Date published: 2025-10-28

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2,3-Dichloro-5,8-dihydroxy-1,4-naphthoquinone (CAS 14918-69-5)

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Numéro CAS:
14918-69-5
Masse Moléculaire:
259.04
Formule Moléculaire:
C10H4Cl2O4
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

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La 2,3-dichloro-5,8-dihydroxy-1,4-naphtoquinone est un composé présent dans certaines plantes et certains champignons. Elle intervient dans la biosynthèse de la vitamine K, qui joue un rôle dans la coagulation du sang et le métabolisme osseux. La 2,3-dichloro-5,8-dihydroxy-1,4-naphtoquinone est un intermédiaire clé dans la voie qui mène à la production de la vitamine K, ce qui en fait une molécule importante dans le domaine de la biochimie. Par une série de réactions enzymatiques, la 2,3-Dichloro-5,8-dihydroxy-1,4-naphtoquinone est convertie en ménaquinone. La structure de la 2,3-Dichloro-5,8-dihydroxy-1,4-naphtoquinone lui permet de participer à des réactions d'oxydoréduction, ce qui en fait un composant du cycle de la vitamine K.


2,3-Dichloro-5,8-dihydroxy-1,4-naphthoquinone (CAS 14918-69-5) Références

  1. Le clivage de la sous-unité p65 du NF-kappa B au niveau de l'extrémité NH2 par la caspase-3 potentialise l'apoptose induite par les analogues de la naphtoquinone.  |  Kang, KH., et al. 2001. J Biol Chem. 276: 24638-44. PMID: 11320092
  2. L'induction de p73beta par un analogue de naphtoquinone est médiée par E2F-1 et déclenche l'apoptose dans les cellules HeLa.  |  Kang, KH., et al. 2002. FEBS Lett. 522: 161-7. PMID: 12095638
  3. Implication d'Akt dans l'apoptose dépendante des mitochondries induite par un analogue de la naphtoquinone, inhibiteur de la phosphatase cdc25.  |  Kim, HJ., et al. 2003. FEBS Lett. 555: 217-22. PMID: 14644418
  4. Activité antitumorale du 3-chlorodéoxylapachol, une naphtoquinone provenant d'Avicennia germinans récoltée sur une parcelle expérimentale dans le sud de la Floride.  |  Jones, WP., et al. 2005. J Pharm Pharmacol. 57: 1101-8. PMID: 16105231
  5. Synthèse des échinamines A et B, les premières hydroxynaphtazarines aminées produites par l'oursin Scaphechinus mirabilis et ses analogues.  |  Pokhilo, ND., et al. 2006. J Nat Prod. 69: 1125-9. PMID: 16933861
  6. Analyse de l'état de Valence par spectroélectrochimie dans une série de complexes de diruthénium à pont quinonoïde [(acac)(2)Ru(mu-L)Ru(acac)(2)](n) (n=+2, +1, 0, -1, -2).  |  Ghumaan, S., et al. 2008. Chemistry. 14: 10816-28. PMID: 18924186
  7. Un nouveau crible acellulaire identifie un inhibiteur puissant de la voie de l'anémie de Fanconi.  |  Landais, I., et al. 2009. Int J Cancer. 124: 783-92. PMID: 19048618
  8. Application des ressources naturelles durables dans l'agriculture: Activités acaricides et inhibitrices enzymatiques des naphtoquinones et de leurs analogues contre Psoroptes cuniculi.  |  Shang, XF., et al. 2018. Sci Rep. 8: 1609. PMID: 29371639
  9. L'antioxydant 2,3-dichloro,5,8-dihydroxy,1,4-naphtoquinone inhibe l'activité de l'acétyl-cholinestérase et l'agrégation de l'amyloïde β42: Un composé thérapeutique candidat à double cible pour le traitement de la maladie d'Alzheimer.  |  Khelifi, I., et al. 2020. Biotechnol Appl Biochem. 67: 983-990. PMID: 31820491
  10. Voyage sur les dérivés de la naphtoquinone et de l'anthraquinone: Nouvelles perspectives dans la maladie d'Alzheimer.  |  Campora, M., et al. 2021. Pharmaceuticals (Basel). 14: PMID: 33466332
  11. Identification de la vitamine K3 et de ses analogues comme inhibiteurs covalents de la 3CLpro du SARS-CoV-2.  |  Wang, R., et al. 2021. Int J Biol Macromol. 183: 182-192. PMID: 33901557
  12. Synthèse et activités antipaludiques de nouvelles molécules hybrides d'Atokel.  |  Li, Y., et al. 2022. ChemistryOpen. 11: e202200064. PMID: 35543215
  13. Étude de la composition chimique et des activités biologiques des extraits de tige de Vitis vinifera.  |  Ben Khadher, T., et al. 2022. Molecules. 27: PMID: 35630586

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