

  1. Synthèse et évaluation de glycomimétiques de type isourea apparentés aux familles d'inhibiteurs de glycosidases indolizidine et tréhazoline.  |  García-Moreno, MI., et al. 2003. J Org Chem. 68: 8890-901. PMID: 14604359
  2. Synthèse concise de l-glycéraldéhyde orthogonalement diprotégé  |  Estefanía Dibello, Margarita Brovetto, Gustavo Seoane, Daniela Gamenara. 2013. Tetrahedron Letters. 54: 5895-5897.
  3. Syn-Dihydroxylation diastéréosélective à haut rendement de l'HBO protégé: Un accès au D-(+)-Ribono-1,4-lactone et aux analogues 5-O-protégés  |  Maxime Moreaux, Guillaume Bonneau, Aurélien Peru, Fanny Brunissen, Marine Janvier, Arnaud Haudrechy, Florent Allais. 2019. European Journal of Organic Chemistry. 2019: 1600-1604.

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Nom du produitRef. CatalogueCOND.Prix HTQTÉFavoris

2,3:5,6-Di-O-isopropylidene-L-gulonolactone, 5 g

sc-220791
5 g
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