2,3-Isopropylidene-D-ribonolactone (CAS 30725-00-9)

Le 2,3-Isopropylidène-D-ribonolactone est un composé chimique précieux largement utilisé dans la synthèse organique et la recherche en chimie des hydrates de carbone. Son application principale réside dans la protection du groupe hydroxyle présent en position C2 des molécules de ribose. En formant un groupement acétal isopropylidène, ce composé protège sélectivement le groupe hydroxyle C2 tout en laissant les autres groupes hydroxyle intacts, ce qui permet d'effectuer des modifications chimiques ultérieures sans interférence. Les chercheurs utilisent le 2,3-isopropylidène-D-ribonolactone comme groupe protecteur dans la synthèse de divers composés contenant du ribose, notamment des nucléosides, des nucléotides et des hydrates de carbone. La présence du groupe isopropylidène renforce la stabilité de la molécule protégée au cours des transformations synthétiques, telles que les réactions de glycosylation, tout en maintenant la stéréochimie et la réactivité souhaitées. En outre, ce composé a été utilisé dans la préparation d'analogues de nucléosides et de dérivés de nucléotides pour des études de relation structure-activité et des efforts de développement de médicaments. Sa polyvalence en tant que groupe protecteur et sa compatibilité avec une large gamme de méthodologies synthétiques font de la 2,3-isopropylidène-D-ribonolactone un outil indispensable pour la synthèse de molécules complexes comportant des parties ribose. En outre, son utilisation dans la synthèse d'analogues de nucléosides contribue à faire progresser notre compréhension de la biochimie des acides nucléiques et permet d'explorer de nouveaux agents ciblant les processus basés sur les acides nucléiques.