Date published: 2025-9-6

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2,3:5,6-Di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranose (CAS 14131-84-1)

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Noms alternatifs:
D-Mannose diacetonide
Numéro CAS:
14131-84-1
Pureté:
≥98%
Masse Moléculaire:
260.29
Formule Moléculaire:
C12H20O6
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le 2,3:5,6-Di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranose est un composé clé dans la recherche sur la chimie des hydrates de carbone, servant d'élément de base pour la synthèse de divers dérivés et mimétiques des hydrates de carbone. Son mécanisme d'action est ancré dans sa structure chimique, qui comporte des groupes isopropylidène protégeant les positions hydroxyle 2,3 et 5,6 de l'anneau mannofuranose. Cette stratégie de protection renforce la stabilité du composé et permet une fonctionnalisation sélective sur d'autres groupes hydroxyle. Les chercheurs utilisent le 2,3:5,6-Di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranose dans la synthèse de structures glucidiques complexes, y compris les glycosides, les glycoconjugués et les oligosaccharides. En employant des transformations chimiques telles que la glycosylation, la glycosidation et les réactions de transfert de glycosyle, les scientifiques peuvent accéder à divers motifs de glycanes pour étudier les interactions glucides-protéines, les processus de reconnaissance cellulaire et les voies de signalisation médiées par les glucides. En outre, ce composé sert de précurseur pour la préparation de matériaux à base d'hydrates de carbone et de systèmes biomimétiques ayant des applications en biotechnologie, en science des matériaux et en administration de médicaments. Sa compatibilité avec diverses méthodologies synthétiques et sa facilité de manipulation en font un outil précieux pour élucider les rôles des hydrates de carbone dans les systèmes biologiques et développer des diagnostics à base d'hydrates de carbone. Grâce à ses applications polyvalentes dans la recherche sur les glucides, le 2,3:5,6-Di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranose contribue à faire progresser la compréhension des relations structure-fonction des glucides et à exploiter leur potentiel dans divers domaines de recherche.


2,3:5,6-Di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranose (CAS 14131-84-1) Références

  1. Préparation et évaluation des propriétés d'induction de la différenciation érythroïde in vitro de certains esters de méthyle 3,4-O-isopropylidène-bêta-D-galactopyranoside et 2,3-O-isopropylidène-D-mannofuranose.  |  Catelani, G., et al. 2002. Bioorg Med Chem. 10: 347-53. PMID: 11741783
  2. Synthèse améliorée d'un intermédiaire clé pour la (+)-biotine à partir du D-mannose.  |  Chen, FE., et al. 2007. Carbohydr Res. 342: 2461-4. PMID: 17678881
  3. Déprotection sélective des acétals de sucre di- et tri-O-isopropylidène catalysée par une zéolite.  |  Bhaskar, PM., et al. 2008. Carbohydr Res. 343: 1801-7. PMID: 18502410
  4. Une nouvelle approche synthétique des C-glycosyl-D- et L-alanines.  |  Martinková, M., et al. 2008. Molecules. 13: 3171-83. PMID: 19078857
  5. 2,3;5,6-Di-O-isopropyl-idène-1-O-(2-phényl-acétyl)-α-d-mannofuran-ose.  |  Sacui, IA., et al. 2010. Acta Crystallogr Sect E Struct Rep Online. 66: o2341. PMID: 21588686
  6. Synthèse chimio-enzymatique d'acides sialiques modifiés en C8 et de sialosides apparentés liés à l'α2-3- et à l'α2-6.  |  Yu, H., et al. 2011. Bioorg Med Chem Lett. 21: 5037-40. PMID: 21592790
  7. Synthèse efficace d'isostères de dipeptides hydroxyéthyléniques: L'unité de base des inhibiteurs puissants de la protéase du VIH-1.  |  Ghosh, AK., et al. 1991. J Org Chem. 56: 6500-6503. PMID: 30393394
  8. Progrès récents dans la synthèse chimique des glycanes de surface bactériens.  |  Li, R., et al. 2020. Curr Opin Chem Biol. 58: 121-136. PMID: 32920523
  9. La synthèse multicomposante des hydantoïnes de Bucherer-Bergs - l'excellence dans la simplicité.  |  Kalník, M., et al. 2021. Molecules. 26: PMID: 34209381
  10. Synthèse et activités biologiques des pétrosiols B et D.  |  Geng, J., et al. 2019. RSC Adv. 9: 10253-10263. PMID: 35520890

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