2,3,4-Tri-O-benzyl-1-S-ethyl-β-L-thiofucopyranoside (CAS 99409-34-4)

Le 2,3,4-Tri-O-benzyl-1-S-éthyl-β-L-thiofucopyranoside est un dérivé du thiofucoside largement utilisé en chimie synthétique des hydrates de carbone pour la construction d'oligosaccharides et de glycoconjugués complexes. Ce composé se caractérise par le fait que l'atome de soufre remplace l'oxygène dans la liaison glycosidique, ce qui lui confère une meilleure stabilité contre l'hydrolyse. Les groupes de protection benzyle sur les fonctionnalités hydroxyle assurent sa solubilité et sa stabilité, ce qui facilite son utilisation dans diverses réactions de glycosylation. En recherche, le 2,3,4-Tri-O-benzyl-1-S-éthyl-β-L-thiofucopyranoside est utilisé pour étudier les mécanismes de glycosylation, en se concentrant particulièrement sur la formation et la stéréosélectivité des liaisons glycosidiques. La liaison thio permet l'activation sélective du donneur de glycosyle dans des conditions douces, en utilisant souvent des promoteurs tels que le N-iodosuccinimide (NIS) et le triflate d'argent (AgOTf). Ce composé est essentiel pour synthétiser des oligosaccharides contenant du fucose, qui sont indispensables pour étudier le rôle de la fucosylation dans les processus biologiques tels que la reconnaissance cellule-cellule, la transduction des signaux et la modulation de la réponse immunitaire. En outre, il est utilisé pour développer des glycomimétiques qui imitent la structure et la fonction des glycanes naturels, ce qui facilite l'étude des interactions glucides-protéines et le développement d'inhibiteurs d'enzymes. La stabilité et la polyvalence du 2,3,4-Tri-O-benzyl-1-S-éthyl-β-L-thiofucopyranoside en font un outil précieux pour faire progresser la glycoscience et comprendre la dynamique complexe de la glycosylation.