2,3,5-Tri-O-benzyl-D-ribofuranose (CAS 89615-45-2)
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Le 2,3,5-Tri-O-benzyl-D-ribofuranose est un composé chimique largement utilisé dans la recherche sur la chimie des glucides, en particulier dans la synthèse de nucléosides et de nucléotides modifiés. Son principal mécanisme d'action réside dans sa capacité à servir d'élément de base pour la construction d'analogues de nucléosides, où le groupement ribose joue un rôle crucial dans le maintien de la similarité structurelle avec les nucléosides naturels tout en leur conférant des propriétés modifiées. Ce composé a été utilisé dans le développement de cibles à base de nucléosides, y compris des agents antiviraux et anticancéreux, en introduisant des modifications au squelette de sucre pour améliorer la biodisponibilité, la pharmacocinétique et la spécificité de la cible. En outre, le 2,3,5-Tri-O-benzyl-D-ribofuranose a joué un rôle déterminant dans la synthèse de sondes d'acide nucléique modifiées pour diverses applications de recherche, telles que l'analyse de l'expression génétique, les études d'interférence ARN et les biocapteurs à base d'acide nucléique. Sa polyvalence dans la chimie des nucléosides a également facilité l'exploration des relations structure-activité et la conception de nouveaux analogues de nucléosides ayant une activité biologique et une sélectivité améliorées. Dans l'ensemble, ce composé est un outil précieux pour faire progresser notre compréhension de la biochimie des acides nucléiques et pour développer des outils de recherche basés sur les nucléosides.
2,3,5-Tri-O-benzyl-D-ribofuranose (CAS 89615-45-2) Références
- Marquage spécifique de l'ARN en combinant la transcription par expansion de l'alphabet génétique et la chimie click sans cuivre. | Someya, T., et al. 2015. Nucleic Acids Res. 43: 6665-76. PMID: 26130718
- C-glycosylation douce médiée par Cu(OTf)2 avec le picolinate assisté par chélation comme groupe de départ. | Ye, W., et al. 2020. J Org Chem. 85: 16218-16225. PMID: 32691596
- Synthèse stéréosélective d'exoglycals ribofuranoïdes par oléfination Julia monopot à l'aide de sulfones ribofuranosylés. | Oka, N., et al. 2021. J Org Chem. 86: 657-673. PMID: 33225690
- Synthèses avec des sucres partiellement benzylés. XI. Études sur la synthèse des 5,6-diméthyl-1-D-ribofuranosylbenzimidazoles anomériques (ribazoles). Comparaison de la condensation du bromure de 2,3,5-tri-O)-benzoyl-D-ribofuranosyl et du chlorure de 2,3,5-tri-O-benzyl-D-ribofuranosyl avec le 5,6-diméthylbenzimidazole. | Stevens, JD., et al. 1968. J Org Chem. 33: 1806-10. PMID: 5655928
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2,3,5-Tri-O-benzyl-D-ribofuranose, 500 mg | sc-220786 | 500 mg | $360.00 |