Date published: 2025-10-23

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2,3,5-Tri-O-benzyl-β-D-arabinofuranose (CAS 60933-68-8)

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Application(s):
2,3,5-Tri-O-benzyl-β-D-arabinofuranose est un dérivé de l'arabinofuranose
Numéro CAS:
60933-68-8
Masse Moléculaire:
420.5
Formule Moléculaire:
C26H28O5
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le 2,3,5-Tri-O-benzyl-β-D-arabinofuranose est un analogue stéréosélectif qui inhibe les processus de glucoamylase et d'acétylation de la maltase humaine. Il possède également de puissantes propriétés nucléophiles qui lui permettent de réagir avec le groupe hydroxyle du fumarate de diméthyle, ce qui entraîne la formation d'une liaison acétale. Ce composé est utilisé dans la synthèse stéréosélective d'oligosaccharides et d'hydrates de carbone.


2,3,5-Tri-O-benzyl-β-D-arabinofuranose (CAS 60933-68-8) Références

  1. Oxydation des aldoses hémiacétals benzylés en lactones, catalysée par le palladium.  |  Bessmertnykh, A., et al. 2004. Carbohydr Res. 339: 1377-80. PMID: 15113678
  2. Synthèse de glycosides d'alkyle en C8 via la télomérisation du butadiène catalysée par le palladium avec des aldoses O-benzylés.  |  Bessmertnykh, A., et al. 2006. Carbohydr Res. 341: 153-9. PMID: 16297889
  3. Spirocyclopropyl pyrrolidines comme nouvelle série d'inhibiteurs de l'alpha-L-fucosidase.  |  Laroche, C., et al. 2006. Bioorg Med Chem. 14: 4047-54. PMID: 16488612
  4. Synthèse de l'analogue C1-phosphonate de l'UDP-GlcNAc.  |  Chang, R., et al. 2006. Carbohydr Res. 341: 1998-2004. PMID: 16750179
  5. Synthèse de séléniures de vinyle à base d'hydrates de carbone par des réactions de type Wittig.  |  Boutureira, O., et al. 2007. Carbohydr Res. 342: 736-43. PMID: 17258697
  6. Synthèse parallèle d'alcaloïdes polyhydroxylés de pyrrolidine et de pipéridine semblables à des produits naturels.  |  Chang, YF., et al. 2011. Mol Divers. 15: 203-14. PMID: 20563842
  7. Inhibition de la fructose bisphosphatase et stimulation de la phosphofructokinase par un analogue phosphonate isostérique stable du fructose 2,6-bisphosphate.  |  McClard, RW., et al. 1986. Arch Biochem Biophys. 245: 282-6. PMID: 3004359
  8. La formation de 3,6-Anhydro à partir de 6-O-Tosyl-Pyranosides est due au TBAF.  |  Morrison, ZA. and Nitz, M. 2020. Org Lett. 22: 1453-1457. PMID: 31990566
  9. Synthèse et révision de la structure du Glyphaeaside C.  |  Byatt, BJ., et al. 2021. Org Lett. 23: 4029-4033. PMID: 33929196
  10. La dihydroxylation asymétrique sans tranchant: Un outil impressionnant pour la synthèse de produits naturels: A Review.  |  Mushtaq, A., et al. 2023. Molecules. 28: PMID: 36985698

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