Date published: 2025-9-10

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(−)-2,3-O-Isopropylidene-D-threitol (CAS 73346-74-4)

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Noms alternatifs:
(4R,5R)-4,5-Bis(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
Numéro CAS:
73346-74-4
Masse Moléculaire:
162.18
Formule Moléculaire:
C7H14O4
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le (-)-2,3-O-Isopropylidène-D-thréitol est un dérivé acétal cyclique du D-thréitol, un alcool de sucre tétrose. Ce composé est largement utilisé en chimie organique de synthèse et en recherche stéréochimique en raison de ses centres chiraux définis et de sa stabilité. Le groupe isopropylidène protège les groupes hydroxyles en positions 2 et 3, ce qui renforce la stabilité du composé et facilite les réactions sélectives sur d'autres sites. Les chercheurs utilisent le (-)-2,3-O-Isopropylidène-D-thréitol comme élément chiral dans la synthèse de molécules organiques complexes, y compris des produits naturels et pharmaceutiques. Sa stéréochimie bien définie en fait un candidat idéal pour étudier les réactions énantiosélectives et développer de nouvelles méthodes de synthèse asymétrique. En outre, ce composé sert de précurseur pour la synthèse de divers ligands et catalyseurs chiraux, qui sont essentiels pour promouvoir les transformations énantiosélectives dans la synthèse organique. En chimie des glucides, le (-)-2,3-O-Isopropylidène-D-thréitol est utilisé pour explorer les mécanismes de formation et d'hydrolyse des acétals, ce qui permet de mieux comprendre les stratégies des groupes protecteurs et leur impact sur les résultats des réactions. Son utilisation dans la synthèse de polyols et d'autres dérivés de sucre permet de comprendre les propriétés structurelles et fonctionnelles de ces composés dans les systèmes biologiques et chimiques. Dans l'ensemble, le (-)-2,3-O-Isopropylidène-D-thréitol est un outil précieux pour faire avancer la recherche en stéréochimie, en synthèse organique et en chimie des hydrates de carbone, en contribuant au développement de nouvelles méthodologies de synthèse et à la compréhension des molécules chirales.


(−)-2,3-O-Isopropylidene-D-threitol (CAS 73346-74-4) Références

  1. Synthèse de 1-Deoxy-D-xylulose et de 1-Deoxy-D-xylulose-5-phosphate.  |  Blagg, BS. and Poulter, CD. 1999. J Org Chem. 64: 1508-1511. PMID: 11674212
  2. Synthèse et évaluation d'analogues du 1-désoxy-D-xylulose 5-phosphate en tant qu'inhibiteurs de la méthylérythritol phosphate synthase basés sur la chélation.  |  Walker, JR. and Poulter, CD. 2005. J Org Chem. 70: 9955-9. PMID: 16292827
  3. Synthèse totale énantiosélective du peloruside A: un puissant stabilisateur de microtubules.  |  Ghosh, AK., et al. 2008. Org Lett. 10: 1001-4. PMID: 18247632
  4. Synthèse totale de la (-)-agélastatine A: application d'un réarrangement sigmatropique séquentiel.  |  Hama, N., et al. 2009. Org Lett. 11: 2687-90. PMID: 19449885
  5. Synthèse de VIP-lipopeptide à l'aide d'un nouveau liant pour modifier les liposomes: vers le développement d'un système d'administration de médicaments pour un ciblage actif.  |  Masaka, T., et al. 2013. Chem Pharm Bull (Tokyo). 61: 1184-7. PMID: 23979293
  6. Voies de synthèse des intermédiaires de la voie du phosphate de méthylerythritol et des isoprénoïdes en aval.  |  Jarchow-Choy, SK., et al. 2014. Curr Org Chem. 18: 1050-1072. PMID: 25009443
  7. Synthèse de 1-désoxy-D-xylulose et de 1-désoxy-D-xylulose-5-phosphate.  |  Blagg, Brian SJ and C. Dale Poulter. 1999. The Journal of Organic Chemistry. 64.5: 1508-1511.
  8. Synthèse d'éthers 18-crown-6 chiraux contenant des chaînes lipophiles et leur reconnaissance énantiomérique de picrates d'ammonium chiraux.  |  Colera, Manuel, et al. 2005. Tetrahedron: Asymmetry. 16.15: 2673-2679.
  9. Ligands P-alcènes à base de dibenzazépine et leurs complexes de rhodium: additions catalytiques asymétriques de 1, 4 à des énones.  |  Mariz, Ronaldo, et al. 2008. Organometallics. 27.24: 6605-6613.
  10. Vers des ligands P-Alkène énantiopurs macrocycliques trans-dinucléaires hémilabiles: Synthèses, structures et complexes Pd chiraux.  |  Frieß, Sibylle, et al. 2019. Journal of Organometallic Chemistry. 898: 120876.

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